4-methoxyphenyl 6-O-trityl-β-D-galactopyranoside | 442639-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 6-O-trityl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-methoxyphenyl 6-O-trityl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 442639-13-6
• 化学式: C₃₂H₃₂O₇
• 分子量: 528.602
• InChiKey: RIHDQDRHTDSEJO-GGEKVXJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 6-O-trityl-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.21h， 生成 7-methoxy-2-naphthyl O-(6-O-sodium sulfonato-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区合成一组硫酸化和/或磷酸化的寡糖衍生物。

  摘要：

  一组合成为β-D-Xylp，β-D-Galp-（1→4）-β-D-Xylp和β的7-甲氧基-2-萘基糖的磺基形式和/或磷酸形式据报道-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Xylp在蛋白聚糖的常见碳水化合物-蛋白质连接区域中遇到的结构第一次。这些分子将作为探针用于系统地研究蛋白聚糖生物合成早期步骤中涉及的糖基转移酶的底物特异性。使用关键中间体（被设计为常见的前体）实现了简单多样的制备。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.02.011
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 4-甲氧基苯基-Β-D-半乳糖苷 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methoxyphenyl 6-O-trityl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区合成一组硫酸化和/或磷酸化的寡糖衍生物。

  摘要：

  一组合成为β-D-Xylp，β-D-Galp-（1→4）-β-D-Xylp和β的7-甲氧基-2-萘基糖的磺基形式和/或磷酸形式据报道-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Xylp在蛋白聚糖的常见碳水化合物-蛋白质连接区域中遇到的结构第一次。这些分子将作为探针用于系统地研究蛋白聚糖生物合成早期步骤中涉及的糖基转移酶的底物特异性。使用关键中间体（被设计为常见的前体）实现了简单多样的制备。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.02.011

文献信息

• Silicon Fluorides for Acid-Base Catalysis in Glycosidations
  作者：Amit Kumar、Yiqun Geng、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/adsc.201100933

  日期：2012.5.21

  Adduct formation between alcohols as glycosyl acceptors and phenylsilicon trifluoride (PhSiF3) as catalyst permits acid‐base‐atalyzed glycosidations with O‐glycosyl trichloroacetimidates as glycosyl donors. In this way, from various glycosyl donors and acceptors 1,2‐trans‐ and some 1,2‐cis‐glycosides could be obtained with high anomeric selectivity. A preference for an intramolecular bimolecular nucleophilic

  醇（作为糖基受体）与苯基三氟化硅（PhSiF 3）作为催化剂之间的加合物形成允许酸碱催化的糖基化反应，其中O-糖基三氯乙酰胺酸作为糖基供体。这样，可以从各种糖基供体和受体以高异头异构体选择性获得1,2-反式和一些1,2-顺式-糖苷。结果显示，偏爱分子内双分子亲核取代（S N 2型）反应过程，伴有供体和受体激活。
• Synthesis of tetra- and hexasaccharide fragments corresponding to the O-antigenic polysaccharide of Klebsiella pneumoniae
  作者：San-Yong Zhu、Jin-Song Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.074

  日期：2012.5

  The preparation of linear tetra- (1) and hexasaccharides (2), containing the repeating unit [-> 3)-beta-Galf-(1 -> 3)-alpha-Galp-(1 -> ] present in the O-polysaccharide of the lipopolysaccharide of Klebsiella pneumoniae is described. The key step in their synthesis is the alpha-selective galactopyranosylation of 3-OH di- and tetrasaccharide acceptors (20 and 22) with a disaccharide trichloroacetimidate donor 19 in the presence of trimethylsilyl triflate in a diethyl ether-CH2Cl2 mixture as solvent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a potential tetrasaccharide ligand for E-selectin
  作者：Zhi-Hui Qin、Hong Liu、Hui Li、Meng-Shen Cai、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00028-9

  日期：2002.4

  A potential tetrasaccharide ligand for E-selectin, (Na+ -O3SO-3)Galbeta-(1 --> 4)[Fucalpha-(1 --> 3)]Glcbeta-(1 --> 6)Gal, an analogue of the ovarian cystadenoma glycoprotein tetrasaccharide fragment. was synthesized in a highly practical way. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.