(E)-4-hydroxyl-3-acetylstilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-hydroxyl-3-acetylstilbene
• 英文别名: 1-[2-hydroxy-5-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: QNDFOQNLAQVBAP-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxyl-3-acetylstilbene 在 palladium on activated charcoal decaborane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以99%的产率得到1-(4-hydroxy-bibenzyl-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of alkenes or alkynes using decaborane in methanol

  摘要：

  Alkenes and alkynes were reduced to corresponding alkanes in methanol using decaborane (B10H14) in the presence of Pd/C as catalyst under nitrogen in high yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02137-1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-羟基-5-溴苯乙酮 在 C₂₅H₁₆O₆*C₄H₁₁N*H₂O 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到(E)-4-hydroxyl-3-acetylstilbene
  参考文献：
  名称：

  水性介质下铃木-宫浦和米佐罗基-赫克交叉偶联中基于香豆素的新型配体

  摘要：

  使用4-羟基香豆素，芳族醛和二乙胺可以轻松合成基于香豆素的新型配体（苄基双（4-羟基香豆素）-二乙胺）。通过X射线研究建立了离子配体结构。它们是空气和湿气稳定的配体，在铃木-Miyaura中的Pd（OAc）2（0.1 mol％负载）和Mizoroki-Heck交叉偶合反应中的Pd（OAc）2（在水中或0.3 mol％负载）中显示出高效的催化活性水/乙醇混合物。钯催化剂可以有效地重复使用，而不会影响反应中各种官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.028

文献信息

• Pd/Indanone-Based Ligands: An Efficient Catalyst System for Ullmann­-Type, Suzuki–Miyaura, and Mizoroki–Heck Cross-Coupling Reactions with Aryl Tosylates and Aryl Halides
  作者：Mohammed Waheed、Naseem Ahmed

  DOI：10.1055/s-0036-1589058

  日期：2017.9

  efficiency. 2-Hydroxyindan-1-ones have been efficiently synthesized and successfully applied as ligands in Pd-catalyzed Ullmann type, Suzuki–Miyaura, and Mizoroki–Heck cross-coupling reactions with aryl tosylates and aryl halides. The ligands are air- and moisture-stable and have shown high catalytic activity with Pd(OAc)2 in these cross-coupling reactions. The system tolerates a variety of functional

  摘要 2-羟基茚满-1-酮已被有效地合成，并成功地用作Pd催化的Ullmann型，Suzuki-Miyaura和Mizoroki-Heck与芳基甲苯磺酸盐和芳基卤化物的交叉偶联反应的配体。配体是空气和水分稳定的，并且在这些交叉偶联反应中显示出对Pd（OAc）2的高催化活性。该系统可以承受产品中的各种官能团，并且可以以最高效率至少重复使用3次。 2-羟基茚满-1-酮已被有效地合成，并成功地用作Pd催化的Ullmann型，Suzuki-Miyaura和Mizoroki-Heck与芳基甲苯磺酸盐和芳基卤化物的交叉偶联反应的配体。配体是空气和水分稳定的，并且在这些交叉偶联反应中显示出对Pd（OAc）2的高催化活性。该系统可以承受产品中的各种官能团，并且可以以最高效率至少重复使用3次。
• Expedient chemoselective and catalyst-free synthesis of 3,3-difluorochroman-4-ones from o-hydroxyarylenaminones and Selectfluor
  作者：Jian Xu、Zhijie Kuang、Qiuling Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.10.027

  日期：2018.6

  An expedient and mild strategy for the synthesis of unconventional 2-(dimethylamino)-3,3-difluorochroman-4-one derivatives from o-hydroxyarylenaminones and Selectfluor was developed at room temperature under catalyst-free conditions. This method showed excellent chemoselectivity and great functional groups tolerance. (C) 2017 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.