2-pyridyldimethylsilane | 21032-48-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-pyridyldimethylsilane
• 英文别名: dimethyl(2-pyridyl)silane；Dimethyl(pyridin-2-yl)silane；dimethyl(pyridin-2-yl)silane
• CAS: 21032-48-4
• 化学式: C₇H₁₁NSi
• 分子量: 137.257
• InChiKey: FTSXFFCALJHVGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-178 °C(Press: 758 Torr)
• 密度：
  0.92
• 闪点：
  41 °C
• 溶解度：
  溶于大多数常见的有机溶剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  冷冻

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridyldimethylsilane 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-二甲基(2-吡啶基)甲硅烷基-2,2-二苯基乙烯
  参考文献：
  名称：

  [双（2-吡啶基二甲基甲硅烷基）甲基]锂的简便生成及其与羰基化合物的反应。立体选择性合成乙烯基硅烷的新方法

  摘要：

  的产生（2- PyMe 2 Si）的2 CHLi容易被（2- PyMe的去质子化来实现2 Si）的2 CH 2使用Ñ在Et正丁基锂2 O的1（2- PyMe的H NMR分析2的Si ）Et 2 O- d 10中的2 CHLi显示两个吡啶基均与锂配位。发现由此生成的（2-PyMe 2 Si）2 CHLi与多种醛和酮反应，以极高的收率和完全的立体选择性（> 99％E）得到相应的乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00348-9
• 作为产物：
  描述：

  (pyridin-2-yl)magnesium bromide 、 二甲基一氯硅烷 生成 2-pyridyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  ANG, H. G.;KWIK, W. L., J. ORGANOMET. CHEM., 361,(1989) N, C. 27-30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydrosilylation of Electron-Deficient Alkynes
  作者：Yuto Sumida、Tomoe Kato、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/ol300279c

  日期：2012.3.16

  Highly regio- and stereoselective hydrosilylation applicable to a broad range of electron-deficient alkynes has been established using palladium catalysis. The synthetic utility of the method has been demonstrated by further transformations of α-silylalkenes, particularly Hiyama coupling and stereoinverting iododesilylation followed by Suzuki–Miyaura coupling, which enables stereodivergent syntheses

  使用钯催化已经建立了适用于多种缺电子炔烃的高度区域选择性和立体选择性氢化硅烷化。该方法的合成效用已通过α-甲硅烷基烯烃的进一步转化，特别是Hiyama偶联和碘代甲硅烷基化的立体转化，再加上Suzuki-Miyaura偶联得以证明，这使得α-芳烯酸酯能够立体发散。
• Metal-Catalyzed Hydrosilylation of Alkenes and Alkynes Using Dimethyl(pyridyl)silane
  作者：Kenichiro Itami、Koichi Mitsudo、Akira Nishino、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo0163389

  日期：2002.4.1

  Metal-catalyzed hydrosilylation of alkenes and alkynes using dimethyl(pyridyl)silane is described. The hydrosilylation of alkenes using dimethyl(2-pyridyl)silane (2-PyMe(2)SiH) proceeded well in the presence of a catalytic amount of RhCl(PPh(3))(3) with virtually complete regioselectivity. By taking advantage of the phase tag property of the 2-PyMe(2)Si group, hydrosilylation products were isolated

  描述了使用二甲基（吡啶基）硅烷的烯烃和炔烃的金属催化的氢化硅烷化。使用二甲基（2-吡啶基）硅烷（2-PyMe（2）SiH）进行的烯烃氢化硅烷化在催化量的RhCl（PPh（3））（3）的存在下几乎完全区域选择性地进行得很好。通过利用2-PyMe（2）Si基团的相标签属性，通过简单的酸碱提取，氢化硅烷化产物的纯度大于95％。还证明了催化剂的战略性回收。使用2-PyMe（2）SiH的炔烃的氢化硅烷化与Pt（CH（2）= CHSiMe（2））（2）O / P（t-Bu）（3）催化剂进行，得到烯基二甲基（2-吡啶基）硅烷，产率高，区域选择性高。还进行了2-PyMe（2）SiH与其他相关的氢硅烷（3-PyMe（2）SiH，4-PyMe（2）SiH和PhMe（2）SiH）的反应性比较。在铑催化的反应中，氢硅烷的反应顺序为2-PyMe（2）SiH >> 3-PyMe（2）SiH，4-PyMe（2）SiH，
• Organosilane oxidation with a half million turnover number using fibrous nanosilica supported ultrasmall nanoparticles and pseudo-single atoms of gold
  作者：Mahak Dhiman、Bhagyashree Chalke、Vivek Polshettiwar

