N-(1,3-苯并恶唑-2-基)-1-(4-硝基苯基)甲亚胺 | 61820-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: N-(1,3-苯并恶唑-2-基)-1-(4-硝基苯基)甲亚胺
• 英文名称: 2-(p-nitrobenzylideneamino)-benzoxazole
• 英文别名: 2-(p-Nitrobenzylidenamino)benzoxazol；benzooxazol-2-yl-(4-nitro-benzylidene)-amine；N-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)methanimine；N-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 61820-60-8
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₃
• 分子量: 267.244
• InChiKey: PMNHJAWWLXFWFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  288-289 °C
• 沸点：
  456.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-苯并恶唑-2-基)-1-(4-硝基苯基)甲亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 benzooxazol-2-yl-[(4-nitro-phenyl)-(2-pyrrolidin-1-yl-cyclohexyl)-methyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  1,4-Cycloaddition reactions of enamine with compounds containing the double bond system C=N-C=N.

  摘要：

  1-(1-吡咯烷基)环己烯与2-(对硝基苯亚甲基氨基)苯并恶唑和2-(对硝基苯亚甲基氨基)苯并咪唑反应，分别产生新的Diels-Alder型加合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.2889
• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(1,3-苯并恶唑-2-基)-1-(4-硝基苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  Osman; Badr; Mahmoud, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 6, p. 763 - 766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition reactions of heterocumulenes. II. 1,4-Cycloaddition reactions of diphenylketene with azadienes.
  作者：MASANORI SAKAMOTO、KYOKO MIYAZAWA、YOSHIO TOMIMATSU

  DOI：10.1248/cpb.24.2532

  日期：——

  Reaction of diphenylketene (I) with azadienes (II-IX), having -C=N-C=N- multiple bond system between carbon-nitrogen double bond in heterocycles and their side-chain carbon-nitrogen double bond, gave the 1, 4-cycloadducts (XI-XVIII), respectively. Hydrogenolysis of the 1, 4-cycloadducts (XIb, XIIb, and XVIb), with lithium aluminum hydride in tetrahydrofuran gave the 1-propanol derivatives (XIX, XXI, and XXII), respectively. On the other hand, reaction of I with 3-(p-anisylideneamino)-5-phenylisoxazole (Xb) and 2-benzylideneaminopyridine (XXIV) respectively afforded 1-[3-(5-phenylisoxazolyl)]-3, 3-diphenyl-4-(p-anisyl)-2-azetidinone (XXIII) and 1-(2-pyridyl)-3, 3, 4-triphenyl-2-azetidinone (XXV).

  二苯基酮（I）与具有-C=N-C=N-多重键系统的阿扎二烯（II-IX）反应，生成了1,4-环加成物（XI-XVIII）。1,4-环加成物（XIb、XIIb和XVIb）在四氢呋喃中与铝锂氢化物反应进行氢解，分别生成了1-丙醇衍生物（XIX、XXI和XXII）。另一方面，I与3-(对乙氧基苯亚胺基)-5-苯基异噻唑（Xb）和2-苯甲亚胺基吡啶（XXIV）反应，分别得到1-[3-(5-苯基异噻唑基)]-3,3-二苯基-4-(对乙氧基苯基)-2-氮杂环丁酮（XXIII）和1-(2-吡啶基)-3,3,4-三苯基-2-氮杂环丁酮（XXV）。
• Abdel-Rahman, Mahmoud A.; El-Badieh, Abd; Ghattas, A. G., Revue Roumaine de Chimie, 1995, vol. 40, # 2, p. 165 - 172
  作者：Abdel-Rahman, Mahmoud A.、El-Badieh, Abd、Ghattas, A. G.、El-Saraf, Gamal A.、Mahmoud, Ahmad Kh.

  DOI：——

  日期：——