5-甲基-1-苯并呋喃-2-甲醛 | 40724-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-甲基-1-苯并呋喃-2-甲醛
• 英文名称: 2-formyl-5-methylbenzo[b]furan
• 英文别名: 5-Methylbenzofuran-2-carbaldehyde；5-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde
• CAS: 40724-03-6
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• mdl: MFCD11574552
• 分子量: 160.172
• InChiKey: WPUWQBYGLWXSRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1-苯并呋喃-2-甲醛 在 镍 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 4-Amino-3-(5-methyl-benzofuran-2-yl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Benzo[b]furyl- and 3-benzo[b]thienylaminobutyric acids as GABAB ligands. Synthesis and structure-activity relationship studies

  摘要：

  Baclofen (beta-p-chlorophenyl GABA) is one of the selective agonists for the bicuculline-insensitive GABA(B) receptors. In the search for new compounds that bind to GABA(B) receptors it is very important to clarify the structural requirements. We report the syntheses of and binding studies on various S-heteroaromatic (benzo[b]furan and benzo[b]thiophen)aminobutyric acids. The 4-amino-3-(7-methyl-benzo[b]furan-2-yl)butanoic acid 8g is a potent and specific ligand for GABA(B) receptors, with an IC50 value of 5.4 mu M in the displacement of [H-3]GABA.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)85165-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-methylbenzofuran-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到5-甲基-1-苯并呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称亨利反应 有效合成手性苯并呋喃基β-氨基醇†

  摘要：

  手性β氨基醇配体小号被发现有效地用于铜（II）催化苯并呋喃-2- carbaldehydes与硝基甲烷，而导致的（形成的不对称Henry反应小号）富集的苯并呋喃基β硝基醇与对映选择性令人满意（高达98％ee）。使用该催化方案，可以在短时间内方便地制备生物活性（S）-苯并呋喃基β-氨基醇。

  DOI：

  10.1039/c6ob02569b

文献信息

• Heteroaryl and benzyl amide compounds
  申请人：Faeh Christoph

  公开号：US20070185113A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Compounds of formula I processes for their preparation, their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions comprising them.

  公式I化合物的制备方法，以及它们作为药物的用途和包含它们的药物组合物。
• Synthesis and antidepressant activity of 5-(benzo[b]furan-2-ylmethyl)-6-methylpyridazin-3(2H)-one derivatives
  作者：Youness Boukharsa、Bouchra Meddah、Ramata Yvette Tiendrebeogo、Azeddine Ibrahimi、Jamal Taoufik、Yahia Cherrah、Ali Benomar、My El Abbes Faouzi、M’hammed Ansar

  DOI：10.1007/s00044-015-1490-x

  日期：2016.3

  A new series of pyridazin-3-one derivatives were designed, synthesized and evaluated for their preclinical antidepressant effect on Swiss mice. Among the series, compounds 6c, 6d and 6f exhibited significant activity profile in forced swimming test. Compounds 6c and 6d were most efficacious, which at dose of 50 mg kg−1 reduced the time of immobility by 42.85 and 38.09 %, respectively, as compared to

  设计，合成和评估了一系列新的哒嗪-3-酮衍生物对瑞士小鼠的临床前抗抑郁作用。在该系列中，化合物6c，6d和6f在强迫游泳试验中表现出明显的活性。化合物6c和6d最有效，与标准药物氟西汀相比，在剂量为50 mg kg -1时，固定时间减少42.85和38.09％，与标准药物氟西汀在32剂量下，固定时间减少45.23％。毫克公斤-1。在测试前60分钟口服所有测试化合物和标准化合物。有趣的是，与对照相比，所有活性化合物均未引起小鼠运动能力的任何显着改变，表明该杂种没有产生任何运动损伤作用。结果表明哒嗪-3（2H）一衍生物可能对精神抑郁症的治疗具有潜在的治疗价值。
• Synthesis, anti-inflammatory evaluation in vivo and docking studies of some new 5-(benzo[b]furan-2-ylmethyl)-6-methyl-pyridazin- 3(2H) -one derivatives
  作者：Youness Boukharsa、Wiame Lakhlili、Jaouad El harti、Bouchra Meddah、Ramata Yvette Tiendrebeogo、Jamal Taoufik、My El Abbes Faouzi、Azeddine Ibrahimi、M'hammed Ansar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.09.092

  日期：2018.2

  Abstract Seven novel 5-(benzo[b]furan-2-ylmethyl)-6-methyl-pyridazin- 3(2H) -one derivatives (6a to 6g) have been synthesized by the condensation of appropriate 3-(benzofuran-2-ylmethylene)-4-oxopentanoic acid and hydrazine hydrate in ethanol. Structures of all compounds were elucidated by elemental analysis, IR, 1 H NMR and 13 C NMR. These compounds were tested for their anti-inflammatory activity

  摘要 通过适当的 3-(benzo[b]furan-2-ylmethyl)-6-methyl-pyridazin-3(2H)-one 衍生物 (6a to 6g)基亚甲基)-4-氧代戊酸和水合肼在乙醇中。所有化合物的结构均通过元素分析、IR、 1 H NMR 和 13 C NMR 阐明。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中测试了这些化合物的抗炎活性。已执行计算机分子对接研究以研究合成化合物与 COX-2 蛋白的结合相互作用。与10mg/kg的吲哚美辛和150mg/kg的阿司匹林相比，化合物6a、6b、6e和6g在50mg/kg显示出良好的抗炎活性，并且与COX-2具有良好的结合亲和力。
• In Vitro Antitumor Activity of Newly Synthesized Pyridazin-3(2H)-One Derivatives via Apoptosis Induction
  作者：Najat Bouchmaa、Mounir Tilaoui、Youness Boukharsa、Abdessalam Jaâfari、Hassan Aît Mouse、My. Ali Oukerrou、Jamal Taoufik、M’hammed Ansar、Abdelmajid Zyad

