cholesteryl β-D-galactofuranoside | 865091-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl β-D-galactofuranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxolane-3,4-diol
• CAS: 865091-53-8
• 化学式: C₃₃H₅₆O₆
• 分子量: 548.804
• InChiKey: DZHCOSXHKXTHEV-JCAYCTNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesteryl β-D-galactofuranoside 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 胆固醇
  参考文献：
  名称：

  胆固醇基β-D-半乳糖呋喃糖苷和-吡喃糖苷的化学合成。

  摘要：

  通过Koenigs-Knorr反应合成了两种异构的胆固醇基半乳糖苷，胆固醇基β-D-半乳糖呋喃糖苷和-吡喃糖苷。用2,3,5,6-四-O-苯甲酰基-D-半乳糖呋喃糖基溴对胆固醇进行糖基化，然后用甲醇钠对Zemplen皂化，得到胆甾醇基-β-D-半呋喃糖苷。通过使用2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃半乳糖基溴化物作为糖基供体，然后进行碱水解，得到胆固醇基β-D-吡喃半乳糖苷。通过其IR光谱以及（1）H和（13）C NMR光谱表征标题化合物。两种胆固醇半乳糖苷的结构考虑与文献中的数据相关，因此证实了胆固醇β-D-吡喃半乳糖苷是莱姆病病原体伯氏疏螺旋体的抗原性脂质。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.06.015
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactofuranosyl bromide 在 calcium sulfate 、 无水碳酸镉 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 cholesteryl β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  胆固醇基β-D-半乳糖呋喃糖苷和-吡喃糖苷的化学合成。

  摘要：

  通过Koenigs-Knorr反应合成了两种异构的胆固醇基半乳糖苷，胆固醇基β-D-半乳糖呋喃糖苷和-吡喃糖苷。用2,3,5,6-四-O-苯甲酰基-D-半乳糖呋喃糖基溴对胆固醇进行糖基化，然后用甲醇钠对Zemplen皂化，得到胆甾醇基-β-D-半呋喃糖苷。通过使用2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃半乳糖基溴化物作为糖基供体，然后进行碱水解，得到胆固醇基β-D-吡喃半乳糖苷。通过其IR光谱以及（1）H和（13）C NMR光谱表征标题化合物。两种胆固醇半乳糖苷的结构考虑与文献中的数据相关，因此证实了胆固醇β-D-吡喃半乳糖苷是莱姆病病原体伯氏疏螺旋体的抗原性脂质。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.06.015

文献信息

• Chemical synthesis of cholesteryl β-d-galactofuranoside and -pyranoside
  作者：Dumitru Petru Iga、Silvia Iga、Richard R. Schmidt、Maria-Cristina Buzas

  DOI：10.1016/j.carres.2005.06.015

  日期：2005.9

  by alkaline hydrolysis, cholesteryl beta-D-galactopyranoside was obtained. The title compounds were characterized by their IR spectra and by their (1)H and (13)C NMR spectra. Structure considerations of the two cholesteryl galactosides correlated with data in the literature, thus confirming that cholesteryl beta-D-galactopyranoside is an antigenic lipid of Lyme disease agent, Borrelia burgdorferi.

  通过Koenigs-Knorr反应合成了两种异构的胆固醇基半乳糖苷，胆固醇基β-D-半乳糖呋喃糖苷和-吡喃糖苷。用2,3,5,6-四-O-苯甲酰基-D-半乳糖呋喃糖基溴对胆固醇进行糖基化，然后用甲醇钠对Zemplen皂化，得到胆甾醇基-β-D-半呋喃糖苷。通过使用2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃半乳糖基溴化物作为糖基供体，然后进行碱水解，得到胆固醇基β-D-吡喃半乳糖苷。通过其IR光谱以及（1）H和（13）C NMR光谱表征标题化合物。两种胆固醇半乳糖苷的结构考虑与文献中的数据相关，因此证实了胆固醇β-D-吡喃半乳糖苷是莱姆病病原体伯氏疏螺旋体的抗原性脂质。