1alpha,2alpha-环氧胆甾-4,6-二烯-3-酮 | 28893-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 1alpha,2alpha-环氧胆甾-4,6-二烯-3-酮
• 中文别名: 15-脱氧-16-羟基-16-乙烯基前列腺素E2甲基酯
• 英文名称: 1α,2α-epoxycholesta-1,4,6-trien-3-one
• 英文别名: 1α,2α-epoxycholesta-4,6-diene-3-one；cholesta-4,6-dien-1α,2α-epoxy-3-one；1α,2α-epoxycholesta-4,6-dien-3-one；1α, 2α-epoxy-cholesta-4,6-diene-3-one；1α, 2α-epoxycholesta-4,6-dien-3-one；1α,2α-epoxy-cholesta-4,6-dien-3-one；1alpha,2alpha-Epoxycholesta-4,6-dien-3-one；(1S,2R,3R,5R,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.03,5.012,16]octadeca-7,9-dien-6-one
• CAS: 28893-44-9
• 化学式: C₂₇H₄₀O₂
• 分子量: 396.613
• InChiKey: HOSZMOQCLZCHTD-MOXRGVOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1alpha,2alpha-环氧胆甾-4,6-二烯-3-酮 在 lithium 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 胆固醇
  参考文献：
  名称：

  EINE ergiebige Herstellung冯1α，3β二羟基Δ 5 -steroiden第三人以Reduktion冯1α，2α环氧-4,6-二烯-3- onen MIT锂在Ammoniak †

  摘要：

  用于制备1α，3β二羟基Δ的有效程序5个由1α还原，-steroids2α环氧-4,6-二烯-3-酮与锂在氨

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640621
• 作为产物：
  描述：

  (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-8,9,11,12,14,15,16,17-八氢环戊烯并[a]菲-3-酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以85%的产率得到1alpha,2alpha-环氧胆甾-4,6-二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  胆固醇，1,4,6-胆固醇3-1和4,6-胆固醇3-β-ol的环氧化和还原。

  摘要：

  许多天然存在的多羟基固醇和氧固醇具有强大的生物活性。本文介绍了环氧化和胆固醇衍生物还原的试剂和位置选择性。胆固醇与间氯过氧苯甲酸（m-CPBA）反应形成5alpha，6alpha-epoxycholestan-3beta-ol，但与30％H（2）O（2）反应时，它没有反应。从胆固醇和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌在二恶烷中获得1,4,6-胆甾烯三烯-3-酮。1,4,6-cholestatrien-3-one与30％H（2）O（2）和5％NaOH的甲醇溶液反应生成1alpha，2alpha-epoxy-4,6-cholestadien-3-one用NaBH（4）进行立体选择性还原，形成1alpha，2alpha-环氧-4,6-胆甾二烯3beta-ol，并在无水乙醇中用锂金属还原，得到2-乙氧基-1,4,6-胆甾烯三-3-。1,4 用m-CPBA在二氯甲烷中将6-胆甾烯三烯3-1环

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.11.003

文献信息

• 1-.alpha.-hydroxy vitamin D compounds and process for preparing same
  申请人：——

  公开号：US04670190A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  The invention provides novel 1.alpha.-hydroxy vitamin D compounds and a method for their preparation from 1.alpha.-hydroxy-25-hydrogen cholesta-5,7-dienes by irradiation and isomerization techniques. The invention also includes the said 1.alpha.-hydroxy-25-hydrogen-cholesta-5,7-dienes and the corresponding cholest-5-enes. The new compounds may be obtained in a crystalline form substantially free from isomeric or other impurities arising from manufacture.

