(S)-3-(trityloxy)propane-1,2-diol | 17327-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-3-(trityloxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: (S)-1-O-trityl-2,3-propanediol；(S)-triphenylmethyl-glycerol；3-triphenylmethyl-D-glycerol；3-O-trityl-sn-glycerol；(S)-1-trityloxy-propanediol-(2.3)；(S)-1-Triphenylmethoxy-propandiol-(2.3)；(2S)-3-trityloxypropane-1,2-diol
• CAS: 17327-05-8
• 化学式: C₂₂H₂₂O₃
• 分子量: 334.415
• InChiKey: WBIMHXTXZQKJIH-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  530.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(trityloxy)propane-1,2-diol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S)-1-azido-3-(triphenylmethyloxy)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  用于开发膦酸肽核酸的膦甘氨酸骨架单元的合成

  摘要：

  一系列基于非手性和手性 N-（二羟丙基）甘氨酸单元的膦酰基修饰的骨架模拟物通过将膦酸酯和核碱基部分顺序添加到适当保护的二羟丙胺中获得。简单的合成策略能够制备各种目标衍生物，这些衍生物可用作构建新合成聚合物的构建单元，这些聚合物包含一个膦酸酯核苷酸间键代替标准磷酸二酯键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300523
• 作为产物：
  描述：

  1-Trityl-Sn-glycerol-2,3-carbonat 生成 (S)-3-(trityloxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  1 - O-苄基-L-甘油和D-（1,2-碳酸甘油酯）

  摘要：

  1- ø苯甲基大号-甘油合成自d -mannitol，由1,6-二-方式ø -苄基-2,5- ö亚甲基d -mannitol，随后被转换成d - （甘油1,2-碳酸根）。

  DOI：

  10.1039/j39670001865

文献信息

• Synthesis of phosphatidyl-α-glucosyl glycerol containing a dioleoyl phosphatidyl moiety. Application of the tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl (tips) protecting group in sugar chemistry. part III
  作者：C.A.A. van Boeckel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82349-8

  日期：1985.1

  demonstrate that the tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl protecting group could be introduced, in a two step procedure, at the 3'- and 4'-hydroxyl functions of α-glucosyldiglyceride 3 to give derivative 6. Compound 6 could be selectively condensed with a suitably protected phosphatidyl part 9 at its primary hydroxyl function to afford the protected glycophospholipid 10a. The phosphatidyl part 9 was obtained

  在这项研究中，我们证明了可以通过两步操作在α-葡萄糖基甘油二酸酯3的3'-和4'-羟基官能团处引入四异丙基二硅氧烷-1,3-二基保护基团以生成衍生物6。化合物6可以可以在其伯羟基官能团上与适当保护的磷脂酰部分9选择性缩合，得到保护的糖磷脂10a。磷脂酰部分9是通过将光学纯的1，2-二-O-油酰基-sn-甘油（8a）用磷酸二三唑酯7b磷酸化而获得的。最后，分别通过顺-4-硝基苯甲酰肟酸酯和氟离子从10a中除去2，4-二氯苯基和TIPS保护基，得到糖脂10c。
• Simple approach to 1-O-protected (R)- and (S)-glycerols from l- and d-arabinose for glycerol nucleic acids (GNA) monomers research
  作者：Bogdan Doboszewski、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.073

  日期：2011.7

  5-O-Protected (-Tr, -Sitert-BuPh2) d- and l-arabinofuranoses easily available in multigram quantities were converted to (S)- and (R)-1-O-protected glycerols, respectively, via oxidation (NaIO4) and reduction (NaBH4). Sources of chirality in the targets are the C4 atoms in the substrates. This stereospecific procedure permits a very simple access to both enantiomeric 1-O-protected glycerols for GNA

  5- O-保护的（-Tr，-Sitert-BuPh 2）d-和1-阿拉伯呋喃糖酶很容易以克数形式通过氧化作用分别转化为（S）和（R）-1- O保护的甘油。 NaIO 4）和还原（NaBH 4）。靶中的手性来源是底物中的C4原子。该立体特异性方法允许非常简单地获得两种对映体1- O-保护的甘油，以用于GNA单体工作。
• Synthesis of Phosphatidylserine and Its Stereoisomers: Their Role in Activation of Blood Coagulation
  作者：Suman Mallik、Ramesh Prasad、Anindita Bhattacharya、Prosenjit Sen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00008

