4,6-二溴噻吩并[3,4-b]噻吩-2-羧酸 | 1024594-86-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4,6-二溴噻吩并[3,4-b]噻吩-2-羧酸
• 中文别名: 4,6-二溴噻吩并[3,4-B]噻吩-2-羧酸
• 英文名称: 4,6-dibromothieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4,6-dibromothieno[2,3-c]thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 1024594-86-2
• 化学式: C₇H₂Br₂O₂S₂
• 分子量: 342.032
• InChiKey: LZZZIBXZKLAXSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.320

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二溴噻吩并[3,4-b]噻吩-2-羧酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4-Methoxyphenyl) 4,6-dibromothieno[2,3-c]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Thieno[3,4-b]thiophene-Based Copolymers Bearing 4-Substituted Phenyl Ester Pendants: Facile Fine-Tuning of HOMO Energy Levels

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ma201501g
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-4-甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(II) oxide 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4,6-二溴噻吩并[3,4-b]噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  基于易合成硫酯取代的噻吩并[3,4- b ]噻吩的低带隙聚合物，用于聚合物太阳能电池

  摘要：

  通过易于合成，首先开发了一种新的基于受体S-烷基噻吩并[3,4- b ]噻吩-2-碳硫基酯的受体（TTS），并用于构建供体-受体（D–A）型共轭聚合物，通过用烷硫基侧链取代酮取代的噻吩并[3,4- b ]噻吩的烷基链。然后，通过Stille偶联反应合成了两种新的基于TTS的聚合物PBDTT-TTSO和PBDTT-TTSE。TTS受体部分使聚合物相对于富勒烯受体具有较低的带隙（〜1.5 eV）和适当的HOMO和LUMO能级，这可以使聚合物在光伏器件中表现良好。太阳能电池的结构为ITO / PEDOT：PSS / polymer：PC 71BM /钙/铝 聚合物PBDTT-TTSO器件的功率转换效率（PCE）为4.7％，开路电压（V OC）为0.68 V，短路电流密度（J SC）为12.7 mA cm -2，并且填充系数的54.6％（FF），而PBDTT-TTSE装置产生的5.8％具有较高的PCE

  DOI：

  10.1039/c5ra13381e

文献信息

• Semiconducting polymers
  申请人：University of Chicago

  公开号：US09029499B2

  公开（公告）日：2015-05-12

  Novel semiconducting photovoltaic polymers with conjugated units that provide improved solar conversion efficiency that can be used in electro-optical and electric devices. The polymers exhibit increased solar conversion efficiency in solar devices.

  具有共轭单元的新型半导体光伏聚合物提供了改善的太阳能转换效率，可用于电光和电气设备。这些聚合物在太阳能设备中表现出增加的太阳能转换效率。
• Stabilization of the film morphology in polymer: Fullerene heterojunction solar cells with photocrosslinkable bromine-functionalized low-bandgap copolymers
  作者：Deping Qian、Qi Xu、Xuliang Hou、Fuzhi Wang、Jianhui Hou、Zhan'ao Tan

  DOI：10.1002/pola.26695

  日期：2013.8.1

  Novel bromine‐functionalized photocrosslinkable low‐bandgap copolymers, PBDTTT‐Br25 and PBDTTT‐Br50, are synthesized via Stille cross‐coupling polymerization for the purpose of stabilizing the film morphology in polymer solar cells (PSCs). Photocrosslinking of PBDTTT‐Br25 and PBDTTT‐Br50 copolymers dramatically improves the solvent resistance of the active layer without disrupting the molecular ordering

