6-isopropyl-6H-dibenzo[c,e][1,2]thiazine 5,5-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 6-isopropyl-6H-dibenzo[c,e][1,2]thiazine 5,5-dioxide
• 英文别名: 6-Propan-2-ylbenzo[c][1,2]benzothiazine 5,5-dioxide
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: PUQOTINQAJAWOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-n-异丙基苯磺酰胺 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基醋酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-isopropyl-6H-dibenzo[c,e][1,2]thiazine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过电化学环化合成结构多样的五、六和七元苯磺舒坦

  摘要：

  我们开发了一种无金属和无氧化剂的方法，通过电化学环化从芳基磺酰胺合成结构多样的苯并磺胺。根据芳基磺酰胺上的邻位取代基的变化，五元、六元和七元苯并磺胺以原子和资源经济的方式有效组装。该过程的通用性通过从 42 种带有不同电子效应和空间位阻的取代基的底物形成 5 到 7 元环状产物来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02128

文献信息

• A Further Decrease in the Catalyst Loading for the Palladium-Catalyzed Direct Intramolecular Arylation of Amides and Sulfonamides
  作者：Nerea Conde、Fátima Churruca、Raul SanMartin、María Teresa Herrero、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/adsc.201401129

  日期：2015.5.4

  The direct arylation of N‐substituted o‐bromobenzanilides and benzenesulfonamides via CH bond functionalization has been developed using very low catalyst loadings. This novel cost‐effective and more sustainable method relies on a PCN‐type palladium pincer complex as a highly active palladium source, providing a general and efficient access to phenanthridinones, biaryl sultams and related heterocyclic

  的直接芳基化Ñ取代ö -bromobenzanilides和苯磺酰胺通过Ç 已使用非常低的催化剂负载量开发了H键官能化。这种新颖的具有成本效益且更可持续的方法依赖于PCN型钯钳夹复合物作为高活性钯源，可提供对菲啶酮，联芳基杜仲和相关杂环系统的通用有效访问。在该方法中已经观察到水作为助溶剂的有益作用，其不受芳烃部分的电子作用或酰胺或磺酰胺氮上的空间上需要的取代基的严重影响。此外，为了理解所用钯配合物在该反应中的作用，已经进行了许多实验（动力学图，中毒试验，TEM，ESI）。
• Nickel-Catalyzed Denitrogenative Cyclization of 1,2,3,4-Benzothiatriazin-1,1(2<i>H</i>)-dioxides with Arynes To Synthesize Biaryl Sultams
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Yu-Lin Tsai、Yong-Ran Huang、Chien-Hong Cheng、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00920

  日期：2022.4.22

  Herein, we report the nickel-catalyzed denitrogenative cyclization reaction of 1,2,3,4-benzothiatriazine-1,1-dioxides with arynes to generate the polysubstituted biaryl sultams with tolerance of a wide diversity of substituents on every subunit. The mechanistic study indicates that the reaction is initiated by the formation of a diradical species, which reacts with a nickel complex to form a nickelacycle

  在此，我们报道了镍催化的 1,2,3,4-苯并噻三嗪-1,1-二氧化物与芳烃的脱氮环化反应生成多取代联芳基磺胺类化合物，每个亚基上都具有多种取代基的耐受性。机理研究表明，该反应由双自由基物质的形成引发，该物质与镍络合物反应形成镍环中间体，并通过插入芳烃进行随后的环化。
• Structurally Diverse Synthesis of Five-, Six-, and Seven-Membered Benzosultams through Electrochemical Cyclization
  作者：Aiyun Liu、Tiantian Guo、Shuangshuang Zhang、Han Yang、Qi Zhang、Yonghai Chai、Shengyong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02128

  日期：2021.8.20

  to structurally diverse synthesis of benzosultams from aryl sulfonamides through an electrochemical cyclization. Upon variation of the ortho substituent on aryl sulfonamides, five-, six-, and seven-membered benzosultams were efficiently assembled in an atom- and resource-economic manner. The generality of the process is demonstrated by the formation of five- to seven-membered cyclic products from 42

  我们开发了一种无金属和无氧化剂的方法，通过电化学环化从芳基磺酰胺合成结构多样的苯并磺胺。根据芳基磺酰胺上的邻位取代基的变化，五元、六元和七元苯并磺胺以原子和资源经济的方式有效组装。该过程的通用性通过从 42 种带有不同电子效应和空间位阻的取代基的底物形成 5 到 7 元环状产物来证明。