6-O-trityl-D-mannose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-O-trityl-D-mannose
• 英文别名: 6-O-Trityl-D-mannopyranose；(3S,4S,5S,6R)-6-(trityloxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• 化学式: C₂₅H₂₆O₆
• 分子量: 422.478
• InChiKey: WMNZCEKHTHLIRQ-SFGZKKEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-trityl-D-mannose 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.02h， 生成 acetyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Aldolase-Catalyzed Synthesis of β-d-Galp-(1→9)-d-KDN:  A Novel Acceptor for Sialyltransferases

  摘要：

  [graphics]beta-D-Galp-(1 -> 9)-D-KDN, a disaccharide component of the cell wall of Streptomyces sp. MB-8, was synthesized from beta-D-Galp-(1 -> 6)-D-Manp and pyruvate using a sialic acid aldolase. The obtained KDN-containing compound was a novel acceptor for bacterial sialyltransferases. Unusual alpha 2,3- and alpha 2,6-linked sialyltrisaccharides and a tetrasaccharide were synthesized using a one-pot two-enzyme system containing a Neisseria meningitidis CMP-sialic acid synthetase and a Pasteurella multocida sialyltransferase or a Photobacterium damsela alpha 2,6-sialyltransferase.

  DOI：

  10.1021/ol060736m
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 、 三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-O-trityl-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  取代基对假单胞菌脂肪酶对6-O-烷基糖吡喃糖苷酶促酰化的区域选择性的影响

  摘要：

  摘要研究了假单胞菌洋葱脂肪酶在乙酸乙烯酯中酰化一系列6-O-保护的糖苷的区域选择性。通常，α-糖苷在O-2位被酰化，而β-糖苷在O-3位被酰化。根据底物在酶活性位点上的结合，讨论了改变O-6和端基异构体取代基的大小/疏水性对反应区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00292-8

文献信息

• Substituent effects on the regioselectivity of enzymatic acylation of 6-O-alkylglycopyranosides using Pseudomonas cepacia lipase
  作者：David A. MacManus、Evgeny N. Vulfson

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00292-8

  日期：1995.12

  Abstract The regioselectivity of acylation of a range of 6- O -protected glycosides using Pseudomonas cepacia lipase in vinyl acetate was investigated. In general, α-glycosides were acylated at the O-2 position and β-glycosides were acylated at the O-3 position. The effects of varying the size/hydrophobicity of the O-6 and anomeric substituents on the regioselectivity of the reaction are discussed

  摘要研究了假单胞菌洋葱脂肪酶在乙酸乙烯酯中酰化一系列6-O-保护的糖苷的区域选择性。通常，α-糖苷在O-2位被酰化，而β-糖苷在O-3位被酰化。根据底物在酶活性位点上的结合，讨论了改变O-6和端基异构体取代基的大小/疏水性对反应区域选择性的影响。
• Facile synthesis of a comb-like mannohexaose: a trimer of the disaccharide repeating unit of the cell-wall mannans of Aphanoascus mephitatus and related species
  作者：Linsen Heng、Jun Ning、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00059-3

  日期：2001.4

  An efficient method for the preparation of a comb-like mannohexaose having alpha-(1-->6) and alpha-(1-->2) linkages has been described using 6-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-alpha-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate as the key glycosyl donor in an 'inverse Schmidt' procedure.

  已经描述了使用6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3制备具有α-（1-> 6）和α-（1-> 2）键的梳状甘露糖的有效方法在“ Schmidt逆过程”中，关键的糖基供体是4,4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸。
• Total synthesis of (+)-A83543A [(+)-lepicidin A]
  作者：David A. Evans、W. Cameron Black

  DOI：10.1021/ja00064a011

  日期：1993.6

  The first synthesis of the macrolide insecticide A83543A (lepicidin A) has been completed using a Diels-Alder strategy to construct the carbocyclic framework. Diene synthesis through Pd-catalyzed Stille coupling of a macrocyclic vinylstannane and suitably functionalized vinyl iodide was followed by a diastereoselective Lewis acid-mediated intramolecular Diels-Alder reaction to construct the trans hydrindene

