N,N-dimethyl-2-butenylamine | 51752-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-butenylamine
• 英文别名: [(2e)-But-2-enyl]dimethylamine；(E)-N,N-dimethylbut-2-en-1-amine
• CAS: 51752-08-0
• 化学式: C₆H₁₃N
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: YEZFZWKMYVDWFK-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-98 °C
• 密度：
  0.772±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-butenylamine 在 ⁺ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-N,N-dimethyl-1-butenylamine
  参考文献：
  名称：

  金属辅助萜类合成。7. 由手性二膦铑（I）配合物催化的前手性烯丙胺的高度对映选择性异构化。光学活性烯胺的制备

  摘要：

  [Rh(diphosphine) (diene)]ClO 4 et [Rh(diphosphine)(S) 4 ]ClO 4 (diphosphine: diphosphine tertiaire chelatant-cis; diene=cyclooctadiene ou norbornadiene; S =溶剂）。Ces 组成sont des catalyseurs actifs de la migration d'hydrogene dans les allylamines secondaires et tertiaires pour donner les (E)-enamines et 亚胺通讯员

  DOI：

  10.1021/ja00330a029
• 作为产物：
  描述：

  1-(dimethylamino)-2-butyne 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 N,N-dimethyl-2-butenylamine
  参考文献：
  名称：

  Olomucki, Annales de Chimie (Cachan, France), 1960, vol. <13> 5, p. 845,871

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of N-Allyl Ammonium Ylides
  作者：Aleksandra Murre、Kristin Erkman、Sandra Kaabel、Ivar Järving、Tõnis Kanger

  DOI：10.1055/s-0039-1690185

  日期：2019.11

  diastereoselective method was developed for the [2,3]-sigmatropic rearrangement of N-allyl ammonium ylides, affording products in up to 95% isolated yields and up to 97:3 dr; most of the desired products were formed within 1 minute. For the asymmetric reaction, a chiral auxiliary was introduced to the starting compound, affording the rearrangement product with high diastereoselectivities. A rapid and diastereoselective

  抽象的 开发了一种快速且非对映选择性的方法，用于N-烯丙基铵盐的[2,3]σ重排，可提供高达95％的分离产率和高达97：3 dr的产物。大多数所需的产品在1分钟内形成。对于不对称反应，将手性助剂引入起始化合物中，从而提供具有高非对映选择性的重排产物。 开发了一种快速且非对映选择性的方法，用于N-烯丙基铵盐的[2,3]σ重排，可提供高达95％的分离产率和高达97：3 dr的产物。大多数所需的产品在1分钟内形成。对于不对称反应，将手性助剂引入起始化合物中，从而提供具有高非对映选择性的重排产物。
• Ruthenium Porphyrin Catalyzed Tandem Sulfonium/Ammonium Ylide Formation and [2,3]-Sigmatropic Rearrangement. A Concise Synthesis of (±)-Platynecine
  作者：Cong-Ying Zhou、Wing-Yiu Yu、Philip Wai Hong Chan、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/jo049540v

  日期：2004.10.1

  allyl sulfides such as crotyl sulfide produced an equimolar mixture of anti- and syn-2-(ethylthio)-3-methyl-4-pentenoic acid ethyl ester. The analogous “EDA + N,N-dimethylcrotylamine” reaction afforded a mixture of anti- and syn-2-(N,N-dimethylamino)-3-methyl-4-pentenoic acid ethyl esters with a diastereoselectivity of 3:1. The observed catalytic activity of [RuII(TTP)(CO)] for the ylide [2,3]-sigmatropic

  内消旋四（对甲苯基）卟啉合钌（II）羰基[Ru II（TTP）（CO）]可在重氮存在下催化重氮化合物（如重氮乙酸乙酯（EDA））的催化分解，从而形成分子间sulf和内铵盐。烯丙基硫化物和胺。观察到[2,3]-σ重排产物的独家形成（70-80％的产率），而未检测到[1,2]-重排产物。EDA与二取代的烯丙基硫化物（如巴豆基硫化物）的Ru催化反应产生了抗-和顺式-2-（乙硫基）-3-甲基-4-戊烯酸乙酯的等摩尔混合物。类似的“ EDA + N，N-二甲基巴豆胺”反应提供了抗和非对映选择性为3：1的顺式-2-（N，N-二甲基氨基）-3-甲基-4-戊烯酸乙酯。观察到的[Ru II（TTP）（CO）]对内酯[2,3]-σ重排的催化活性与报道的涉及[Rh 2（CH 3 CO 2）4 ]和[Cu（acac）的实例相当2 ]作为催化剂。类似地，在[Ru II]下，重氮系到烯丙基硫醚和胺上的重氮基团的分子内
• ADDITION OF AMINES TO CONJUGATED DIENES CATALYZED BY SOLID BASE CATALYSTS
  作者：Yumiko Kakuno、Hideshi Hattori、Kozo Tanabe

  DOI：10.1246/cl.1982.2015

  日期：1982.12.5

  Addition of dimethylamine, ethylamine, and piperidine to 1,3-butadiene or 2-methyl-1,3-butadiene effectively occurred over solid base catalysts such as MgO, CaO, SrO, La2O3, and ThO2. Among these catalysts, CaO exhibited the highest activity.

  二甲胺、乙胺和哌啶与 1,3-丁二烯或 2-甲基-1,3-丁二烯的加成在固体碱催化剂如 MgO、CaO、SrO、La2O3 和 ThO2 上有效地发生。在这些催化剂中，CaO 表现出最高的活性。
• Angermund, Klaus; Bogdanovic, Borislav; Koppetsch, Gudrun, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 4, p. 455 - 466
  作者：Angermund, Klaus、Bogdanovic, Borislav、Koppetsch, Gudrun、Krueger, Carl、Mynott, Richard、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Highly effective catalytic methods for ylide generation from diazo compounds. Mechanism of the rhodium- and copper-catalyzed reactions with allylic compounds
  作者：Michael P. Doyle、William H. Tamblyn、Vahid Bagheri

  DOI：10.1021/jo00338a008

  日期：1981.12