3-hydroxy-5-methyl-9H-xanthen-9-one | 15068-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-hydroxy-5-methyl-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-5-methylxanthen-9-one
• CAS: 15068-36-7
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: FXHZFKYPKHEUPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.8±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-methyl-9H-xanthen-9-one 生成 3-methoxy-5-methyl-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Kane et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18 B, p. 28,30

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基水杨酸 在 水 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-hydroxy-5-methyl-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Kane et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18 B, p. 28,30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anti-Helicobacter pylori activity of some newly synthesized derivatives of xanthone
  作者：Karolina Klesiewicz、Elżbieta Karczewska、Alicja Budak、Henryk Marona、Natalia Szkaradek

  DOI：10.1038/ja.2016.36

  日期：2016.11

  and the compound 10 (against the clarithromycin-resistant strain). These preliminary results for screening of xanthone derivatives form a part of an ongoing study of the structure-activity relationships of a large group of compounds. Microbiological assays will be conducted afterwards to determine the mechanism of xanthones' action against H. pylori.The Journal of Antibiotics advance online publication

  合成了一系列20种黄嘌呤衍生物，并评估了其抗幽门螺杆菌（H. pylori）的活性。使用Kirby-Bauer方法（琼脂圆盘扩散法）进行了定性和定量体外测试。筛选针对幽门螺杆菌的克拉霉素和/或甲硝唑抗性菌株的测试化合物。作为参考，检查了革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌）。根据微生物学测定，氧杂蒽酮可被认为是潜在的抗H抗体。幽门螺杆菌制剂。它们对所检验的菌株显示出显着的活性，对甲硝唑的抗细菌性比克拉霉素高。对于以下化合物，观察到的最低MIC值高达20 mg l-1：3、4、8、9、12 19（针对甲硝唑抗性菌株）和化合物10（针对克拉霉素抗性菌株）。这些用于筛选an吨酮衍生物的初步结果，是对大量化合物的构效关系进行研究的一部分。随后将进行微生物学测定，以确定氧杂蒽酮对幽门螺杆菌的作用机理。《抗生素杂志》在线提前出版，2016年3月30日；doi：10.1038 / ja
• Design, synthesis and cardiovascular evaluation of some aminoisopropanoloxy derivatives of xanthone
  作者：M. Kubacka、N. Szkaradek、S. Mogilski、K. Pańczyk、A. Siwek、A. Gryboś、B. Filipek、P. Żmudzki、H. Marona、A.M. Waszkielewicz

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.038

  日期：2018.7

  entry blocking activity. The title compounds showed hypotensive and antiarrhythmic properties due to their adrenoceptor blocking effect. Moreover, they did not affect QRS and QT intervals, and they did not have proarrhythmic potential at tested doses. In addition they exerted anti-aggregation effect. The results of this study suggest that new compounds with multidirectional activity in cardiovascular

  已经合成了一系列的蒽酮的氨基异丙醇氧基衍生物，并评估了它们与心血管系统有关的药理特性。在离体器官中进行放射性配体结合和功能研究表明，标题化合物对α1-（化合物2和8），β-（化合物1、3、4、7），α1/β-（化合物5和6）具有很高的亲和力和拮抗力）肾上腺素受体。此外，维拉帕米的结构类似物化合物7具有阻止钙进入的活性。标题化合物由于其肾上腺素受体阻断作用而显示出降压和抗心律不齐的特性。此外，它们没有影响QRS和QT间隔，并且在测试剂量下没有心律失常的可能。另外，它们发挥了抗聚集作用。
• Synthesis and preliminary anti-inflammatory evaluation of xanthone derivatives
  作者：Dorota Żelaszczyk、Anna Lipkowska、Natalia Szkaradek、Karolina Słoczyńska、Agnieszka Gunia-Krzyżak、Tadeusz Librowski、Henryk Marona

  DOI：10.1515/hc-2017-0215

  日期：2018.8.28

  Abstract Xanthone derivatives of acetic, propionic and 2-methylpropionic acids were synthesized and assayed for their anti-inflammatory, analgesic and ulcerogenic activities. Compound 8 causes a dose-dependent diminution of paw edema (up to 61%) in the carrageenan model and at the highest tested dose reduces mechanical hyperalgesia in the Randall-Selitto test more effectively than the reference compound

  摘要 合成了乙酸、丙酸和 2-甲基丙酸的呫吨酮衍生物，并测定了它们的抗炎、镇痛和致溃疡活性。化合物 8 在角叉菜胶模型中导致爪水肿的剂量依赖性减轻（高达 61%），并且在最高测试剂量下，Randall-Selitto 测试中的机械痛觉过敏比参考化合物更有效（~75% 和~32%） ， 分别）。它在大鼠肝微粒体中显示出高体外代谢稳定性（Clint=12.5 μL/mg/min，t1/2=138.6 min）。所研究的呫吨酮衍生物均无致溃疡性。本研究的结果表明，化合物 8 可能在未来用于寻找没有致溃疡作用的镇痛和抗水肿药物。