O-crotyl acetone oxime | 115745-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: O-crotyl acetone oxime
• 英文别名: N-[(E)-but-2-enoxy]propan-2-imine
• CAS: 115745-84-1
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: HARRKUZTSYOGCT-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  150.4±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.82±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基溴化硒 、 O-crotyl acetone oxime 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 3-methyl-4-(phenylseleno)-N-isopropyliden isoxazolidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  有机硒诱导的O-烯丙基肟的立体选择性环化：合成异恶唑烷的新途径

  摘要：

  O-烯丙基肟的有机硒诱导的闭环反应生成环状亚胺盐，其与水反应以高收率得到异恶唑烷。

  DOI：

  10.1039/c39950000235
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯基溴 、 丙酮肟 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到O-crotyl acetone oxime
  参考文献：
  名称：

  Selenium-induced cyclization of O-allyl oximes as a synthetic route to N-alkyl isoxazolidines

  摘要：

  Phenylseleneyl bromide easily reacts with O-allyl oximes to afford cyclic iminium bromides which can be reduced in situ with sodium borohydride to produce substituted N-alkyl isoxazolidines in good yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01006-l

文献信息

• Selenium-induced cyclization of O-allyl oximes as a synthetic route to N-alkyl isoxazolidines
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Luana Bagnoli、Claudio Santi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01006-l

  日期：1995.1

  Phenylseleneyl bromide easily reacts with O-allyl oximes to afford cyclic iminium bromides which can be reduced in situ with sodium borohydride to produce substituted N-alkyl isoxazolidines in good yield.
• Organoselenium-induced stereoselective cyclisation of O-allyl oximes: a new synthetic route to isoxazolidines
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Luana Bagnoli

  DOI：10.1039/c39950000235

  日期：——

  The organoselenium-induced ring-closure reactions of O-allyl oximes give cyclic iminium salts which react with water to afford isoxazolidines in good yield.

  O-烯丙基肟的有机硒诱导的闭环反应生成环状亚胺盐，其与水反应以高收率得到异恶唑烷。