  大环内酯类杀虫剂 A83543A（lepicidin A）的首次合成已使用 Diels-Alder 策略构建碳环框架完成。通过大环乙烯基锡烷和适当官能化的乙烯基碘的 Pd 催化 Stille 偶联合成二烯，然后是非对映选择性路易斯酸介导的分子内 Diels-Alder 反应以构建反式茚亚基。再官能化和分子内醛醇缩合提供了差异保护的 (+)-lepicidin A 苷元。2,3,4-三-O-甲基-D-鼠李糖和N-保护的L-甲胺的连续糖苷化，然后去保护和甲基化，完成了天然产物对映体的合成
• Réaction d'aldoses partiellement protégés avec des ylures d'arsenic stabilisés: synthèse de dérivés insaturés E acycliques et de dérivés C-glycosyle
  作者：Catherine Lièvre、Catherine Fréchou、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00148-1

  日期：1997.8

  Abstract The reaction of partially protected aldoses with (carbomethoxymethyl)triphenylarsonium bromide and zinc in toluene gave E α,β-unsaturated acyclic esters. When intramolecular transest erification occurred, bicyclic 1,4-lactone derivatives were formed concurrently. Otherwise, using these non alcaline conditions, olefination did not favour the formation of C -glycosyl derivatives. On the other

  摘要在甲苯中部分保护的醛糖与（羰基甲氧基甲基）三苯基ar溴化物和锌在甲苯中的反应得到Eα，β-不饱和无环酯。当发生分子内酯化反应时，同时形成了双环的1，4-内酯衍生物。否则，使用这些非碱性条件，烯烃化不利于C-糖基衍生物的形成。另一方面，当在甲苯中用（羰基甲氧基亚甲基）三苯基ar烷进行反应，然后加入正丁基锂时，迅速以高收率获得了双环衍生物。此外，当使用氰基甲基三苯基ar溴甲烷代替（羰基甲氧基甲基）三苯基ar溴化物时，以令人满意的产率生产了相应的E醛基辛烯腈。
• Synthesis of glyco-1-ynitols via 1,1-dibromo-1-alkenes from partially and unprotected aldoses
  作者：Franck Dolhem、Catherine Lièvre、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01486-2

  日期：2003.1

  We report the synthesis of 1,1-dibromo-1-alkenes from partially and unprotected aldoses and the synthesis of glyco-1-ynitols from these dibromocompounds. The 1,1-dibromo-1-alkenes were obtained by the reaction of dibromomethyl-triphenylphosphonium bromide in the presence of zinc in refluxing 1,4-dioxane. As an example, when the reaction is performed on 2-deoxy-5-O-trityl-d-ribofuranose (1) the corresponding

  我们报告了从部分和未保护的醛糖合成1，1-二溴-1-烯和从这些二溴化合物合成糖-1-炔醇。通过在溴的存在下，在回流的1，4-二恶烷中，使二溴甲基-三苯基溴化phosph在溴的存在下反应，得到1，1-二溴-1-链烯。例如，当反应在2-脱氧-5- O-三苯甲基-d-呋喃核糖（1）上进行时，相应的1，1-二溴-1-烯烃（2 R，3 S）-6,6-获得二溴-1- O-三苯甲基-己-5-烯-1,2,3-三醇（12），产率为89％。这些平稳的反应条件也导致以高收率（44–90％）从其他糖类中获得了其他烯烃。这些烯烃与THF中的正丁基锂在低温下提供相应的炔烃。因此（2 R，3 S）-6,6-二溴-1- O-三苯甲基-己-5-烯-1,2,3-三醇（12）与该烷基锂试剂的反应导致（2 R， 3 S）-1- O-三苯甲基-己基-5-炔-1,2,3-三醇（23），产率为87％。以令人满意的产率（64-87％）获得了其他糖-1-炔醇。