3-O-cholesterol | 106691-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-cholesterol
• 英文别名: 3-O-[methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate]cholesterol
• CAS: 106691-95-6
• 化学式: C₄₇H₇₃NO₁₃
• 分子量: 860.096
• InChiKey: FVJJHURCWKEQSZ-VOQSPGGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  179.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-cholesterol 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)cholesterol
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific β-glycosylation of 2β,3α-dibromo-n-acetylneuraminic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87796-6
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 、 N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 以33%的产率得到3-O-cholesterol
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和仲醇的β-糖苷的立体有择合成

  摘要：

  仲醇如胆固醇、甲基 2,4,6-tri-O-benzylgalactopyranoside 和 2-deoxy-2,3-dehydro-NeuAc 甲酯与新的糖基供体 2β,3α-dibromo-2-deoxy 的糖基化-NeuAc 甲酯，选择性地以高产率得到相应的 β-糖苷。3α-溴-糖苷用三正丁基锡烷脱溴为相应的糖苷，将其脱保护得到具有β-NeuAc的游离糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1449

文献信息

• A New C(1)-Auxiliary for Anomeric Stereocontrol in the Synthesis of α-Sialyl Glycosides
  作者：Jannine M. Haberman、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ol015854i

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]The installation of the novel N,N-dimethylglycolamide ester auxiliary onto the C(1)-position of protected neuraminic acid donors allows for the exploitation of C(1)-neighboring group participation to generate sialoside conjugates with good to excellent or-selectivity under a variety of sialylation protocols, including those that would otherwise lead to nonselective or beta -selective sialoside products.