1,4,7,10-Tetrahydro-1,4:7,10-dimethanonaphthacene-5,12-diol | 154875-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4,7,10-Tetrahydro-1,4:7,10-dimethanonaphthacene-5,12-diol
• 英文别名: (1S,7R,10S,16R)-hexacyclo[14.2.1.17,10.02,15.04,13.06,11]icosa-2,4,6(11),8,12,14,17-heptaene-3,14-diol
• CAS: 154875-52-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: ONVWSXALGWZFKW-IWDIQUIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基膦酞二氯 、 甲醇 、 1,4,7,10-Tetrahydro-1,4:7,10-dimethanonaphthacene-5,12-diol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到dimethyl (1α,4α,7α,10α)-1,4,7,10-tetrahydro-1,4:7,10-dimethanonaphthacene-5,12-diyl-bis(methanephosphonate)
  参考文献：
  名称：

  水溶液中的分子镊子和夹子：意外的自组装、强大的主客体复合物形成、量子化学 1H NMR 位移计算

  摘要：

  新制备的水溶性萘镊子 2a 和蒽夹 4a（在中心间隔单元中均被甲基膦酸锂基团取代）在水溶液中经历了意想不到的自组装。通过量子化学 1H NMR 位移计算阐明了自组装二聚体 [2a]2 和 [4a]2 的高度有序交织结构。2a 和 4a 也在甲醇和水中与 N-甲基烟酰胺 8 形成极其稳定的主客体复合物。根据在不同温度下 1H NMR 滴定实验确定的热力学参数，在水溶液中观察到的 2a 和 4a 的自组装及其与 NMNA 8 的强结合是焓驱动的（DeltaH << 0）；焓驱动力被不利的熵（TDeltaS < 0）部分补偿。

  DOI：

  10.1021/ja058410g
• 作为产物：
  描述：

  endo,trans,endo-1,4,4a,5a,6,7,10,11,11a,12-Decahydro-1,4:7,10-dimethanonaphthacene-5,12-dione 生成 1,4,7,10-Tetrahydro-1,4:7,10-dimethanonaphthacene-5,12-diol
  参考文献：
  名称：

  通过使用压力诱导的重复Diels-Alder反应合成空间刚性大环

  摘要：

  所述的合成顺式-dimethanotetrahydroanthracene和-tetracene衍生物2A - d和图6a，b进行了描述。这些双-亲二烯体与双-二烯7的高度立体选择性，压力诱导的重复Diels-Alder反应导致空间刚性大环10a，10d，13a和14a，b具有明确定义的不同大小的腔。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88165-0