5-chloropyridin-3-yl 2-acetoxybenzoate | 1026417-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloropyridin-3-yl 2-acetoxybenzoate
• 英文别名: (5-Chloropyridin-3-yl) 2-acetyloxybenzoate
• CAS: 1026417-26-4
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₄
• 分子量: 291.691
• InChiKey: QZWIYWHQEBDPOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-羟基吡啶 、 阿司匹林 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以12%的产率得到5-chloropyridin-3-yl 2-acetoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药的氯吡啶酯及相关衍生物作为有效的 SARS-CoV-2 3CL 蛋白酶抑制剂

  摘要：

  我们报告了一系列新型水杨酸、布洛芬、吲哚美辛和相关芳香族羧酸的 5-氯吡啶酯的设计和合成，用于评估针对 SARS-CoV-2 3CL 蛋白酶的性能。这些酯衍生物是在 DMAP 存在下使用 EDC 合成的，以良好至优异的产率提供各种酯。化合物稳定，通过硅胶色谱纯化，并使用1 H-NMR、 13 C-NMR 和质谱分析进行表征。我们使用真实的 SARS-CoV-2 3CLpro 酶在体外 SARS-CoV-2 3CLpro 抑制测定中对这些合成衍生物进行了评估。我们还在体外抗病毒测定中使用基于 VeroE 6细胞的 RNAqPCR 定量测定对化合物进行了评估。许多化合物表现出有效的 SARS-CoV-2 3CLpro 抑制活性和抗病毒活性。化合物9a是最有效的抑制剂，酶IC 50值为160 nM。化合物13b表现出4.9μM的酶IC 50值。然而，它在 VeroE6 细胞中表现出有效的抗病毒 EC

  DOI：

  10.3390/molecules26195782

文献信息

• Heteroaromatic ester inhibitors of hepatitis A virus 3C proteinase: Evaluation of mode of action
  作者：Carly Huitema、Jianmin Zhang、Jiang Yin、Michael N.G. James、John C. Vederas、Lindsay D. Eltis

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.059

  日期：2008.5

  The related 3C and 3C-like proteinase (3C(pro) and 3CL(pro)) of picornaviruses and coronaviruses, respectively, are good drug targets. As part of an effort to generate broad-spectrum inhibitors of these enzymes, we screened a library of inhibitors based on a halopyridinyl ester from a previous study of the severe acute respiratory syndrome (SARS) 3CL proteinase against Hepatitis A virus (HAV) 3C(pro). Three of the compounds, which also had furan rings, inhibited the cleavage activity of HAV 3C(pro) with K-icS of 120-240 nM. HPLC-based assays revealed that the inhibitors were slowly hydrolyzed by both HAV 3C(pro) and SARS 3CL(pro), confirming the identity of the expected products. Mass spectrometric analyses indicated that this hydrolysis proceeded via an acylenzyme intermediate. Modeling studies indicated that the halopyridinyl moiety of the inhibitor fits tightly into the S1-binding pocket, consistent with the lack of tolerance of the inhibitors to modi. cation in this portion of the molecule. These compounds are among the most potent non-peptidic inhibitors reported to date against a 3C(pro). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chloropyridinyl Esters of Nonsteroidal Anti-Inflammatory Agents and Related Derivatives as Potent SARS-CoV-2 3CL Protease Inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Dana Shahabi、Monika Yadav、Satish Kovela、Brandon J. Anson、Emma K. Lendy、Connie Bonham、Devika Sirohi、Carlos A. Brito-Sierra、Shin-ichiro Hattori、Richard Kuhn、Hiroaki Mitsuya、Andrew D. Mesecar

  DOI：10.3390/molecules26195782

  日期：——

  We report the design and synthesis of a series of new 5-chloropyridinyl esters of salicylic acid, ibuprofen, indomethacin, and related aromatic carboxylic acids for evaluation against SARS-CoV-2 3CL protease enzyme. These ester derivatives were synthesized using EDC in the presence of DMAP to provide various esters in good to excellent yields. Compounds are stable and purified by silica gel chromatography

  我们报告了一系列新型水杨酸、布洛芬、吲哚美辛和相关芳香族羧酸的 5-氯吡啶酯的设计和合成，用于评估针对 SARS-CoV-2 3CL 蛋白酶的性能。这些酯衍生物是在 DMAP 存在下使用 EDC 合成的，以良好至优异的产率提供各种酯。化合物稳定，通过硅胶色谱纯化，并使用1 H-NMR、 13 C-NMR 和质谱分析进行表征。我们使用真实的 SARS-CoV-2 3CLpro 酶在体外 SARS-CoV-2 3CLpro 抑制测定中对这些合成衍生物进行了评估。我们还在体外抗病毒测定中使用基于 VeroE 6细胞的 RNAqPCR 定量测定对化合物进行了评估。许多化合物表现出有效的 SARS-CoV-2 3CLpro 抑制活性和抗病毒活性。化合物9a是最有效的抑制剂，酶IC 50值为160 nM。化合物13b表现出4.9μM的酶IC 50值。然而，它在 VeroE6 细胞中表现出有效的抗病毒 EC