3-methyl-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole | 172907-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole
• CAS: 172907-65-2
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: GEVSGDZUTSNQHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼-二吡咯甲烷（BODIPY）标记的N-杂环卡宾（NHC）-金-硫醇盐的荧光亮度的系统调制

  摘要：

  合成了五种不同的高荧光硼二吡咯亚甲基（BODIPY）标记的N杂环卡宾NHC-金卤化物配合物。4-取代的芳基硫醇盐取代卤代配体会导致配合物亮度降低。这种减少取决于硫醇的电子性质，其中高度电子富集的硫醇（4-R = NMe 2）最明显。硫醇金的亮度还取决于硫原子与BODIPY部分之间的距离。[（NHC–bodipy）Au（SC 6 H 4）电子密度的系统变化R）]（通过不同的R基团）可实现所附加的BODIPY荧光团的荧光亮度的系统变化。基于此并得到DFT计算的支持，光诱导的电子转移猝灭似乎是控制附加的BODIPY染料亮度的主要机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201604122
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilyloxy-3,4-dihydronaphthalene 在 氨 、 sodium 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 3-methyl-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole
  参考文献：
  名称：

  New efficient and flexible synthesis of polysubstituted pyrroles

  摘要：

  The Lewis acid mediated reaction of readily available 2-acetoxypropanal-N,N-dimethylhydrazone 1 with various open chain and cyclic silyl enol ethers 2 leads directly or via 4-oxoaldehyde-N,N-dimethylhydrazones 3 to N-(dimethylamino)-pyrroles 4. The subsequent reductive N-N bond cleavage provides an efficient and flexible method for the preparation of alkyl-aryl-di- and trisubstituted pyrroles 5.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01717-v

文献信息

• [EN] BORON-CONTAINING CYCLIC EMISSIVE COMPOUNDS AND COLOR CONVERSION FILM CONTAINING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ÉMISSIFS CYCLIQUES CONTENANT DU BORE ET FILM DE CONVERSION DE COULEUR LES CONTENANT
  申请人：NITTO DENKO CORP

  公开号：WO2021146380A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present disclosure relates to novel photoluminescent complex comprising a BODIPY moiety covalently bonded to a blue light absorbing moiety, and a color conversion film, a back-light unit using the same.

  本公开涉及一种新型的光致发光配合物，该配合物包括一个与蓝色光吸收基团共价键连接的BODIPY部分，以及使用该配合物的色转换膜和背光单元。
• General Transition Metal-Free Synthesis of NH-Pyrroles from Secondary Alcohols and 2-Aminoalcohols
  作者：Besir Krasniqi、Kayle Geerts、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03215

  日期：2019.5.3

  A novel, transition metal-free and one-pot methodology to synthesize various substituted NH-pyrroles from readily available building blocks such as secondary alcohols and 2-aminoalcohols is described. The process is based on the venerable Oppenauer–Woodward oxidation, which uses benzophenone as an inexpensive reagent to achieve oxidation of secondary alcohols under mild condition to ketones, further

  描述了一种新颖的，无过渡金属且一锅法的方法，该方法可从容易获得的结构单元（例如仲醇和2-氨基醇）中合成各种取代的NH-吡咯。该工艺基于古老的Oppenauer-Woodward氧化技术，该技术使用二苯甲酮作为廉价试剂，可在中等条件下将仲醇氧化成酮，再与氨基醇原位缩合，然后氧化环化成目标吡咯环。该反应在碱性条件下发生，具有广泛的底物范围，并具有对敏感官能团的良好耐受性。该方法可用于合成各种取代的吡咯，用作广泛应用的起始原料。
• New Efficient, Flexible and Regioselective Synthesis of 2,4-Di- and 2,3,4-Trialkylated an Arylated 1H-Pyrroles
  作者：Dieter Enders、Ralf Maaßen、Sin-Ho Han

  DOI：10.1002/jlac.199619961011

  日期：1996.10

  Starting from easily available 2-acetoxy aldehyde dimethylhydrazones rac-2, we prepared various alkyl- and aryl-substituted 1H-pyrroles 6 in good overall yield. The titariummediated a2-umpolung reaction of rac-2 with different acyclic and cyclic silyl enol ethers 3 leads directly or via 4-oxo hydrazones rac,anti-4 to 1-(dimethylamino)-1H-pyrroles 5. A novel method for the reductive removal of the dimethylamino

  从容易获得的2-乙酰氧基醛二甲基hydrrac - 2开始，我们以良好的总收率制备了各种烷基和芳基取代的1 H-吡咯6。钛介导的rac - 2与不同的无环和环状甲硅烷基烯醇醚3的2--聚甲醛反应直接或通过4-氧代rac，anti - 4生成1-（二甲基氨基）-1 H-吡咯5。提出了一种新的还原还原二甲氨基基团的方法，得到1 H-吡咯6。
• 一锅法制备的2,4-二取代吡咯或2,3,4-三取 代吡咯及制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN110283159B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明提供了一锅法制备的2,3‑二取代吡咯或2,3,4‑三取代吡咯及其制备方法，酮肟与对甲苯磺酰氯在碱性条件下生成酮肟磺酸酯，酮肟磺酸酯不经分离，在该条件下发生Neber重排得到氮杂环丙烯中间体，氮杂环丙烯中间体与α位含质子的酮经开环和环化得到2,3‑二取代吡咯或2,3,4‑三取代吡咯。本发明首次提出酮肟与对甲苯磺酰氯在碱性条件下生成酮肟磺酸酯的方法，酮肟磺酸酯不经分离，在该条件下发生Neber重排得到的中间体与酮经开环和环化得到2,3‑二取代吡咯和2,3,4‑三取代吡咯的方法，不仅简化合成步骤，提高收率且扩大反应的适用范围。
• FRET Studies on a Series of BODIPY‐Dye‐Labeled Switchable Resorcin[4]arene Cavitands
  作者：Igor Pochorovski、Benjamin Breiten、W. Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201001625

  日期：2010.11.8

  A series of borondipyrromethane (BODIPY)‐dye‐labeled resorcin[4]arene cavitands 1–4 with different lengths of oligo(phenylene–ethynylene) spacers between the dyes and the macrocyclic rim has been synthesized. Their switching behavior from the “vase” to “kite” conformations in bulk solution was examined by both variable‐temperature (VT) NMR and fluorescence spectroscopy. Both VT‐NMR and VT fluorescence

  一系列borondipyrromethane的（BODIPY）-dye标记间苯二酚[4]芳烃cavitands 1 - 4与染料和大环轮辋已经合成寡之间的不同长度（亚苯基-亚乙炔基）隔离物。通过可变温度（VT）NMR和荧光光谱法研究了它们在大体积溶液中从“花瓶”到“风筝”构象的转换行为。两个VT-NMR和VT荧光共振能量转移（FRET）的实验表明，cavitands 1 - 4在低温下经历花瓶到风筝切换。通过荧光光谱观察到酸触发了向风筝构象的转换。对FRET数据的定量评估导致确定Förster半径R 0BODIPY-FRET染料对为= 37Å ，花瓶构造中的平均空洞开口角α = 16°。