3-tert-butoxycarbonyl-4H-chromen-4-one | 1393689-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-tert-butoxycarbonyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: tert-butyl chromone-3-carboxylate；Tert-butyl 4-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 1393689-15-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: ZTEVCIBCPTUAIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 3-tert-butoxycarbonyl-4H-chromen-4-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以20%的产率得到2-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Access to 2-alkyl chromanones via a conjugate addition approach

  摘要：

  The introduction of alkyl substituents at C-2 of chromanones via conjugate addition of silyl enol ethers to a variety of chromenones is reported. In most cases racemic 2-alkyl chromanones were obtained in good yield in the presence of TMSOTf. The copper(II)-promoted conjugate addition of silyl enol ethers to chromenones was also carried out, albeit in low yields and no selectivity. Reliable syntheses of the chromenones via acylation of the corresponding beta-diketo-compounds are also described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.115
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2H-chromene-3-carboxylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到3-tert-butoxycarbonyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman方法在色酮衍生物直接构建中的应用

  摘要：

  Baylis-Hillman衍生的叔丁基2 H -chromene-3-羧酸酯的氯铬酸吡啶鎓氧化铬制得chromone-3-羧酸酯，这是Baylis-Hillman方法在色酮衍生物的直接和方便的三步合成中的首次应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.11.039