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1,4-diethylnaphthalene | 37796-58-0

中文名称
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中文别名
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英文名称
1,4-diethylnaphthalene
英文别名
1,4-diethyl-naphthalene;1,4-Diaethyl-naphthalin;1,4-Diethylnaphthalin
1,4-diethylnaphthalene化学式
CAS
37796-58-0
化学式
C14H16
mdl
——
分子量
184.281
InChiKey
CAFPBRXPZOFXEH-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    20°C
  • 沸点:
    288.25°C (estimate)
  • 密度:
    0.9890

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.2
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.29
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • C–C Bond-Forming and Bond-Breaking Processes from the Reaction of Diesters with Me<sub>3</sub>SnLi. Synthesis of Complex Bridged Polycycles and Dialkyl Aromatic Compounds
    作者:Lucas Martínez-García、Rubén Lobato、Gustavo Prado、Pablo Monje、F. Javier Sardina、M. Rita Paleo
    DOI:10.1021/acs.joc.8b02891
    日期:2019.2.15
    followed by a reaction of the resulting unsaturated diesters with Me3SnLi. We propose that a stanna-Brook rearrangement plays a fundamental role in the formation of the polycyclic organotin acetals obtained. These unusual compounds could be further functionalized by tin–lithium exchange followed by alkylation of the newly formed tertiary carbanion. Alternatively, dialkylated aromatic hydrocarbons have
    1,2-芳族二酯可以通过两步程序转变为应变桥联多环结构,该程序包括由碱金属促进的初始还原烷基化,然后使所得的不饱和二酯与Me 3 SnLi反应。我们提出,斯坦纳-布鲁克重排在获得的多环有机锡缩醛的形成中起基本作用。这些不寻常的化合物可以通过锡-锂交换,然后对新形成的叔碳负离子进行烷基化来进一步功能化。或者,已经通过Me 3 SnLi促进的脱碳反应制备了二烷基化的芳族烃。1,4-芳族二酯经过还原二烷基化,然后通过与Me 3反应转化为降冰片二烯酮衍生物SnLi。从蒽38开始,仅用两步就制备了几种稳定的二苯并降冰片二烯酮41。相应的萘类似物得到1,4-二烷基萘。所描述的合成协议提供对通过现有合成方法不容易获得的结构的访问。
  • Regioselective Arene Functionalization: Simple Substitution of Carboxylate by Alkyl Groups
    作者:Tobias Krüger、Katja Vorndran、Torsten Linker
    DOI:10.1002/chem.200901774
    日期:2009.11.9
    from toluic and naphthoic acids, the carboxylate group was conveniently substituted by alkyl halides by Birch reduction and subsequent decarbonylation. The method is characterized by inexpensive starting materials and reagents, and methylation of arenes was realized. Besides simple alkyl substituents, the scope of arene functionalization was extended by benzyl, fluoro, amino, and ester groups. We were
    具有各种烷基侧链的芳烃以高收率和优异的区域选择性合成。从甲苯甲酸和萘甲酸开始,通过桦木还原和随后的脱羰作用,羧酸根基团可以方便地被烷基卤取代。该方法的特点是原料和试剂便宜,实现了芳烃的甲基化。除了简单的烷基取代基以外,芳烃官能化的范围还扩大了苄基,氟,氨基和酯基。通过添加叔丁醇,我们能够在桦木还原过程中控制1-萘甲酸的烷基化。这样就可以从相同的原料进行区域选择性合成单和双取代的萘。
  • Lewis Acid Assisted Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Aryl Methyl Ethers by C−O Bond‐Cleaving Alkylation: Prevention of Undesired β‐Hydride Elimination
    作者:Xiangqian Liu、Chien‐Chi Hsiao、Indrek Kalvet、Matthias Leiendecker、Lin Guo、Franziska Schoenebeck、Magnus Rueping
    DOI:10.1002/anie.201510497
    日期:2016.5.10
    In the presence of trialkylaluminum reagents, diverse aryl methyl ethers can be transformed into valuable products by C−O bond‐cleaving alkylation, for the first time without the limiting β‐hydride elimination. This new nickel‐catalyzed dealkoxylative alkylation method enables powerful orthogonal synthetic strategies for the transformation of a variety of naturally occurring and easily accessible anisole
    在存在三烷基铝试剂的情况下,可以通过C-O键裂解烷基化将多种芳基甲基醚首次转化为有价值的产物,而不会限制β-氢化物的消除。这种新的镍催化脱烷氧基化烷基化方法可实现强大的正交合成策略,用于转化多种天然存在且易于获得的苯甲醚衍生物。首先利用芳族甲氧基的导向和/或活化性能,然后在随后的偶联过程中将其用烷基链取代。
  • Regioselective Synthesis of Alkylarenes by Two-Step<i>ipso</i>-Substitution of Aromatic Dicarboxylic Acids
    作者:Andrea Bramborg、Torsten Linker
    DOI:10.1002/ejoc.201200823
    日期:2012.10
    A strategy for the regioselective alkylation of arenes was developed, starting from commercially available and inexpensive terephthalic acid or naphthalene-1,4-dicarboxylic acid. The method entails a formal ipso-substitution of the carboxylate groups by a sequence of reductive alkylation under Birch conditions and subsequent acid-mediated rearomatization with loss of carbon monoxide and carbon dioxide
    开发了一种用于芳烃区域选择性烷基化的策略,从市售且廉价的对苯二甲酸或萘-1,4-二羧酸开始。该方法需要通过一系列在 Birch 条件下的还原性烷基化和随后的酸介导的重构化,在失去一氧化碳和二氧化碳的情况下对羧酸根进行正式的同位取代。合成了 20 多种不同侧链的芳烃。以萘-1,4-二羧酸为原料,我们能够通过在 Birch 还原中选择合适的亲电子试剂来控制烷基化程度。因此,双烷基化萘和萘甲酸可通过化学选择性获得。所有反应均以高产率专门提供单一区域异构体。全面的,
  • Base-Catalyzed Alkylation with Olefins
    作者:REX D. CLOSSON、JOHN P. NAPOLITANO、G. G. ECKE、ALFRED J. KOLKA
    DOI:10.1021/jo01357a015
    日期:1957.6
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