  DOI：10.1007/s11094-018-1712-x

  日期：2018.1

  curative therapy of cancer. Tumor cell resistance to chemotherapeutic drugs often results in coordinate resistance to other structurally and functionally unrelated drugs and the subsequent development of cross resistance phenotype. Therefore, it seems necessary to identify new molecules as anticancer agents. In this process, we synthesized a series of new pyridazin-3(2H)-one derivatives and evaluated their

  与耐药性相关的全身毒性仍然是癌症治愈性治疗的主要障碍。肿瘤细胞对化疗药物的耐药性通常导致对其他结构和功能无关的药物的协同耐药性以及随后交叉耐药表型的发展。因此，似乎有必要将新分子鉴定为抗癌剂。在此过程中，我们合成了一系列新的哒嗪-3(2H)-one 衍生物并评估了它们的抗肿瘤潜力。这些环状分子被合成并设计为苯并呋喃与哒嗪酮的组合。所有最终化合物均已通过光谱和元素分析进行​​表征，以确认合成反应成功。为了评估它们的抗癌活性，使用甲基四唑鎓试验（MTT测定）针对人乳腺腺癌细胞系（MCF-7）和鼠肥大细胞瘤细胞系（P815）评估所有衍生物。发现细胞毒活性是剂量依赖性的，合成化合物的 IC50 值范围为 14.5 到 40 μM 对 MCF-7 和 35 到 82.5 μM 对 P815。同时，未观察到对正常细胞的细胞毒活性。为了研究最具细胞毒性的产物 (6f) 的分子机制，针对 MCF-7 细胞测量了细胞凋亡诱导。使用膜联蛋白-V
• Therapeutic reactivation of mutant p53 protein by quinazoline derivatives
  作者：Hamish S. Sutherland、In Young Hwang、Elaine S. Marshall、Brent S. Lindsay、William A. Denny、Catherine Gilchrist、Wayne R. Joseph、Debra Greenhalgh、Emma Richardson、Philip Kestell、Angela Ding、Bruce C. Baguley

  DOI：10.1007/s10637-011-9744-z

  日期：2012.10

  Purpose The human tumour suppressor protein p53 is mutated in nearly half of human tumours and most mutant proteins have single amino acid changes. Several drugs including the quinazoline derivative 1 (CP-31398) have been reported to restore p53 activity in mutant cells. The side chain of 1 contains a styryl linkage that compromises its stability and we wished to explore the activity of analogues containing more stable side chains. Methods Reactivation of p53 function was measured by flow cytometry as the ability to potentiate radiation-induced G1-phase cell cycle arrest and by western blotting to determine expression of p21WAF1. DNA binding was measured by competition with ethidium and preliminary pharmacological and xenograft studies were carried out. Results Screening of analogues for potentiation of radiation-induced G1-phase cell cycle arrest using NZOV11, an ovarian tumour cell line containing a p53R248Q mutation, demonstrated that the (2-benzofuranyl)-quinazoline derivative 5 was among the most active of the analogues. Compound 5 showed similar effects in several other p53 mutant human tumour cell lines but not in a p53 null cell line. 5 also potentiated p21WAF1 expression induced by radiation. DNA binding affinity was measured and found to correlate with p53 reactivation activity. Plasma concentrations of 5 in mice were sufficient to suggest in vivo activity and a small induced tumour growth delay (7 days) of NZM4 melanoma xenografts was observed. Conclusion Compound 5 restores p53-like function to a human tumour cells lines expressing a variety of mutant p53 proteins, thus providing a basis for the design of further new drugs.

  目的 在近一半的人类肿瘤中，人类肿瘤抑制蛋白 p53 发生突变，大多数突变蛋白只有一个氨基酸发生变化。据报道，包括喹唑啉衍生物 1（CP-31398）在内的几种药物可恢复突变细胞中 p53 的活性。1 的侧链含有苯乙烯基连接，影响了其稳定性，因此我们希望探索含有更稳定侧链的类似物的活性。方法 通过流式细胞术测量 p53 功能的重激活，即增强辐射诱导的 G1 期细胞周期停滞的能力，并通过 Western 印迹法测定 p21WAF1 的表达。通过乙啶竞争法测定 DNA 结合，并进行了初步的药理学和异种移植研究。结果 使用含有 p53R248Q 突变的卵巢肿瘤细胞系 NZOV11 对类似物进行筛选，以确定其对辐射诱导的 G1 期细胞周期停滞的增效作用，结果表明（2-苯并呋喃基）-喹唑啉衍生物 5 是活性最高的类似物之一。化合物 5 在其他几种 p53 突变的人类肿瘤细胞系中也显示出类似的作用，但在 p53 缺失的细胞系中却没有。5 还能增强辐射诱导的 p21WAF1 的表达。对 DNA 结合亲和力进行了测量，发现它与 p53 的重新激活活性相关。5 在小鼠体内的血浆浓度足以表明其体内活性，并观察到 NZM4 黑色素瘤异种移植物的肿瘤生长略有延迟（7 天）。结论 化合物 5 能使表达多种突变 p53 蛋白的人类肿瘤细胞系恢复类似 p53 的功能，从而为设计进一步的新药物提供了基础。