2-phenol diazonium hexafluorophosphate | 39151-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-phenol diazonium hexafluorophosphate
• 英文别名: 2-phenoldiazonium hexafluorophosphate
• CAS: 39151-46-7
• 化学式: C₆H₅N₂O*F₆P
• 分子量: 266.083
• InChiKey: KLAODYGAYLOWQG-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-(4-methylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 2-phenol diazonium hexafluorophosphate 在 二茂铁 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到2-(5,5-difluoro-10-(p-tolyl)-5H-5λ⁴,6λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一锅合成单-O，B，N链的BODIPY衍生物在固态下显示明亮的荧光

  摘要：

  锡（IV）催化作用可分离带有在硼中心周围形成孤带的硼二吡咯亚甲基衍生物。这些条件有利于内部环化而不会被副产物污染，并以高纯度提供高产率的产物。酚盐基带束缚手性，并导致二吡啶的几何变形。对于单晶，蒸发膜和吸附层观察到相对较强的荧光。单晶吸收光谱和发射光谱类似于从溶液中观察到的，具有二聚体贡献的光谱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00435
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 hexafluorophosphoric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到2-phenol diazonium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  苯酚重氮盐和苯乙烯的Heck-Matsuda偶联的范围和局限性：酚类对苯二酚的保护基经济合成†

  摘要：

  4-苯酚重氮盐与各种苯乙烯进行Pd催化的Heck反应，生成4'-羟基苯乙烯。与类似的4-甲氧基苯重氮盐相比，几乎在所有情况下均观察到更高的收率和更少的副产物。相反，用2-和3-苯酚重氮盐使反应完全失败。对于这些取代方式，甲氧基取代的衍生物是优越的。

  DOI：

  10.1039/c3ob40420j

文献信息

• Enantioselective Oxy-Heck-Matsuda Arylations: Expeditious Synthesis of Dihydrobenzofuran Systems and Total Synthesis of the Neolignan (−)-Conocarpan
  作者：Allan R. Silva、Ellen C. Polo、Nelson C. Martins、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/adsc.201701278

  日期：2018.1.17

  process is demonstrated by a concise total synthesis of the neolignan (−)‐conocarpan. X‐ray diffraction of an advanced brominated intermediate in the route to (−)‐conocarpan has allowed the unequivocal assignment of the absolute stereochemistry of the oxy‐Heck–Matsuda aryldihydrobenzofuran products. A rationale for the mechanism operating in these enantioselective oxy‐Heck–Matsuda reactions is also presented

  这项工作公开了使用多种苯乙烯烯烃生成手性二氢苯并呋喃的有效对映选择性氧-Heck-Matsuda反应的第一个实例。该反应以中等至良好的产率进行，具有高反式使用N，N-配体嘧啶-双恶唑啉（PyriBox）在90:10的对映选择性中具有非对映选择性（高达20：1）。oxy-Heck-Matsuda反应在温和的条件下和较低的催化剂载量下进行。新木脂素（-）-角果胶的简明全合成证明了该方法的可行性和实用性。在通往（-）-香柏树醇的途径中，对高级溴化中间体进行X射线衍射分析，使得对氧-赫克-松田芳基二氢苯并呋喃产品的绝对立体化学的明确分配成为可能。还介绍了在这些对映选择性氧-Heck-Matsuda反应中起作用的机理的基本原理。