methyl (2R)-2-benzyloxy-3-trityloxypropanoate | 19538-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (2R)-2-benzyloxy-3-trityloxypropanoate
• 英文别名: methyl (R)-2-benzyloxy-3-trityloxypropanoate；methyl (2R)-2-phenylmethoxy-3-trityloxypropanoate
• CAS: 19538-90-0
• 化学式: C₃₀H₂₈O₄
• 分子量: 452.55
• InChiKey: AQNSRQARIGODFY-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-benzyloxy-3-trityloxypropanoate 在 DOWEX 50WX₄ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-O-benzyl-D-glycerate
  参考文献：
  名称：

  来自结核分枝杆菌的甘油醛 3-磷酸脱氢酶的动力学和机械特性。

  摘要：

  3-磷酸​​甘油醛脱氢酶 (GAPDH) 是一种糖酵解蛋白，负责将 3-磷酸甘油醛 (G3P)、无机磷酸盐和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD(+)) 转化为 1,3-双磷酸甘油酸 (1,3-BPG)和还原形式的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NADH)。在这里，我们报告了来自结核分枝杆菌 (Mtb) 的 GAPDH 的表征。该酶表现出一种动力学机制，其中先是 NAD(+)，然后是 G3P 与活性位点结合，导致形成共价结合的硫代半缩醛中间体。在硫代半缩醛氧化和随后的核苷酸交换（NADH 关闭，NAD(+) 打开）之后，无机磷酸盐的结合和磷酸解产生产物 1,3-BPG。诱变和碘乙酰胺 (IAM) 失活研究表明，保守的 C158 负责亲核催化，而保守的 H185 充当催化碱基。初级、溶剂和多种动力学同位素效应表明，前半反应是限速反应，并利用逐步机制进行硫代半缩醛氧化，通过瞬态醇盐促进氢化物转移和硫酯形成。

  DOI：

  10.1016/j.abb.2013.10.007
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-hydroxy-3-trityloxypropanoate 、 溴甲苯 在 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到methyl (2R)-2-benzyloxy-3-trityloxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  α,α-二氟甲基-β-酮膦酸二苄酯的简便合成

  摘要：

  α,α-二氟-β-酮膦酸二苄酯的首次合成是通过原始氟化反应完成的，即将 F+ 离子加成到相应的 β-酮膦酸二苄酯的烯醇化物形式中。在磷原子上的苄氧基保护基团容易裂解后，随后获得 α-氟-β-酮膦酸作为稳定的羧基磷酸酯模拟物。这种方法能够将 α,α-二氟-β-酮膦酸酯部分引入多官能化分子中，从而使之前描述的二乙基膦酸酯路线不再适用。此外，对它们在中性和碱性条件下的稳定性的研究表明，酮-烯醇平衡在这些分子的分解途径中的重要性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2640::aid-ejoc2640>3.0.co;2-9

文献信息

• A Convenient Synthesis of Dibenzyl α,α-Difluoromethyl-β-ketophosphonates
  作者：Sylvain Ladame、Michèle Willson、Jacques Périé

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2640::aid-ejoc2640>3.0.co;2-9

  日期：2002.8

  The first synthesis of dibenzyl α,α-difluoro-β-ketophosphonates has been accomplished by an original fluorination reaction, namely addition of the F+ ion to the enolate form of the corresponding dibenzyl β-ketophosphonate. After an easy cleavage of the benzyloxy protecting groups on the phosphorus atom, α-fluoro-β-ketophosphonic acids were subsequently obtained as stable carboxyphosphate mimics. This

  α,α-二氟-β-酮膦酸二苄酯的首次合成是通过原始氟化反应完成的，即将 F+ 离子加成到相应的 β-酮膦酸二苄酯的烯醇化物形式中。在磷原子上的苄氧基保护基团容易裂解后，随后获得 α-氟-β-酮膦酸作为稳定的羧基磷酸酯模拟物。这种方法能够将 α,α-二氟-β-酮膦酸酯部分引入多官能化分子中，从而使之前描述的二乙基膦酸酯路线不再适用。此外，对它们在中性和碱性条件下的稳定性的研究表明，酮-烯醇平衡在这些分子的分解途径中的重要性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Kinetic and mechanistic characterization of the glyceraldehyde 3-phosphate dehydrogenase from Mycobacterium tuberculosis
  作者：Brett Wolfson-Stofko、Timin Hadi、John S. Blanchard

  DOI：10.1016/j.abb.2013.10.007

  日期：2013.12

  Glyceraldehyde 3-phosphate dehydrogenase (GAPDH) is a glycolytic protein responsible for the conversion of glyceraldehyde 3-phosphate (G3P), inorganic phosphate and nicotinamide adenine dinucleotide (NAD(+)) to 1,3-bisphosphoglycerate (1,3-BPG) and the reduced form of nicotinamide adenine dinucleotide (NADH). Here we report the characterization of GAPDH from Mycobacterium tuberculosis (Mtb). This enzyme

  3-磷酸​​甘油醛脱氢酶 (GAPDH) 是一种糖酵解蛋白，负责将 3-磷酸甘油醛 (G3P)、无机磷酸盐和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD(+)) 转化为 1,3-双磷酸甘油酸 (1,3-BPG)和还原形式的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NADH)。在这里，我们报告了来自结核分枝杆菌 (Mtb) 的 GAPDH 的表征。该酶表现出一种动力学机制，其中先是 NAD(+)，然后是 G3P 与活性位点结合，导致形成共价结合的硫代半缩醛中间体。在硫代半缩醛氧化和随后的核苷酸交换（NADH 关闭，NAD(+) 打开）之后，无机磷酸盐的结合和磷酸解产生产物 1,3-BPG。诱变和碘乙酰胺 (IAM) 失活研究表明，保守的 C158 负责亲核催化，而保守的 H185 充当催化碱基。初级、溶剂和多种动力学同位素效应表明，前半反应是限速反应，并利用逐步机制进行硫代半缩醛氧化，通过瞬态醇盐促进氢化物转移和硫酯形成。