  日期：2018.5.10

  coagulation. However, the process by which PS enhanced blood coagulation is not completely understood. An efficient and flexible synthetic route has been developed to synthesize all of the possible stereoisomers of PS. In this study, we examined the role of PS chiral centers in modulating the activity of the tissue factor (TF)-factor VIIa coagulation initiation complex. Full length TF was relipidated with

  包含两个手性中心的天然磷脂酰丝氨酸（PS）可增强血液凝结。但是，PS增强凝血的过程尚不完全清楚。已经开发出有效且灵活的合成路线来合成PS的所有可能的立体异构体。在这项研究中，我们检查了PS手性中心在调节组织因子（TF）-VIIa凝血起始复合物活性中的作用。全长TF用磷脂酰胆碱重新脂质化，合成的PS异构体分别用于通过FXa生成测定法评估TF-FVIIa复合物的促凝活性。结果表明，由于最佳的蛋白质-脂质相互作用，起始复合物的活性具有立体选择性，并且对PS甘油骨架的构型具有更高的敏感性。
• Chemistry of the lipids
  作者：Y. G. Molotkovskii、L. F. Nikulina、L. D. Bergel'son

  DOI：10.1007/bf00683823

  日期：1969.7

  Conclusions1. A. new route for the synthesis of optically active α,β-diglycerides has been developed.2. D- and L-α, β-Distearins and D-α, β-dilinolenin have been synthesized from the readily accessible L- and D-α-O-tritylglycerols.

  结论 1. A. 开发了合成光学活性α,β-甘油二酯的新路线。2．D-和 L-α, β-二硬脂精和 D-α, β-二亚麻油酸已经从容易获得的 L- 和 D-α-O-三苯甘油酯合成。
• Method for the preparation of a monomolecular film with a symmetrical molecular distribution pattern and use of such a film
  申请人：K & V LICENCING OY

  公开号：EP0284313A1

  公开（公告）日：1988-09-28

  The invention concerns a method for the preparation of a monomolecular film exhibiting a symmetrical distribution pattern of the molecules. For the preparation of the film a mixture is used comprising on the one hand a compound (I) of liquid crystal type having a hydrophilic part and a lipophilic part, the lipophilic part comprising two or three substantially aliphatic long-chained hydrocarbon chains, and on the other hand a compound (II) of liquid crystal type, which is of the same type as that defined above, but wherein one of the hydrocarbon chains contains covalently bound a group which sterically differs from the hydrocarbon chain. The molar fraction (x) of the compound (II) in the mixture of compounds (I) and (II) used for the preparation of the film is wherein f refers to the number of side chains in the com­pound (II) and P = ao² + aobo + bo², wherein ao and bo are either zero or positive integers and ao + bo ≠ zero, and indicate the coordinates of a sterically differing group in 60° coordinate system having its main directions in the film plane and its origo at a side chain containing a ste­rically differing group. The films obtained may, depending on the nature of the covalently bound sterically differing group, be used in different application in electronics, for example as computer memory elements.

  本发明涉及一种制备单分子薄膜的方法，该薄膜显示出分子的对称分布模式。为了制备薄膜，使用了一种混合物，它一方面包括具有亲水部分和亲油部分的液晶型化合物(I)，亲油部分包括两个或三个基本上为脂肪族的长链烃链，另一方面包括液晶型化合物(II)，其类型与上述定义相同，但其中一个烃链含有与烃链立体不同的共价结合基团。用于制备薄膜的化合物（Ⅰ）和化合物（Ⅱ）混合物中化合物（Ⅱ）的摩尔分数（x）为 其中 f 指化合物（Ⅱ）中侧链的数量，P = ao² + aobo + bo²，其中 ao 和 bo 为零或正整数，ao + bo≠零，表示立体不同基团在 60°坐标系中的坐标，其主要方向在薄膜平面上，其原点在含有立体不同基团的侧链上。根据共价结合的立体异构基团的性质，所获得的薄膜可用于电子领域的不同应用，例如用作计算机存储元件。