ethyl 2-(1-naphthylamino)-2-oxoacetate | 23949-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-(1-naphthylamino)-2-oxoacetate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-2-(naphth-1'-ylamino)acetate；[1]naphthyl-oxalamic acid ethyl ester；Oxalsaeure-aethylester-α-naphthylamid；α-Naphthyl-oxamidsaeure-aethylester；[1]Naphthyl-oxalamidsaeure-aethylester；(1-naphthalenylamino)oxo-acetic acid, ethyl ester；Ethyl (1-naphthylamino)(oxo)acetate；ethyl 2-(naphthalen-1-ylamino)-2-oxoacetate
• CAS: 23949-72-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: XEKONFTWUGSZSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-naphthylamino)-2-oxoacetate 在 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methyl-N-(naphthalen-1-yl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的氨基甲酰基向杂芳烃的加成†

  摘要：

  氨基甲酰基自由基的产生，然后将它们加到杂芳烃中，是在温和的条件下通过无金属的草酸的光催化脱羧反应进行的。该方法已被用于使用α-氨基酸衍生的草酰胺酸对杂芳族碱进行氨基甲酰基化，从而得到相应的酰胺而没有外消旋化作用。

  DOI：

  10.1039/c8cc08326f
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 草酰氯单乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到ethyl 2-(1-naphthylamino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  含有乙二胺的钢琴凳Ru（II）芳烃配合物，并用于酮与醇的α-烷基化反应

  摘要：

  制备了一系列带有乙二胺与芳基和脂肪族基团的钢琴凳Ru（II）配合物（Ru 1-7），并通过1 H，13 C，19 F和31 P NMR光谱，FT-IR和元素分析进行​​了全面表征。Ru 2–4和Ru 7的晶体结构由X射线晶体学确定。通过借用氢的策略，在短时间内温和的反应条件下，将它们成功地用于脂肪族和芳香族酮与醇的α（α）-烷基化反应。该催化体系具有广泛的底物范围，这允许以优异的产率合成α烷基化的酮。分析了配合物对催化活性的电子和空间效应。还研究了配体碳链长度对酮的α-烷基化反应的影响。还通过d 8-甲苯中的1 H-NMR光谱检查了催化循环。

  DOI：

  10.1002/aoc.4888

文献信息

• Oxanilic acids, a new series of orally active antiallergic agents
  作者：John H. Sellstedt、Charles J. Guinosso、Albert J. Begany、Stanley C. Bell、Marvin Rosenthale

  DOI：10.1021/jm00243a014

  日期：1975.9

  antiallergic activity using the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) test. Many of the oxanilic acid esters are active orally, with the most active species having an aryl 2'-carbamoyl group and a 3'-methoxy group. Hydrolysis of the ester from the oxanilic ester moiety causes a loss of oral activity.

  制备了大量的草酸苯甲酸酯和N-杂芳基草酰胺酸酯，并通过大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）测试发现具有抗过敏活性。许多草酰苯甲酸酯具有口服活性，最活泼的物种具有芳基2'-氨基甲酰基和3'-甲氧基。酯从草酰胺酯部分水解会导致口服活性下降。
• Synthesis of Unsymmetrical Bis(imidoyl)dichlorides of Oxalic Acid
  作者：Falko Helmholz、Rita Schroeder、Peter Langer

  DOI：10.1515/znb-2005-1112

  日期：2005.11.1

  Unsymmetrical oxalic acid-bis(imidoyl)dichlorides were prepared from ethyl 2-chloro-2-oxoacetate in three steps.

  从乙酰氯乙酸乙酯经过三步反应制备了非对称草酸双（咪唑基）二氯化物。
• Synthesis and Dynamic NMR Spectroscopic Study of Dialkyl 4-Ethoxy-1-(1-naphthyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1 H -pyrrole-2,3-dicarboxylates
  作者：Mehdi Adib、Shahrzad Abdolmohammadi、Issa Yavari、Mansoreh Aghazadeh

  DOI：10.1007/s00706-003-0021-5

  日期：2003.8.1

  in excellent yields. A dynamic NMR effect is observed in the 1H NMR spectra of the title compounds as a result of restricted rotation around the single bond linking the naphthalene moiety and the heterocyclic system, which is attributed to the peri interaction between the pyrrole residue and the peri CH group. The free energy of activation (Δ G ≠) for this process is 58±2 kJ mol−1.

