7-硝基-3-苯基-1,4-苯并恶嗪-2-酮 | 7629-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 7-硝基-3-苯基-1,4-苯并恶嗪-2-酮
• 英文名称: nitro-7 phenyl-3 benzoxazine-1,4 one-2
• 英文别名: 7-nitro-3-phenyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one；7-nitro-3-phenyl-benzo[1,4]oxazin-2-one；7-Nitro-3-phenyl-2H-1,4-benzoxazin-2-one；7-nitro-3-phenyl-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 7629-81-4
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₄
• 分子量: 268.229
• InChiKey: QBZAOFFFQNOPFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-硝基-3-苯基-1,4-苯并恶嗪-2-酮 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 amino-7 phenyl-3 benzoxazine-1,4 one-2
  参考文献：
  名称：

  Bris, Marie-Therese Le, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 551 - 555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzoylformiate de l'amino-2 nitro-5 phenol 反应 0.5h， 生成 7-硝基-3-苯基-1,4-苯并恶嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Bris, Marie-Therese Le, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 551 - 555

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral phosphoric acid catalyzed aza-Friedel-Crafts alkylation of indoles with cyclic aryl α-ketimino esters
  作者：Yunlong Zhao、Longsheng Wang、Junling Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.012

  日期：2017.1

  A highly enantioselective aza-Friedel-Crafts alkylation of indoles with cyclic aryl α-ketimino esters catalyzed by a chiral phosphoric acid has been developed, the corresponding α,α-disubstituted unnatural α-amino ester derivatives were obtained in moderate to high yields (67–85%) with high enantioselectivities (up to 93% ee) under mild reaction conditions.

  已开发出手性磷酸催化的环状高芳基选择性氮杂-弗里德尔-克拉夫茨烷基化的手性磷酸环芳基酯，相应地获得了相应的α，α-二取代的非天然α-氨基酯衍生物（67 –85％）在温和的反应条件下具有高对映选择性（高达93％ee）。
• Brønsted Acid–Catalyzed Friedel–Crafts Reaction of Indoles to α-Ketimino Esters
  作者：Jin-Hui Yang、Qin-Xin Lou、Yan-Xue Chen、Kang-Kang Tang

  DOI：10.1080/00397911.2015.1039033

  日期：2015.8.18

  Abstract Friedel–Crafts reaction of indoles to aromatic α-ketimino esters was found to be catalyzed by camphorsulfonic acid with good yields (up to 98%) under ambient temperature. This process provides an efficient method for the synthesis of unnatural amino acid derivatives that bear quaternary carbon centers. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 樟脑磺酸催化吲哚生成芳香族α-酮亚氨基酯的Friedel-Crafts 反应，在室温下产率高达98%。该过程为合成带有季碳中心的非天然氨基酸衍生物提供了一种有效的方法。图形概要
• One-Step Asymmetric Construction of 1,4-Stereocenters via Tandem Mannich-Isomerization Reactions Mediated by a Dual-Functional Betaine Catalyst
  作者：Yu Deng、Xiaohuo Shi、Guangfa Shi、Xingyu Lu、Jisheng Luo、Li Deng

  DOI：10.1021/jacsau.2c00465

  日期：2022.12.26

  Mannich-isomerization reaction that allows the direct construction of 1,4-stereocenters in a highly stereoselective manner. This asymmetric transformation demonstrated the potential of a tandem nucleophilic addition-isomerization reaction as a broadly useful strategy for the efficient construction of 1,4-stereocenters. Notably, this tandem reaction was mediated by a single chiral betaine as a dual-functional

  包含不相邻立体中心的手性基序的构建是一项重大挑战，因为它们通常是使用不同的手性催化剂在不同的步骤中构建的。因此，开发简化此类复杂基序构造的新策略已成为不对称合成的主要焦点。我们在此报告了前所未有的不对称串联曼尼希异构化反应，该反应允许以高度立体选择性的方式直接构建 1,4-立体中心。这种不对称转化证明了串联亲核加成异构化反应作为有效构建 1,4-立体中心的广泛有用策略的潜力。值得注意的是，这种串联反应是由作为双功能催化剂的单一手性甜菜碱介导的，
• 2H-1,4-Benzoxazin-2-ones
  作者：Robert Bruce Moffett

  DOI：10.1021/jm00322a006

  日期：1966.7
• LE, BRIS, M. -T., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 2, 551-555
  作者：LE, BRIS, M. -T.

  DOI：——

  日期：——