二氯-(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)硼烷 | 79855-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 二氯-(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)硼烷
• 英文名称: dichloro-(2,2,6,6,-tetramethylpiperidino)borane
• 英文别名: dichloro-(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)borane；dichloro(2,2',6,6'-tetramethylpiperidyl)borane；2,2,6,6-tetramethylpiperidinoboron dichloride；dichloro(2,2,6,6-tetramethylpiperidino)borane；2,2',6,6'-tetramethylpiperidyldichloroborane；2,2,6,6-tetramethylpiperidino-dichloroborane；dichloro-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)borane
• CAS: 79855-29-1
• 化学式: C₉H₁₈BCl₂N
• 分子量: 221.966
• InChiKey: KOQKPBPRWNAPJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯-(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)硼烷 在 萘 、 sodium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三氨基三硼烷（3）：通过BB多键连接的均硼链

  摘要：

  通过萘钠还原（TMP）BCl 2（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基）分离出紫色结晶的三氨基三硼烷（3）。所获得的三氨基三硼烷（3）的单晶X射线衍射和计算研究表明[B（NR 2）] 3链的弯曲结构。中心硼原子和末端硼原子之间的键长与中性二硼烷物种中观察到的键长相似。最好用沿B 3的三中心二电子π键来描述多重键链。固态结构中两个末端硼原子之间的距离（2.177Å）表明它们之间的相互作用较弱。当使用过量的Li作为还原剂时，反应产生不寻常的双阴离子物质。本文报道了这两种还原产物的分离和表征。

  DOI：

  10.1002/anie.201708215
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butylimino)(2,2,6,6-tetramethylpiperidino)borane 以 正己烷 为溶剂， 生成 二氯-(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)硼烷
  参考文献：
  名称：

  Brandl, Andreas; Noeth, Heinrich, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1321 - 1328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lithium <i>tert</i> ‐Butyl[phenyl(2,2,6,6‐tetramethylpiperidino)boryl]amide: A Versatile Reagent
  作者：Ulrike Braun、Tassilo Habereder、Heinrich Nöth

  DOI：10.1002/ejic.200400161

  日期：2004.9

  many group 13−15 halides, as well as with BH3·THF, to afford, in most cases, compounds of the type tmp(PhB)NtBu−ERn−1 (E = B, Al, Ga, In, Ge, Sn, P, As, Sb, and R = H, Me, Hal). The borane, alane, gallane and indane derivatives have cyclic structures, as shown by X-ray structure determinations, whereas ERn−1 = GeCl3, SnMe3, SnMe2Cl, SnCl, catecholatophosphanyl, AsCl2 and SbCl2 are noncyclic, although

  介绍了 tmp(PhB)N(tBuNLi) (1, tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶基) 的新合成。化合物 1 与许多第 13-15 族卤化物以及 BH3·THF 反应，在大多数情况下得到 tmp(PhB)NtBu-ERn-1（E = B、Al、Ga、In、 Ge、Sn、P、As、Sb 和 R = H、Me、Hal)。硼烷、丙烷、镓烷和茚满衍生物具有环状结构，如 X 射线结构测定所示，而 ERn-1 = GeCl3、SnMe3、SnMe2Cl、SnCl、儿茶酚膦酰基、AsCl2 和 SbCl2 是非环状的，尽管砷烷和锑衍生物显示与 tmp-N 原子的弱分子内 E-N 配位。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis and Properties of Bis(2-heteroaryl)borane Derivatives
  作者：Thomas Köhler、Jürgen Faderl、Hans Pritzkow、Walter Siebert

  DOI：10.1002/1099-0682(200211)2002:11<2942::aid-ejic2942>3.0.co;2-p

  日期：2002.11

  The reaction of (isopropyloxy)bis(2-thienyl)borane (1d) with Grignard reagents leads to methylbis(2-thienyl)borane (1e) and to phenylbis(2-thienyl)borane (1f). Treatment of monolithiated heterocycles with dichloroboranes yields the bis(2-heteroaryl)boranes 1b, 1c, and 3a, which are dibrominated with NBS to give the 5,5′-dibromo products 1b′, 2a′, and 3a′. NMR spectroscopic and MS data confirm the composition

  （异丙氧基）双（2-噻吩基）硼烷（1d）与格氏试剂反应生成甲基双（2-噻吩基）硼烷（1e）和苯基双（2-噻吩基）硼烷（1f）。用二氯硼烷处理单锂杂环产生双（2-杂芳基）硼烷 1b、1c 和 3a，它们用 NBS 进行二溴化得到 5,5'-二溴产物 1b'、2a' 和 3a'。NMR光谱和MS数据证实了化合物的组成。如 HR-MS 数据所证实，二溴衍生物的 [2+2] 环化在 2a' 的情况下产生大环 4b。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Open, cyclic, and bicyclic compounds of double silylated phosphorus and boron
  作者：Jelena Markov、Roland Fischer、Harald Wagner、Nadja Noormofidi、Judith Baumgartner、Christoph Marschner

  DOI：10.1039/b404073b

  日期：——

  reactions of tris(trimethylsilyl)silyl potassium (1), and two 1,4-dipotassiooligosilanes (3, 5) with 2,2,6,6-tetramethylpiperidinodichloroborane and diethylaminodichlorophosphane have generated open (2), cyclic (4) and bicyclic (6) bora- and phosphaoligosilanes. A monosilylated phosphane and the two five-membered cyclosilanes have been subjected to single crystal X-ray diffraction analysis.