  在三苯基膦和乙酰二羧酸二烷基酯与2-（1-萘氨基）-2-氧乙酸乙酯反应中产生的反应性1：1中间体的质子化反应，生成乙烯基phosph盐，使其经历分子内 Wittig 反应生成4-乙氧基二烷基-1 -（1-萘基）-5-氧代-4，5-二氢-1 H- 吡咯-2，3-二羧酸盐具有优异的产率。动态NMR效果在所观察到的1的标题化合物的1 H NMR谱为围绕单键连接的萘部分和所述杂环体系，这归因于所述受限旋转的结果 围 吡咯残基和之间的相互作用 围 CH组。活化自由能（Δ 该过程的 G ≠）为58±2 kJ mol -1。
• Quinoxaline compounds and their preparation and use
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0315959A2

  公开（公告）日：1989-05-17

  Heterocyclic dihydroxyquinoxaline compounds having the formula wherein R¹ is C₁₋₁₂-alkyl, which may obtionally be substituted by hydroxy, formyl, carboxy, carboxylic esters, amides or ami­nes, C₃₋₈-cycloalkyl, aryl, aralkyl; and wherein R⁶ is, hy­drogen, halogen, CN, CF₃, NO₂, or OR′, wherein R′ is C₁₋₄-­alkyl and R⁵, R⁷ and R⁸ is hydrogen, provided R⁶ is not CF₃, OCH₃, NO₂, CL or Br when R¹ is CH₃; or R⁶ and R⁷ independently are NO₂, halogen, CN, CF₃, or OR′, wherein R′ is C₁₋₄-alkyl, and R⁵ and R⁸ are each hydrogen; or R⁵ and R⁶ together form a further fused aromatic ring, which may be substituted with halogen, NO₂, CN, CF₃ or OR′, wherein R′ is C₁₋₄-alkyl, and R⁷ and R⁸ independently are hydrogen, halogen, CN, CF₃, NO₂ or OR′ wherein R′ is C₁₋₄-alkyl; or R⁷ and R⁸ together form a further fused aromatic ring, which may be substituted with halogen, NO₂, CN, CF₃ or OR′, wherein R′ is C₁₋₄-alkyl, and R⁵ and R⁶ independently are hydrogen, halogen, CN, CF₃, NO₂ or OR′, wherein R′ is C₁₋₄-alkyl. The invention also relates to a method of preparing the compounds, pharmaceutical compositions thereof, and their use. The compounds are useful in the treatment of indications caused by hyperactivity of the excitatory neurotransmitters, particularly the quisqualate receptors, and especially as neuroleptics.

  具有以下式子的杂环二羟基喹喔啉化合物 其中 R¹ 是 C₁₋₁₂-烷基，可被羟基、甲酰基、羧基、羧酸酯、酰胺或胺、C₃₋₈-环烷基、芳基、芳烷基取代；其中 R⁶ 是氢、卤素、CN、CF₃、NO₂ 或 OR′，其中 R′ 是 C₁₋₄-烷基和 R⁵、R⁷ 和 R⁸ 是氢，条件是 R⁶ 不是 CF₃、OCH₃、NO₂、CL 或 Br（当 R¹ 是 CH₃ 时）；或 R⁶ 和 R⁷ 独立地为 NO₂、卤素、CN、CF₃ 或 OR′，其中 R′为 C₁₋₄-烷基，且 R⁵ 和 R⁸ 均为氢；或 R⁵ 和 R⁶ 共同形成另一个可被卤素、NO₂、CN、CF₃ 或 OR′取代的融合芳环、其中 R′为 C₁₄-烷基，且 R⁷ 和 R⁸ 独立地为氢、卤素、CN、CF₃、NO₂ 或 OR′，其中 R′为 C₁₄-烷基；或 R⁷ 和 R⁸ 共同形成另一个可被卤素、NO₂、CN、CF₃ 或 OR′取代的融合芳环、其中 R′为 C₁₋₄-烷基，且 R⁵ 和 R⁶ 独立地为氢、卤素、CN、CF₃、NO₂ 或 OR′，其中 R′为 C₁₋₄-烷基。 本发明还涉及化合物的制备方法、其药物组合物及其用途。 本发明的化合物可用于治疗兴奋性神经递质，特别是喹乙醇受体亢进引起的适应症，尤其可用作神经抑制剂。
• Caspase inhibitor and pharmaceutical composition, use and therapeutic method thereof
  申请人：Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：US10981860B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  Disclosed are a class of compounds as a caspase inhibitor, and in particular the compound as shown in formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the use of the compound in treating caspase-related diseases.

  公开了一类作为 Caspase 抑制剂的化合物，特别是如式（I）所示的化合物或其药学上可接受的盐，以及该化合物在治疗 Caspase 相关疾病中的用途。

表征谱图