1-octynyl trifluoromethyl sulfone | 119353-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 1-octynyl trifluoromethyl sulfone
• 英文别名: 1-(trifluoromethylsulfonyl)oct-1-yne
• CAS: 119353-21-8
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₂S
• 分子量: 242.262
• InChiKey: ZMQDDPPHYCXLHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octynyl trifluoromethyl sulfone 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到1-<(trifluoromethyl)sulfonyl>-2-octanone
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Synthesis of Alkynyl Trifluoromethyl Sulfones

  摘要：

  迄今为止难以获得的炔基三氟甲基磺酰基化合物7是通过炔基钠盐6与三氟甲烷磺酸酐（1）反应合成的，产率处于中等到良好范围。对7与不同亲核试剂的反应性进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27646
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 三氟甲磺酸酐 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-octynyl trifluoromethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  通过 Stille 反应立体和区域特异性合成 α-和 β-取代的乙烯基和二烯基三氟乙烯

  摘要：

  乙炔阴离子与三氟甲磺酸酐进行有效磺酰化以提供炔三氟乙烯。这些材料通过添加碘化氢一步立体定向地转化为 (Z)-β-碘乙烯基三氟乙烯。也可以通过两步法获得 (Z)-α-碘乙烯基三氟甲磺酸，包括将氢化三丁基锡加成到炔属三氟甲磺酸以生成 (Z)-α-(三丁基甲锡基) 乙烯基三氟甲磺酸，然后进行碘脱烷基化反应。两类碘乙烯基三氟酮都可以顺利地与乙烯基、芳基、杂芳基和炔属锡烷进行钯 (0) 介导的 Stille 反应，以立体定向地提供三取代的乙烯基和二烯基三氟乙烯。

  DOI：

  10.1021/ja954303i

文献信息

• Iron(II)-Catalyzed Site-Selective Functionalization of Unactivated C(sp³ )−H Bonds Guided by Alkoxyl Radicals
  作者：Honghao Guan、Shutao Sun、Ying Mao、Lei Chen、Ran Lu、Jiancheng Huang、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201806434

  日期：2018.8.27

  for site‐selective functionalization of unactivated methylene and methine C−H bonds enabled by an FeII‐catalyzed redox process is described. The mild, expeditious, and modular protocol allows efficient remote aliphatic fluorination, chlorination, amination, and alkynylation of structurally and electronically varied primary, secondary, and tertiary hydroperoxides with excellent functional‐group tolerance

  描述了一种通过Fe II催化的氧化还原过程实现未活化的亚甲基和次甲基CH键的位点选择性官能化的烷氧基自由基导向策略。温和，快捷和模块化的协议允许对结构和电子形式不同的伯，仲和叔氢过氧化物进行高效的远程脂肪族氟化，氯化，胺化和炔基化反应，并具有出色的官能团耐受性。还演示了由有氧CH氧化引发的非氧化烷烃底物的单锅1,4-羟基官能化的应用。
• Stereospecific Alkenylation of C−H Bonds via Reaction with β-Heteroatom-Functionalized Trisubstituted Vinyl Triflones¹
  作者：Jason Xiang、Wanlong Jiang、Jianchun Gong、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja963636s

  日期：1997.5.1

  Aryl and alkyl β-heteroatom-trisubstituted vinyl triflones react with THF and cyclohexane to undergo trifluoromethyl radical-mediated C−H functionalization reactions to afford E and Z β-heteroatom-trisubstituted olefins. Most reactions proceed with both high yield and high stereospecificity (retention of configuration). β-Substituents which have been employed in this study are iodine, bromine, fluorine

  芳基和烷基 β-杂原子三取代乙烯基三氟乙烯与四氢呋喃和环己烷反应，进行三氟甲基自由基介导的 CH 官能化反应，得到 E 和 Z β-杂原子三取代烯烃。大多数反应以高产率和高立体特异性（构型保留）进行。本研究中使用的β-取代基是碘、溴、氟、苯甲酸酯、碳酸乙酯和邻苯二甲酰亚胺。带有强大电子释放基团（如烷氧基或氨基）的 β-取代基使乙烯基三氟乙烯失去反应性。
• Alkynylatlon of aldehydic CH bonds via reaction with acetylenic triflones
  作者：Jianchun Gong、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02413-6

  日期：1997.2

  Reaction of aldehydes with acetylenic triflones affords acetylenic ketones and alkylated acetylenes via the intermediacy of acyl radicals, the product ratio being highly dependent upon aldehyde structure and reaction conditions.

  醛与炔属三氟甲酮的反应通过酰基的中间体制得炔属酮和烷基化的乙炔，产物比例高度取决于醛的结构和反应条件。
• Functionalisation of ethereal-based saturated heterocycles with concomitant aerobic C–H activation and C–C bond formation
  作者：Nehaal Ahmed、Richard J. Spears、Tom D. Sheppard、Vijay Chudasama

  DOI：10.1039/d2sc01626e

  日期：——

  emphasis on sustainable synthesis, aerobic C–H activation (the use of oxygen in air to activate C–H bonds) represents a highly attractive conduit for the development of novel synthetic methodologies. Herein, we report the air mediated functionalisation of various saturated heterocycles and ethers via aerobically generated radical intermediates to form new C–C bonds using acetylenic and vinyl triflones as radical

  随着对可持续合成的日益重视，有氧 C-H 活化（使用空气中的氧气来激活 C-H 键）代表了开发新型合成方法的极具吸引力的渠道。在此，我们报道了空气介导的各种饱和杂环和醚的功能化，通过需氧产生的自由基中间体，使用炔属和乙烯基三氟甲砜作为自由基受体形成新的 C-C 键。这使得能够获得各种具有丰富合成价值的炔属和乙烯基取代的饱和杂环。机理研究和控制反应支持基于好氧自由基的 C-H 活化机制。
• [EN] METHOD FOR PREPARING TRIFLUOROHYDROCARBYL SULFONE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ DE TRIFLUOROHYDROCARBYLE SULFONE<br/>[ZH] 三氟烃基砜类化合物的制备方法
  申请人：ASYMCHEM LIFE SCIENCE TIANJIN CO LTD

  公开号：WO2021114424A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  本发明提供了一种三氟烃基砜类化合物的制备方法。该制备方法包括将三氟烃基硫醚类化合物、钨酸钠二水合物和双氧水溶液通过送料设备连续送入连续式反应器中，使三氟烃基硫醚类化合物发生氧化反应，得到包含三氟烃基砜类化合物的产物体系，其中，三氟烃基硫醚类化合物具有结构式（I）所示的结构，R为以下基团中的任意一种：直链烷基、支链烷基、取代芳基、非取代芳基、取代杂环芳基、非取代杂环芳基、非取代环状烷基和取代环状烷基，氧化反应的温度为25～50℃。本申请利用连续化进料，提高了物料接触效果，进而使得硫醚的氧化反应在较低的温度下即可进行；而且氧化反应温度的降低，有效减少了双氧水的分解，且降低了对连续式反应器的耐压要求。