  新型的溴官能化可光交联的低带隙共聚物PBDTTT-Br25和PBDTTT-Br50是通过Stille交联聚合反应合成的，目的是稳定聚合物太阳能电池（PSC）中的薄膜形态。PBDTTT-Br25和PBDTTT-Br50共聚物的光交联可显着提高活性层的耐溶剂性，而不会破坏分子的有序性和电荷传输，这已被有机溶剂洗涤后的薄膜的不溶性及其热行为所证实。结果，即使在长时间的热退火之后，在聚合物：富勒烯共混膜中也抑制了富勒烯的大聚集体的形成，并且与基于不可交联的PBDTTT的电池相比，器件的稳定性得到了增强。基于PBDTTT-Br25和PBDTTT-Br50的PSC的功率转换效率分别达到5.17％和4.48％，与基于对照聚合物PBDTTT的PSC的功率转换效率（4.26％）相比有明显提高。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013，51，3123–3131
• The effect of photocrosslinkable groups on thermal stability of bulk heterojunction solar cells based on donor-acceptor-conjugated polymers
  作者：Xun Chen、Lie Chen、Yiwang Chen

  DOI：10.1002/pola.26828

  日期：2013.10

  photocrosslinkable groups are more prompt for photocrosslinking to yield a denser crosslinking network, probably due to the different crosslinking mechanisms and reaction rates. In contrast to the reference device decreasing to less than 10% of its initial efficiency value after 80 h of annealing at 150 °C, a great improvement in the thermal stability of performance of all these crosslinked functional copolymers devices

  三种不同类型的可光交联基团形成低带隙供体-受体共轭聚合物，即聚苯并[1,2- b：4,5- b开发了']二噻吩-噻吩并[3,4-b]噻吩}（PBT），以比较研究可光交联基团对整体异质结太阳能电池热稳定性的影响。与乙烯基相比，溴和叠氮化物可光交联的基团更迅速地进行光交联以产生更致密的交联网络，这可能是由于不同的交联机理和反应速率所致。与参考器件在150°C退火80小时后降至低于其初始效率值的10％相比，所有这些交联功能共聚物器件的性能热稳定性都得到了极大的改善，这表明光交联可以有效地改善光敏性。抑制[6,6]-苯基-C 61的活性层的热稳定性丁酸甲基的扩散和相分离。此外，具有交联溴和叠氮化物官能化PBT聚合物的太阳能电池分别保持其初始器件效率的78％和66％表现出非常热稳定的光伏器件性能，而乙烯基官能化PBT器件仅保留其初始值的51％经过长时间的热退火。这表明具有均一的活性形态的合适的交联
• 一种白光引发自偶联的有机小分子光敏剂及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN113024603A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种白光引发自偶联的有机小分子光敏剂及其制备方法与其在制备治疗肿瘤药物中的应用。本发明化合物的结构式如式Ⅰ所示：本发明公开的有机小分子光敏剂，在黑暗情况下为单体状态，对肿瘤细胞和正常细胞均没有毒性，但在白光照射下会发生自偶联，伴随产生的活性氧对肿瘤细胞具有很强的生长抑制能力。自偶联产物可发射长波长的荧光(>650nm)，且具有长滞留性，可进一步作为二次治疗的肿瘤定位与抑制药物，具有很大的应用前景。
• Molecular Design and Morphology Control Towards Efficient Polymer Solar Cells Processed using Non-aromatic and Non-chlorinated Solvents
  作者：Yu Chen、Shaoqing Zhang、Yue Wu、Jianhui Hou

  DOI：10.1002/adma.201304825

  日期：2014.5

  Using an environmentally friendly solvent, N‐methyl‐2‐pyrrolidone, a polymer with benzodithiophene (BDT) and thieno[3,4‐b]thiophene (TT) monomers and triethylene glycol monoether (TEG) side chains, PBDTTT‐TEG, can be processed into an active layer for a polymer solar cell (PSC). Combined with phenyl‐C 71‐butyric acid methyl ester (PC 71 BM) as the acceptor, the resulting PSC has a power conversion

  使用环境友好的溶剂，ñ -甲基-2-吡咯烷酮，由苯并（BDT）聚合物和噻吩并[3,4-b]噻吩（TT）单体和三甘醇单醚（TEG）侧链，PBDTTT-TEG，罐将其加工成用于聚合物太阳能电池（PSC）的活性层。与苯基-C 71-丁酸甲酯（PC 71 BM）结合使用，所得PSC的功率转换效率（PCE）为5.23％。这是由非芳香族和非氯化溶剂制成的高效聚合物太阳能电池的第一个示例。