trifluoromethyl vinyl sulfoxide | 18370-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trifluoromethyl vinyl sulfoxide
• 英文别名: Vinyl(trifluoromethyl) sulfoxide；1-(trifluoromethylsulfinyl)ethene
• CAS: 18370-91-7
• 化学式: C₃H₃F₃OS
• 分子量: 144.117
• InChiKey: AWWMMZJZQBAVBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45 °C(Press: 60 Torr)
• 密度：
  1.3870 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethyl vinyl sulfoxide 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到1,2-Dibromo-1-trifluoromethanesulfinylethane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基乙烯基亚砜的简便高效合成及其加成反应活性

  摘要：

  我们报告了一种从 2-巯基乙醇和三氟甲基碘制备三氟甲基乙烯基亚砜的新方法。此外，还证明了该化合物与 N-、O-和 S-亲核试剂反应的主要能力。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258515
• 作为产物：
  描述：

  trifluoromethyl vinyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到trifluoromethyl vinyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基乙烯基亚砜的简便高效合成及其加成反应活性

  摘要：

  我们报告了一种从 2-巯基乙醇和三氟甲基碘制备三氟甲基乙烯基亚砜的新方法。此外，还证明了该化合物与 N-、O-和 S-亲核试剂反应的主要能力。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258515

文献信息

• CF3S(O)n-Containing olefins in cyclopropanation reactions
  作者：Liubov V. Sokolenko、Eduard B. Rusanov、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109802

  日期：2021.8

  Cyclopropanation of trifluoromethyl(sulfinyl, sulfonyl) ethylenes was achieved by utilization of α-bromo- or α,α-dibromo 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of bases. DBU was found to be the best choice to get good yields of cyclopropanes with CF3S(O)n (n = 1, 2) groups. First representatives of the cyclopropanes bearing trifluoromethylsulfinyl group were synthesized.

  三氟甲基（亚磺酰基，磺酰基）乙烯的环丙烷化是通过在碱的存在下利用α-溴-或α，α-二溴1,3-二羰基化合物实现的。发现DBU是获得CF 3 S（O）n（n = 1，2）基团的环丙烷良好收率的最佳选择。合成了带有三氟甲基亚磺酰基的环丙烷的首个代表。
• Arylation of perfluoroalkyl vinyl sulfoxides via the Heck reaction
  作者：Liubov V. Sokolenko、Yurii L. Yagupolskii、Yurii G. Vlasenko、Liudmila N. Babichenko、Volodimir O. Lipetskij、Elsa Anselmi、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.136

  日期：2015.3

  Heck reactions of perfluoroalkyl vinyl sulfoxides with aryl iodides are studied and palladium(II) acetate is shown to be the most convenient catalyst for this process. New E-1-aryl-2-perfluoroalkylsulfinylethylenes are synthesized. In all cases, by-products without a perfluoroalkylsulfinyl group are formed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Knunyants,I.L. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 1210 - 1213
  作者：Knunyants,I.L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient and Efficient Synthesis of Trifluoromethyl Vinyl Sulfoxide and Its Reactivity in Addition Reactions
  作者：Liubov Sokolenko、Irina Maletina、Lev Yagupolskii、Yurii Yagupolskii

  DOI：10.1055/s-0030-1258515

  日期：2010.9

  We report a novel high-yielding approach to trifluoromethyl vinyl sulfoxide from 2-mercaptoethanol and trifluoromethyl iodide. Additionally, the principal ability of this compound to react with N-, O-, and S-nucleophiles is demonstrated.

  我们报告了一种从 2-巯基乙醇和三氟甲基碘制备三氟甲基乙烯基亚砜的新方法。此外，还证明了该化合物与 N-、O-和 S-亲核试剂反应的主要能力。