二氯-(2-氯乙基)砷 | 30077-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二氯-(2-氯乙基)砷
• 英文名称: dichloro(2-chloroethyl)arsine
• 英文别名: Arsine, (2-chloroethyl)dichloro-；dichloro(2-chloroethyl)arsane
• CAS: 30077-45-3
• 化学式: C₂H₄AsCl₃
• 分子量: 209.334
• InChiKey: KNPBPPXXEBEZAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149°C
• 保留指数：
  1114

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：高毒

急性毒性：吸入-小鼠 LC50: 13,000毫克/立方米（10分钟）

可燃性危险特性：可燃；火场分解生成有毒氯化物和砷化物气体

储运特性：库房低温、通风干燥保存，并与食品原料分开存放

灭火剂：水、二氧化碳、干粉、砂土

职业标准：时间加权平均容许浓度（TWA）为 0.5 毫克/立方米 (以砷计)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯-(2-氯乙基)砷 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.3h， 以64.8%的产率得到(2-chloroethyl)arsonic acid
  参考文献：
  名称：

  有机砷抗生素 Arsinothricin 的半合成。

  摘要：

  Arsinothricin [AST ( 1 )] 是一种新的广谱有机砷抗生素，是一种非蛋白原性谷氨酸类似物，可有效抑制谷氨酰胺合成酶。我们报告了到1的途径中的中间体的化学合成，羟基胼胝素[AST-OH ( 2 )]，它可以通过由 ArsM As(III) S-腺苷甲硫氨酸甲基转移酶催化的酶促甲基化转化为1。这是半合成的第一次报告1，提供了将需要将来的临床试验此新型抗生素的来源。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00522
• 作为产物：
  描述：

  (2-chloroethyl)arsonic acid 在 盐酸 、 二氧化硫 、 水 、 potassium iodide 作用下， 生成 二氯-(2-氯乙基)砷
  参考文献：
  名称：

  Banks et al., Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 929,930

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the organoarsenical antibiotic arsinothricin and derivatives thereof
  申请人：Rosen Barry P.

  公开号：US10934318B1

  公开（公告）日：2021-03-02

  The subject invention provides methods and procedures for synthesis and/or semi-synthesis of the novel antibiotic arsinothricin (AST) and derivatives. Arsinothricin (AST), a new broad-spectrum organoarsenical antibiotic, is a non-proteinogenic analog of glutamate that effectively inhibits glutamine synthetase. The subject invention provides chemical synthesis of an intermediate in the pathway of AST synthesis, hydroxyarsinothricin (AST-OH), which can be converted to AST by enzymatic methylation catalyzed by the ArsM As(III) S-adenosylmethionine methyltransferase. The methods provide a source of the novel antibiotic that will be required for future clinical trials. The subject invention also provides AST derivatives as a new class of antibiotics.

  本发明提供了合成和/或半合成新型抗生素砷替霉素（AST）及其衍生物的方法和程序。砷替霉素（AST）是一种新型广谱有机砷抗生素，是谷氨酸的非蛋白质原型，可以有效地抑制谷氨酰胺合成酶。本发明提供了AST合成途径中的中间体羟基砷替霉素（AST-OH）的化学合成方法，该中间体可以通过ArsM As（III）S-腺苷甲硫氨酸甲基转移酶催化的酶促甲基化转化为AST。这些方法提供了一种新型抗生素的来源，将在未来的临床试验中需要。本发明还提供了AST衍生物作为一类新型抗生素。
• The use of chloroalkyldichloroarsines in hybrid ligand synthesis. The preparation of but-3-enylbis(3-dimethylarsinopropyl)arsine and 3-dimethylarsinopropylbis(but-3-enyl)arsine,and their reaction with nickel(II) salts to form pentacoordinate complexes. Novel nickel(II)—olefin bonds
  作者：Fathy M. Ashmawy、F.Roger Benn、Charles A. McAuliffe、David G. Watson

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80069-3

  日期：1985.5

  nopropyl)arsine; n = 2, dasdol, 3-dimethylarsinopropylbis(but-3-enyl)arsine) by making use of the difference in reactivity between the ClC and AsCl bonds in the precursor Cl(CH2)mAsCl2 (m = 2,3) molecules. Thus, the triarsine obtained by reaction of 2-chloroethyldichloroarsine with the Grignard reagent of 3-chloropropyldimethylarsine yields 2-chloroethylbis(3-dimethylarsinopropyl)arsine, from which

  已经开发了迄今无法获得的a-烯烃配体（CH 2 = CHCH 2 CH 2）n As（CH 2 CH 2 CH 2 AsMe 2）3- n（n = 1，tasol，but-3-enylbis（3 -二甲基ar啶丙基）s ; n = 2，dasdol，3-二甲基ar丙丙基双（丁-3-烯基）s通过利用前体Cl（CH 2）m中的ClC和AsCl键之间的反应性差异氯化亚砷2（m= 2,3）分子。因此，通过使2-氯乙基二氯ar啶与3-氯丙基二甲基ar的格氏试剂反应而获得的三ar产生2-氯乙基双（3-二甲基ino丙丙基）ar，随后通过与溴化格氏试剂或优选与之反应，可以得到tasol。与乙烯基锂。类似地，3-氯丙基二氯ar与4-氯丁-1-烯的格氏试剂反应形成3-氯丙基双（丁-3-烯基）ar，当其与二甲基砷化钠反应时，可得到dasdol。tasol配体与镍（II）盐反应形成[NiX（tasol）] +（X
• Wieland, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1923, vol. 431, p. 33
  作者：Wieland

  DOI：——

  日期：——
• Gough; King, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2443
  作者：Gough、King

  DOI：——

  日期：——
• Renshaw; Ware, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 2991
  作者：Renshaw、Ware

  DOI：——

  日期：——