  这项发明提供了新型1.alpha.-羟基维生素D化合物及其从1.alpha.-羟基-25-氢胆甾-5,7-二烯经辐射和异构化技术制备的方法。该发明还包括所述的1.alpha.-羟基-25-氢胆甾-5,7-二烯和相应的胆甾-5-烯。这些新化合物可以以结晶形式获得，基本上不含由制造过程产生的异构体或其他杂质。
• Process for production of 1-.alpha., 3-.beta., 24-trihydroxy .DELTA.-.sup.5
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US05117015A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  A process for producing a 1.alpha.,3.beta.,24-trihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroid represented by the formula (II): ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2, independently, represent a hyrogen atom, or R.sub.1 and R.sub.2 together form a single bond, R.sub.3 represents an unsubstituted or halogen-substituted lower alkyl, and R.sub.4 represents a hydrogen atom, hydroxy or a protected hydroxy, comprising reducing a 1.alpha.,2.alpha.-epoxy-.DELTA..sup.4,6 -3,24-dioxosteroid represented by the formula (I) ##STR2## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 have the same meanings as defined in formula (II), using an alkaline metal or alkaline earth metal and a proton donor in a solvent comprising ammonia or amine characterized in that at an early stage of the reaction, the 1.alpha.,2.alpha.-epoxy-.DELTA..sup.4,6 -3,24-dioxosteroid is reacted with the alkaline metal or alkaline earth metal in the presence of a proton acceptor, and then at a later stage of the reaction, a resulting intermediate product is reacted with the proton donor.

  生产1α,3β,24-三羟基-Δ5-类固醇的方法，该类固醇由以下结构式（II）表示：其中R.sub.1和R.sub.2分别代表氢原子，或者R.sub.1和R.sub.2一起形成一个单键，R.sub.3代表未取代或卤素取代的低碳链基，R.sub.4代表氢原子、羟基或保护羟基，包括将由以下结构式（I）表示的1α,2α-环氧-Δ4,6-3,24-二氧类固醇还原为1α,3β,24-三羟基-Δ5-类固醇，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4的含义与结构式（II）中定义的含义相同，使用含有氨或胺的溶剂中的碱金属或碱土金属和质子给体，其特征在于在反应的早期阶段，1α,2α-环氧-Δ4,6-3,24-二氧类固醇在质子受体的存在下与碱金属或碱土金属发生反应，然后在反应的后期阶段，将得到的中间产物与质子给体发生反应。
• 1.alpha.,3.beta.-Dihydroxy-steroid-5-enes from
  申请人：Diamond Shamrock Corporation

  公开号：US04199518A1

  公开（公告）日：1980-04-22

  Improved yields of 1.alpha.,3.beta.-dihydroxy-steroid-5-enes are obtained by the addition of the alkali metal/liquid ammonia reduction products of 1.alpha.,2.alpha.-epoxy-4,6-dien-3-one steroids to a quenching agent such as liquid ammonia/ammonium chloride mixture. Specific steroids reduced by these procedures include 1.alpha.,2.alpha.-epoxycholesta-4,6-dien-3-one and 25-hydroxy-1.alpha.,2.alpha.-epoxycholesta-4,6-dien-3-one.

  通过将碱金属/液氨还原产物添加到淬灭剂（如液氨/氯化铵混合物）中，可获得1.alpha.，3.beta.-二羟基甾体-5-烯的提高收率。通过这些程序还还原了特定的类固醇，包括1.alpha.，2.alpha.-环氧胆甾-4,6-二烯-3-酮和25-羟基-1.alpha.，2.alpha.-环氧胆甾-4,6-二烯-3-酮。
• Process for 1.alpha.,3.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04305881A1

  公开（公告）日：1981-12-15

  A process for the synthesis of 1.alpha.,3.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroids from steroids such as 1.alpha.,2.alpha.-epoxy-cholesta-4,6-dien-3-one, which is reacted with lithium in liquid ammonia in the absence of a proton donator and subsequently reduced by repeated alternative additions of a proton donator, said additions being followed in each case by an equivalent amount of lithium. The final product, a 1.alpha.,3.beta.-dihydorxy-.DELTA..sup.5 -steroid, is useful in the synthesis of derivatives of cholecalciferol.

  一种从类固醇合成1α,3β-二羟基-Δ^5-类固醇的方法，其中类固醇如1α,2α-环氧胆甾-4,6-二烯-3-酮与液氨中的锂在无质子给体的情况下反应，并通过重复交替添加质子给体的方式进行还原，每次添加后紧接着相等量的锂。最终产物为1α,3β-二羟基-Δ^5-类固醇，可用于合成胆钙醇衍生物。
• Glotter, Erwin; Zviely, Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 321 - 326
  作者：Glotter, Erwin、Zviely, Michael

  DOI：——

  日期：——