(R)-2-benzhydrylpyrrolidine-1-carbaldehyde | 1418125-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-benzhydrylpyrrolidine-1-carbaldehyde
• 英文别名: (2R)-2-benzhydrylpyrrolidine-1-carbaldehyde
• CAS: 1418125-58-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: IGBUSQCZOMGLPW-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-(二苯甲基)吡咯烷 、 甲乙酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(R)-2-benzhydrylpyrrolidine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  芳族化合物的新型不对称甲酰化：对甲酰基7,8-二丙基四硫代[7]螺旋烯的对映选择性合成

  摘要：

  芳香族化合物的不对称甲酰化实际上是未开发的。我们报告了在20,8-二丙基四硫杂[7]螺旋动力学拆分中包括20种新的手性甲酰胺的文库的合成和评估，提供了高达73％ee的相应的甲酰基-或二甲酰基螺旋烯，通过重结晶可得到对映纯化合物。通过本研究中使用的N，N-二取代甲酰胺，R 1 = i Pr，R 2 = Me，R 3 = H，R 4 = 1-萘基或其等价基团达到了最佳的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501627

文献信息

• A convenient procedure for N-formylation of amines
  作者：Sony Joseph、Prasenjit Das、Bindu Srivastava、Hashim Nizar、Mohan Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.009

  日期：2013.2

  A simple and convenient method for the N-formylation of primary and secondary amines including amino acids has been developed utilizing formamide and sodium methoxide in moderate to excellent yield. This reagent is also utilized for one pot conversion of compounds having amino esters to N-formyl amides.

  利用甲酰胺和甲醇钠以中等到极好的收率开发了一种简单方便的方法，用于伯胺和仲胺（包括氨基酸）的N-甲酰化。该试剂还用于将具有氨基酯的化合物一锅转化为N-甲酰基酰胺。
• Novel Asymmetric Formylation of Aromatic Compounds: Enantioselective Synthesis of Formyl 7,8-Dipropyltetrathia[7]helicenes
  作者：Julien Doulcet、G. Richard Stephenson

  DOI：10.1002/chem.201501627

  日期：2015.9.14

  Asymmetric formylation of aromatic compounds is virtually unexplored. We report the synthesis and evaluation of a library including 20 new chiral formamides in the kinetic resolution of 7,8‐dipropyltetrathia[7]helicene, affording the corresponding formyl‐ or diformylhelicenes in up to 73 % ee, making enantiopure compounds available by recrystallisation. With the N,N‐disubstituted formamides used in

  芳香族化合物的不对称甲酰化实际上是未开发的。我们报告了在20,8-二丙基四硫杂[7]螺旋动力学拆分中包括20种新的手性甲酰胺的文库的合成和评估，提供了高达73％ee的相应的甲酰基-或二甲酰基螺旋烯，通过重结晶可得到对映纯化合物。通过本研究中使用的N，N-二取代甲酰胺，R 1 = i Pr，R 2 = Me，R 3 = H，R 4 = 1-萘基或其等价基团达到了最佳的对映选择性。