2-羟基-5-甲基苯基甲基酮肟 | 25172-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基-5-甲基苯基甲基酮肟
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)ethan-1-one oxime
• 英文别名: 2-hydroxy-5-methylphenyl methyl ketone oxime；2'-hydroxy-5'-methylacetophenone oxime；2-hydroxy-5-methylphenyl-1-ethaneoxime；2-hydroxy-5-methyl acetophenone oxime；5'-methyl-2'-hydroxyacetophenoneoxime；2-hydroxy-5-methylacetophenone oxime；2-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)-4-methylphenol
• CAS: 25172-54-7；3973-90-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: XTKCAANLZVJHCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  265-267 °C
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯基甲基酮肟 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 Co(2-O-5-CH3-C6H3C(CH3)NOAl(OCH(CH3)2)2)2
  参考文献：
  名称：

  Rani, Indra; Pandeya, K. B.; Singh, R. P., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 2, p. 235 - 237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-羟基-5-甲基苯基甲基酮肟
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯异恶唑2-氧化物的合成

  摘要：

  摘要 通过用碘苯二乙酸酯（在乙酸或甲醇中）或在水中的 N-氯代琥珀酰亚胺处理，将一系列 2-羟基芳基酮肟转化为相应的 1,2-苯并异恶唑 2-氧化物。两种方法在温和的条件下，在较短的反应时间内均能获得中等至极好的各种取代肟的产率。后一种方法具有水性溶剂和无卤化有机副产物的优点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.563451

文献信息

• Microwave-assisted efficient one-step synthesis of amides from ketones and benzoxazoles from (2-hydroxyaryl) ketones with acetohydroxamic acid using sulfuric acid as the catalyst
  作者：Sridhar Madabhushi、Narsaiah Chinthala、Venkata Sairam Vangipuram、Kondal Reddy Godala、Raveendra Jillella、Kishore Kumar Reddy Mallu、China Ramanaiah Beeram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.019

  日期：2011.11

  Efficient one-step method for the synthesis of amides directly from ketones and benzoxazoles from (2-hydroxyaryl) ketones by the reaction of acetohydroxamic acid using sulfuric acid as catalyst was described.

  描述了一种有效的一步法，该方法通过使用硫酸作为催化剂，通过乙酰氧肟酸反应，直接从酮中直接合成酰胺，从（2-羟基芳基）酮中合成苯并恶唑。
• One-pot synthesis of benzoxazoles via the metal-free ortho-C–H functionalization of phenols with nitroalkanes
  作者：Nicolai A. Aksenov、Alexander V. Aksenov、Oleg N. Nadein、Dmitrii A. Aksenov、Alexander N. Smirnov、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c5ra15128g

  日期：——

  PPA-activated nitroalkanes are employed in the design of a one-pot cascade transformation involvingortho-C–H functionalization, by Beckman rearrangement, and condensation to produce benzoxazoles and benzobisoxazoles directly from phenols.

  PPA活化的硝基烷烃被用于设计一种一锅法级联转化，涉及对位C-H官能化，通过贝克曼重排，和缩合反应直接从酚中产生苯并噁唑和苯并噁唑醌。
• Use of Zeolite Catalysts for Efficient Synthesis of Benzoxazoles via Beckmann Rearrangement
  作者：B. M. Bhawal、S. P. Mayabhate、A. P. Likhite、A. R. A. S. Deshmukh

  DOI：10.1080/00397919508013850

  日期：1995.11

  Abstract Substituted benzoxazoles have been synthesized in very good yields starting from o-acylphenol oximes via Beckmann rearrangement using zeolite catalysts.

  摘要 以邻酰基苯酚肟为原料，在沸石催化剂的作用下，通过贝克曼重排，以非常好的收率合成了取代的苯并恶唑。
• Efficient Synthesis of 2-Substituted Benzoxazoles via Beckmann Rearrangement of 2-Hydroxyaryl Ketoximes Using Diethyl Chlorophosphate
  作者：A. Sardarian、Z. Shahsavari-Fard

  DOI：10.1055/s-2008-1072767

  日期：2008.5

  An efficient method for synthesis of 2-substituted benz-oxazoles has been developed using diethyl chlorophosphate. 2-Hydroxyaryl ketoximes are efficiently converted to benzoxazoles by heating in the presence of diethyl chlorophosphate via Beckmann rearrangement of ketoxime in excellent yields. This method avoids the use of strong acids, harsh conditions, and long reaction times.

  已开发出一种使用氯磷酸二乙酯合成 2-取代苯并恶唑的有效方法。2-羟基芳基酮肟通过在氯磷酸二乙酯存在下加热，通过酮肟的贝克曼重排以优异的产率有效转化为苯并恶唑。这种方法避免了使用强酸、苛刻的条件和较长的反应时间。
• Benzisoxazole 2-oxides as novel UV absorbers and photooxidation inhibitors
  作者：Martin George Kociolek、Jerry S. Casbohm

  DOI：10.1002/poc.3161

  日期：2013.10

  Compounds with strong absorptions in the ultraviolet (UV) region of the spectrum, particularly the UVA and UVB, have seen much interest as UV screeners or absorbers in a wide variety of commercial products. A series of benzisoxazole 2‐oxides have been synthesized and characterized by UV–vis spectroscopy. A number of derivatives have been shown to posses moderate to strong molar absorption coefficients

  在光谱的紫外线（UV）区域具有强吸收性的化合物，尤其是UVA和UVB，已成为许多商业产品中作为UV屏蔽剂或吸收剂引起了极大兴趣。已经合成了一系列苯并异恶唑2-氧化物，并通过紫外可见光谱进行了表征。已显示许多衍生物在UVB范围内（约300 nm）具有中等至强的摩尔吸收系数，其中最强的是衍生自二苯甲酮的衍生物。其他三个含有其他吸电子基团的衍生物在UVA中（约340 nm）显示出很强的摩尔吸收系数。在父衍生物溶剂效应显示出与在λ小变化的摩尔吸光系数的变化最大价值观。对这些化合物作为防止聚苯乙烯光氧化的潜在添加剂的初步研究表明，母体未取代的苯并异恶唑2-氧化物化合物最有效地抑制了聚合物的降解。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.