(Z)-hex-2-enyl N-hydroxycarbamate | 881691-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-hex-2-enyl N-hydroxycarbamate
• 英文别名: [(Z)-hex-2-enyl] N-hydroxycarbamate
• CAS: 881691-63-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: ZUJINZMQEIKGFJ-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-hex-2-enyl N-hydroxycarbamate 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 trans-6-propyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的不饱和N-对甲氧基氨基甲酸酯的束缚氮杂叠氮化

  摘要：

  氮丙啶是通过铜催化的分子内氮烯加成烯烃而形成的。氨基甲酸酯基团被用作烯烃和腈之间的系链。氮丙啶的后续亲核攻击是使用RSH完成，R 2 NH，N 3 - ，或ROH作为亲核试剂。发现这种添加是区域和立体选择性的。该方法已用于证明其在1，2-二氨基-3-羟基环己烷的区域和立体选择性合成中的效用。这种替代模式存在于天然产品（例如达菲）中。

  DOI：

  10.1021/jo0705014
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-己烯-1-醇 、 N,N'-羰基二咪唑 在 咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(Z)-hex-2-enyl N-hydroxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰氧基氨基甲酸酯作为束缚氨基羟基化反应的再氧化剂

  摘要：

  报道了使用 N-磺酰氧基氨基甲酸酯作为束缚氨基羟基化 (TA) 反应的再氧化剂。这些新条件消除了氧化混合物中对氢氧化锂和 tBuOCl 的要求。除了以良好的产率提供氨基羟基化产物外，催化剂负载量可以减少到仅 1 mol% 锇。此外，高烯丙醇现在首次成为 TA 反应的可行底物。

  DOI：

  10.1021/ja057389g

文献信息

• Copper-Catalyzed Alkene Aziridination with <i>N</i>-Tosyloxycarbamates
  作者：Hélène Lebel、Sylvain Lectard、Michaël Parmentier

  DOI：10.1021/ol702152e

  日期：2007.11.1

  Pyridine copper complexes were found as active catalysts for the intramolecular aziridination of allylic N-tosyloxycarbamates and the intermolecular aziridination of styrenes with trichloroethyl N-tosyloxycarbamates. Free aziridines were easily obtained by basic deprotection of the trichloroethyl group.