辛基4,6-二溴噻吩并[3,4-b]噻吩-2-羧酸酯 | 1160823-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 辛基4,6-二溴噻吩并[3,4-b]噻吩-2-羧酸酯
• 中文别名: 4,6-二溴噻吩并[3,4-b]噻吩-2-羧酸辛酯
• 英文名称: octyl 4,6-dibromothieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Octyl 4,6-dibromothieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylate；octyl 4,6-dibromothieno[2,3-c]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1160823-85-7
• 化学式: C₁₅H₁₈Br₂O₂S₂
• 分子量: 454.247
• InChiKey: FWISHXSLVTWFNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 4,6-二溴噻吩并[3,4-b]噻吩-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以35.7%的产率得到辛基4,6-二溴噻吩并[3,4-b]噻吩-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  稳定聚合物中的薄膜形态：富勒烯异质结太阳能电池与可光交联的溴官能化低带隙共聚物

  摘要：

  新型的溴官能化可光交联的低带隙共聚物PBDTTT-Br25和PBDTTT-Br50是通过Stille交联聚合反应合成的，目的是稳定聚合物太阳能电池（PSC）中的薄膜形态。PBDTTT-Br25和PBDTTT-Br50共聚物的光交联可显着提高活性层的耐溶剂性，而不会破坏分子的有序性和电荷传输，这已被有机溶剂洗涤后的薄膜的不溶性及其热行为所证实。结果，即使在长时间的热退火之后，在聚合物：富勒烯共混膜中也抑制了富勒烯的大聚集体的形成，并且与基于不可交联的PBDTTT的电池相比，器件的稳定性得到了增强。基于PBDTTT-Br25和PBDTTT-Br50的PSC的功率转换效率分别达到5.17％和4.48％，与基于对照聚合物PBDTTT的PSC的功率转换效率（4.26％）相比有明显提高。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013，51，3123–3131

  DOI：

  10.1002/pola.26695

文献信息

• Stabilization of the film morphology in polymer: Fullerene heterojunction solar cells with photocrosslinkable bromine-functionalized low-bandgap copolymers
  作者：Deping Qian、Qi Xu、Xuliang Hou、Fuzhi Wang、Jianhui Hou、Zhan'ao Tan

  DOI：10.1002/pola.26695

  日期：2013.8.1

  Novel bromine‐functionalized photocrosslinkable low‐bandgap copolymers, PBDTTT‐Br25 and PBDTTT‐Br50, are synthesized via Stille cross‐coupling polymerization for the purpose of stabilizing the film morphology in polymer solar cells (PSCs). Photocrosslinking of PBDTTT‐Br25 and PBDTTT‐Br50 copolymers dramatically improves the solvent resistance of the active layer without disrupting the molecular ordering

  新型的溴官能化可光交联的低带隙共聚物PBDTTT-Br25和PBDTTT-Br50是通过Stille交联聚合反应合成的，目的是稳定聚合物太阳能电池（PSC）中的薄膜形态。PBDTTT-Br25和PBDTTT-Br50共聚物的光交联可显着提高活性层的耐溶剂性，而不会破坏分子的有序性和电荷传输，这已被有机溶剂洗涤后的薄膜的不溶性及其热行为所证实。结果，即使在长时间的热退火之后，在聚合物：富勒烯共混膜中也抑制了富勒烯的大聚集体的形成，并且与基于不可交联的PBDTTT的电池相比，器件的稳定性得到了增强。基于PBDTTT-Br25和PBDTTT-Br50的PSC的功率转换效率分别达到5.17％和4.48％，与基于对照聚合物PBDTTT的PSC的功率转换效率（4.26％）相比有明显提高。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013，51，3123–3131
• CONJUGATED POLYMER, AND ELECTRON-DONATING ORGANIC MATERIAL, PHOTOVOLTAIC ELEMENT MATERIAL AND PHOTOVOLTAIC ELEMENT COMPRISING SAME
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：EP2899219A1

  公开（公告）日：2015-07-29

  The objective of the present invention is to provide a photovoltaic device which has high photoelectric conversion efficiency and an electron-donating organic material which comprises a conjugate polymer having a structure of a thieno [3, 4-b]thiophene skeleton with an alkoxycarbonyl group in which a specific alkyl group part is a straight chain alkyl group or an alkanoyl group in which the alkyl group part is a straight chain alkyl group and a benzo[1,2-b: 4, 5-b']dithiophene skeleton with a heteroaryl group.

  本发明的目的是提供一种光电转换效率高的光伏装置和一种电子负载有机材料，该材料包括一种共轭聚合物，其结构为噻吩并[3, 4-b]噻吩骨架上带有烷氧羰基（其中特定烷基部分为直链烷基或烷酰基）和苯并[1,2-b: 4, 5-b']二噻吩骨架上带有杂芳基。
• Synthesis and Characterization of Thieno[3,4-<i>b</i>]thiophene-Based Copolymers Bearing 4-Substituted Phenyl Ester Pendants: Facile Fine-Tuning of HOMO Energy Levels
  作者：Tomoyuki Yamamoto、Tomoyuki Ikai、Mitsuhiro Kuzuba、Takayuki Kuwabara、Katsuhiro Maeda、Kohshin Takahashi、Shigeyoshi Kanoh

  DOI：10.1021/ma201501g

  日期：2011.9.13
• US9331282B2
  申请人：——

  公开号：US9331282B2

  公开（公告）日：2016-05-03
• The effect of photocrosslinkable groups on thermal stability of bulk heterojunction solar cells based on donor-acceptor-conjugated polymers
  作者：Xun Chen、Lie Chen、Yiwang Chen

  DOI：10.1002/pola.26828

  日期：2013.10

  photocrosslinkable groups are more prompt for photocrosslinking to yield a denser crosslinking network, probably due to the different crosslinking mechanisms and reaction rates. In contrast to the reference device decreasing to less than 10% of its initial efficiency value after 80 h of annealing at 150 °C, a great improvement in the thermal stability of performance of all these crosslinked functional copolymers devices

  三种不同类型的可光交联基团形成低带隙供体-受体共轭聚合物，即聚苯并[1,2- b：4,5- b开发了']二噻吩-噻吩并[3,4-b]噻吩}（PBT），以比较研究可光交联基团对整体异质结太阳能电池热稳定性的影响。与乙烯基相比，溴和叠氮化物可光交联的基团更迅速地进行光交联以产生更致密的交联网络，这可能是由于不同的交联机理和反应速率所致。与参考器件在150°C退火80小时后降至低于其初始效率值的10％相比，所有这些交联功能共聚物器件的性能热稳定性都得到了极大的改善，这表明光交联可以有效地改善光敏性。抑制[6,6]-苯基-C 61的活性层的热稳定性丁酸甲基的扩散和相分离。此外，具有交联溴和叠氮化物官能化PBT聚合物的太阳能电池分别保持其初始器件效率的78％和66％表现出非常热稳定的光伏器件性能，而乙烯基官能化PBT器件仅保留其初始值的51％经过长时间的热退火。这表明具有均一的活性形态的合适的交联