2-amino-3,5,6,7,8-pentahydroxy-1,4-naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-amino-3,5,6,7,8-pentahydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: spinamine E
• 化学式: C₁₀H₇NO₇
• 分子量: 253.168
• InChiKey: ZXOZASIAMWJFJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  161.31
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Ethyl-3,5,6,7,8-pentahydroxy-1,4-naphthoquinone 在 sodium azide 、 水 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-amino-3,5,6,7,8-pentahydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  棘皮动物的棘皮动物色素意外转化为D.海胆Strongylocentrotus nudus和Psammechinus miliaris产生的2-氨基-3,6,7-三羟基萘他林合成

  摘要：

  描述了两种全合成2-氨基-3,6,7-三羟基萘他沙林的方法，这是海胆Strongylocentrotus nudus和Psammechinus miliaris的代谢产物。第一种是基于将2，3-二氯-6，7-二甲氧基萘他沙林转化为相应的3-羟基-2-硝基衍生物，然后还原得到2-氨基-3-羟基-6，7-二甲氧基萘他沙林。第二种方法的基础是将棘皮动物色素转化为溴化多刺色素D，并通过叠氮基直接取代溴原子引入氨基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.004

文献信息

• Unexpected conversion of echinochrome to brominated spinochrome D. Synthesis of 2-amino-3,6,7-trihydroxynaphthazarin produced by the sea urchins Strongylocentrotus nudus and Psammechinus miliaris
  作者：Galina I. Melman、Ksenia L. Borisova、Nataly D. Pokhilo、Vyacheslav V. Makhankov、Victor Ph. Anufriev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.004

  日期：2016.2

  Two approaches to the total synthesis of 2-amino-3,6,7-trihydroxynaphthazarin, a metabolite of the sea urchins Strongylocentrotus nudus and Psammechinus miliaris are described. The first was based on the conversion of 2,3-dichloro-6,7-dimethoxynaphthazarin into the corresponding 3-hydroxy-2-nitro derivative and subsequent reduction to give 2-amino-3-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthazarin. The basis for

  描述了两种全合成2-氨基-3,6,7-三羟基萘他沙林的方法，这是海胆Strongylocentrotus nudus和Psammechinus miliaris的代谢产物。第一种是基于将2，3-二氯-6，7-二甲氧基萘他沙林转化为相应的3-羟基-2-硝基衍生物，然后还原得到2-氨基-3-羟基-6，7-二甲氧基萘他沙林。第二种方法的基础是将棘皮动物色素转化为溴化多刺色素D，并通过叠氮基直接取代溴原子引入氨基。