  DOI：10.1039/c6ta09434a

  日期：——

  The combination of ultrasmall nanoparticles and pseudo-single atoms of gold (Au) and fibrous nanosilica (KCC-1) functionalized with 3-aminopropyltriethoxysilane (APTS) enabled the design of KCC-1-APTS/Au nanocatalysts with very high turnover numbers (TONs). KCC-1-APTS/Au catalysed the oxidation of organosilanes to silanols, with a TON of approximately half a million (591 000 for dimethylphenyl silane

  超小纳米粒子和金（Au）的假单原子以及被3-氨基丙基三乙氧基硅烷（APTS）官能化的纤维纳米二氧化硅（KCC-1）的组合，可以设计出具有非常高周转率（TONs）的KCC-1-APTS / Au纳米催化剂）。KCC-1-APTS / Au催化的有机硅烷氧化为硅烷醇，其TON约为50万（二甲基苯基硅烷为模型底物为591 000）。此外，品质因数（FOM）提供了633 mmol h -1 K -1的反应速率，所需能量，反应规模和催化剂的可回收性的综合视图。。KCC-1-APTS / Au还催化了另外两个具有挑战性的反应，即具有很高TON的硅烷的醇解和醛的氢化硅烷化。这些特性使KCC-1-APTS / Au成为一种多功能的纳米催化剂。
• 2-Pyridylsilane, processes for producing and using the same
  申请人：Sumitomo Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20020165397A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  The present invention provides a compound which can be purified by conventional acid/base extraction. There is disclosed 2-pyridylsilane of formula (1): 1 wherein R 1 represents an alkyl group, etc, R 2 and R 3 represent an alkyl group, an alkoxy group, etc, R 4 , R 5 , R 6 and R 7 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, etc.

  本发明提供了一种化合物，可以通过常规的酸碱萃取进行纯化。公开了公式（1）中的2-吡啶基硅烷：其中R1代表烷基基团，等等，R2和R3代表烷基基团、烷氧基等，R4、R5、R6和R7代表氢原子、卤素原子、烷基基团等。
• Cross-Coupling Reactions of Organosilicon Compounds in the Stereocontrolled Synthesis of Retinoids
  作者：Julián Bergueiro、Javier Montenegro、Fermín Cambeiro、Carlos Saá、Susana López

  DOI：10.1002/chem.201103360

  日期：2012.4.2

  palladium catalyst and a nucleophilic activator. Both all‐trans and 11‐cis‐retinoids, and their chain‐demethylated analogues, were obtained in good yields regardless of the geometry (E/Z) and of the steric congestion in each fragment. This comprehensive study conclusively establishes the Hiyama cross‐coupling reaction, with its mild reaction conditions and stable, easily prepared, ecologically advantageous

  本文介绍了在高度收敛的类视色素方法中使用Hiyama交叉偶联反应的完整过程，其中关键步骤是构建中央C10C11键。氧活化的二烯基硅烷（乙氧基硅烷和硅烷醇）的两个家族的代表，以及所有已报告的“安全捕获”硅烷醇家族的代表（丁烯，氢化硅烷，烯丙基，苄基，芳基，2-吡啶基和2-噻吩基硅烷）通过用钯催化剂和亲核活化剂处理，选择性和立体定向偶联到适当的亲电子试剂上）。既清一色反式和11-顺式-retinoids，和它们的链脱甲基化类似物，以良好产率，而不管几何形状（获得é /Z）和每个片段中的空间拥塞。这项全面的研究最终确定了Hiyama交叉偶联反应，其反应条件温和，稳定，易于制备，具有生态优势的硅基偶联伙伴，是迄今为止报道的最有效的类维生素A途径。