  三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基钾（1）和两个1,4-二聚硅烷基低聚硅烷（3，5）与2,2,6,6-四甲基哌啶二氯硼烷和二乙基氨基二氯膦的盐消除反应产生了开环（2），环状（4）和双环（6）硼氢化和磷杂低硅烷。单硅烷基化的膦和两个五元环硅烷已进行了单晶X射线衍射分析。
• Beiträge zur chemie des bors
  作者：Heinrich Nöth、Wilfried Rattay

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99530-5

  日期：1986.7

  Li2S2Fe2(CO)6 and M2S2Fe2(CO)6 · nBEt3 (M = Li, Na) have been used to prepare a wide range of the compounds XBS2Fe2(CO)6 (X = NR2, R, Hal) as well as the μ-(bis(dimethylamino)diborane(4)di-thiolato) derivative (4). Reaction of Li2S2Fe2(CO)6 with 2-chloro-1,3-dimethyl-1,3,2-diazaborolidine yields a spirocyclic product. The Me2N group in Me2NBS2Fe2(CO)6 can be readily exchanged for chlorine or bromine

  Li 2 S 2 Fe 2（CO）6和M 2 S 2 Fe 2（CO）6 · n BEt 3（M = Li，Na）已用于制备广泛的化合物XBS 2 Fe 2（CO）6（X = NR 2，R，Hal）以及μ-（双（二甲基氨基）二硼烷（4）二硫代巯基）衍生物（4）。Li 2 S 2 Fe 2（CO）6与2-氯-1,3-二甲基-1,3,2-二氮杂硼烷的反应产生螺环产物。我2使用相应的卤化硼作为亲电试剂，Me 2 NBS 2 Fe 2（CO）6中的N基可以很容易地交换成氯或溴。类似地，可以将4转化成二甲基氨基-氯或-溴代衍生物。使用BCl 3和Me 2 N（Cl）B 2 S 2 Fe 2（CO）6进行进一步取代会生成Cl 2 B 2 S 2 Fe 2（CO）6，可由11检测在低温下进行1 H NMR，但是该化合物在环境温度下分解以产生ClBS 2 Fe 2（CO）6。的Cl亲核置换-用于O-吨卜-或R
• Production of a boraphosphene (RB:PR') in the vapor phase by thermolysis of a sterically encumbered diphosphadiboretane
  作者：Atta M. Arif、James E. Boggs、Alan H. Cowley、Jung Goo. Lee、Marek. Pakulski、John M. Power

  DOI：10.1021/ja00279a091

  日期：1986.9

  (RNEBR').~ We report (i) mass spectrometric evidence for the first boraphosphene, (tmp)B=P(Ar) (1) (tmp = 2,2,6,6-tetramethylpiperidino; Ar = 2,4,6-t-Bu3C6H2), (ii) detection of novel anions of the type [(tmp)(R)B=PAr]which also appear to exhibit phosphorusboron multiple bonding, and (iii) a new synthetic approach to diphosphadiboretane~.~ Equimolar quantities of (tmp)BC12b and ArP(SiMe,)LiS were allowed

  最近的重大努力致力于制备在较重的主族元素之间表现出多重键合的化合物，特别是来自第 14 和 1 5 族的那些元素。l ~ ~ 然而，关于 13 族元素的多重键合能力知之甚少。例如，没有更重的亚氨基硼烷 (RNEBR') 同系物。~我们报告 (i) 第一个硼磷苯的质谱证据，(tmp)B=P(Ar) (1) (tmp = 2,2, 6,6-四甲基哌啶基；Ar = 2,4,6-t-Bu3C6H2)，(ii) 检测 [(tmp)(R)B=PAr] 类型的新型阴离子，这些阴离子似乎也表现出磷硼多重键，以及(iii) 二磷二硼烷的新合成方法~.~ 等摩尔量的 (tmp)BC12b 和 ArP(SiMe,)LiS 在 Et2O 中于 0 ℃ 下反应，然后升温至 25 OC。[(tmp)BP(Ar)]的淡柠檬晶体，(2)在将过滤和浓缩的反应混合物冷却至-20°C时形成。2 (s, -90) 的 32.38-MHz