3,3-difluorododec-1-yne | 1092367-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 3,3-difluorododec-1-yne
• CAS: 1092367-51-5
• 化学式: C₁₂H₂₀F₂
• 分子量: 202.288
• InChiKey: XRJYXWKXARIHKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-difluorododec-1-yne 在 哌啶 、 正丁基锂 、 phosphomolybdic acid hydrate 、 四甲基乙二胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(1,1-difluorodecyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  氟化链炔丙醇的 Meyer-Schuster 重排反应的进展

  摘要：

  使用经过广泛筛选后选择的磷钼酸作为催化剂，通过迈耶-舒斯特重排（MSR）可以轻松获得具有单氟、偕二氟或三氟链的新烯酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300974
• 作为产物：
  描述：

  1-dodecyn-3-ol 在 乙醇 、 二甲氨基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,3-difluorododec-1-yne
  参考文献：
  名称：

  剧烈的氟效应：完全逆转了Au催化的卤代卤代炔烃的加氢烷氧基化反应中的选择性。

  摘要：

  卤代炔烃的金催化水合反应是高度区域选择性的，产生2-卤代甲基酮作为唯一产物。在本文中，我们记录了剧烈的氟效应，其中1-卤代3,3-二氟炔烃作为底物的反应导致选择性的完全逆转，并产生3,3-二氟酯作为独特的产物。

  DOI：

  10.1039/d0cc02009e

文献信息

• Synthesis of enones, pyrazolines and pyrrolines with <i>gem</i>-difluoroalkyl side chains
  作者：Assaad Nasr El Dine、Ali Khalaf、Danielle Grée、Olivier Tasseau、Fares Fares、Nada Jaber、Philippe Lesot、Ali Hachem、René Grée

  DOI：10.3762/bjoc.9.230

  日期：——

  Starting from easily accessible gem-difluoropropargylic derivatives, a DBU-mediated isomerisation affords enones in fair yields with a gem-difluoroalkyl chain. These derivatives were used to prepare pyrazolines and pyrrolines with the desired gem-difluoroalkyl side chain by cyclocondensations in good yields and with excellent stereoselectivity. A one-pot process was also successfully developed for these sequential reactions. By carrying out various types of Pd-catalyzed coupling reactions for compounds with a p-bromophenyl substituent a route to focused chemical libraries was demonstrated.

  从易于获取的宝石-二氟代丙炔衍生物出发，通过DBU介导的异构化反应，以合理产率得到具有宝石-二氟烷基链的烯酮。这些衍生物被用于通过环缩合反应在良好产率和出色立体选择性下制备具有所需宝石-二氟烷基侧链的吡唑啉和吡咯啉。还成功开发了这些顺序反应的一锅法过程。通过进行各种类型的Pd催化偶联反应，对具有p-溴苯基取代基的化合物展示了一种聚焦化学文库的途径。
• A Rapid Access to New Fluorinated 1,3-Dienes and Benzylic Fluorides via Metathesis on Propargylic Fluorides
  作者：Krishna Kaliappan、René Grée、Sandip Pujari、Alain Valleix、Danielle Grée

  DOI：10.1055/s-2008-1078179

  日期：——

  propargylic fluoride (+)-12 with ethylene affords the enantioenriched 1,3-diene (+)-14 having fluorine-containing side chain at 2-position in good yield. Upon Diels-Alder reaction, followed by aromatization, this diene affords the new benzylic fluorides (+)-16 and (+)-17 in high ee values. This new strategy has been successfully extended to the corresponding gem-difluoro diene 21 and benzylic fluorides 23 and

  炔丙基氟 (+)-12 与乙烯的交叉烯炔复分解反应以良好的收率提供了在 2-位具有含氟侧链的对映体富集的 1,3-二烯 (+)-14。在 Diels-Alder 反应后进行芳构化，这种二烯提供了新的苄基氟化物 (+)-16 和 (+)-17，具有高 ee 值。这一新策略已成功扩展到相应的勐二氟二烯 21 和苄基氟化物 23 和 24。
• Synthesis of new difluoroalkyl propargylic ketones and their use for the preparation of fluorinated heterocycles
  作者：Pierre Bannwarth、Danielle Grée、René Grée

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.116

  日期：2010.5

  Synthetic methodology studies are reported towards the preparation of new propargylic ketones with CF2R side chains. These molecules are used for the synthesis of various types of five- or six-membered heterocycles with difluoroalkyl side chains.

  据报道，合成方法学研究旨在制备带有CF 2 R侧链的新的炔丙基酮。这些分子用于合成具有二氟烷基侧链的各种类型的五元或六元杂环。
• Synthesis of Fluorine-Containing Exoalkylidene β-Lactams
  作者：Assaad Nasr El Dine、Danielle Grée、Thierry Roisnel、Elsa Caytan、Ali Hachem、René Grée

  DOI：10.1002/ejoc.201501347

  日期：2016.1

  The Kinugasa reaction, applied to propargylic gem-difluorides, allows a very direct and efficient synthesis of new exoalkylidene β-lactams with a fluorine in the vinylic position.

  Kinugasa 反应适用于炔丙基二氟化物，可以非常直接和有效地合成在乙烯基位置具有氟的新型外亚烷基 β-内酰胺。