2-(3,4-dichlorophenyl)-1-phenylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 3,4-dichlorophenylacetophenone
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O
• 分子量: 265.139
• InChiKey: IQJKRIZYDXLSJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dichlorophenyl)-1-phenylethanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙酸酮肟通过Cs 2 CO 3介导的环化反应合成 模块2,3-二芳基-2 H-叠氮基†

  摘要：

  已经开发了由乙酸酮肟通过Cs 2 CO 3介导的环化合成的模块化2 H-叠氮基。该反应利用容易获得的原料，并在温和条件下以良好至优异的产率提供了合成2,3-二芳基-2 H-叠氮基的一般合成路线，这是合成2 H-叠氮基的常规方法的补充。进行了克级反应以证明该合成方法的放大适用性。重要的是，2 H-叠氮基可以有效地转化为各种氮杂杂环。

  DOI：

  10.1039/c8ob00923f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(3,4-dichlorophenyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羰基化合物的铁催化对映选择性自由基碳叠氮化和重氮化

  摘要：

  烯烃的叠氮化是合成有机叠氮化物的有效方法，有机叠氮化物是有机合成中的重要结构基序。由于自由基固有的不稳定性和独特的结构，对映选择性自由基叠氮化作为安装 C-N 3键的有用策略仍然具有挑战性。在这里，我们公开了由手性N , N '-二氧化物 / Fe(OTf) 2催化的α,β-不饱和酮和酰胺的有效对映选择性自由基碳叠氮化和重氮化复合体。一系列取代的烯烃被转化为相应的α-叠氮羰基衍生物，具有良好到优异的对映选择性，有利于手性α-氨基酮、邻氨基醇和邻二胺的制备。对照实验和机理研究证明了反应过程中的自由基途径。DFT 计算表明叠氮基通过分子内五元过渡态与 Fe-N 3物种的内部氮转移到自由基中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05881

文献信息

• Synthesis and evaluation of N-substituted 2-amino-4,5-diarylpyrimidines as selective adenosine A1 receptor antagonists
  作者：Georgios Alachouzos、Eelke B. Lenselink、Thea Mulder-Krieger、Henk de Vries、Adriaan P. IJzerman、Julien Louvel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.081

  日期：2017.1

  We report the synthesis and biological evaluation of new 2-amino-4,5-diarylpyrimidines as selective antagonists at the adenosine A1 receptor. The scaffold they are based upon is a deaza variation of a previously reported collection of 3-amino-5,6-diaryl-1,2,4-triazines, members of which had a subnanomolar affinity but limited selectivity over the A2A subtype. Initially, similar structure-affinity relationships

  我们报告了腺苷A 1受体作为选择性拮抗剂的新的2-氨基-4,5-二芳基嘧啶的合成和生物学评估。它们所基于的支架是先前报道的3-氨基-5,6-二芳基-1,2,4-三嗪类化合物的重氮变异体，其成员具有亚纳摩尔亲和力，但对A 2A亚型的选择性有限。最初，在5-芳基环上建立相似的结构-亲和性关系，然后重点在于通过在N 2-位上引入取代基，同时保持纳摩尔亲和力，来提高在hA 1 AR处的选择性。具有反式的化合物3z4-羟基环取代基，被鉴定为一种有效的（ķ我（HA 1个AR）= 7.7纳米）和选择性的（ķ我（HA 2A AR）= 1389 nm）的拮抗剂在人腺苷A 1个受体。在A 1和A 2A亚型上进行计算对接，使4-羟基环己基取代基对选择性的影响合理化，与嘧啶5-位上的取代基的性质有关。
• Two-Step One-Pot Synthesis of Unsymmetrical (Hetero)Aryl 1,2-Diketones by Addition-Oxygenation of Potassium Aryltrifluoroborates to (Hetero)Arylacetonitriles
  作者：Yogesh Kumar、Yogesh Jaiswal、Amit Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201701625

  日期：2018.1.31

  An efficient two‐step one‐pot procedure for the synthesis of unsymmetrical (hetero)aryl 1,2‐diketones has been developed. The reaction proceeds through a palladium‐catalyzed nucleophilic addition of potassium aryltrifluoroborates to aliphatic nitriles followed by a copper‐catalyzed aerobic benzylic C–H oxygenation using molecular oxygen as a green oxidant.

  已经开发了一种有效的两步一锅法，用于合成不对称的（杂）芳基1,2-二酮。反应通过芳族三氟硼酸钾的钯催化亲核加成反应到脂肪族腈中，然后使用分子氧作为绿色氧化剂，进行铜催化的需氧苄基CH氧化。
• [EN] NOVEL DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-ONE COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DIHYDROPYRIMIDINE-2(1H)-ONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE
  申请人：N30 PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2011038204A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention is directed to novel dihydropyrimidin-2(1H)-one compounds useful as S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of making and using the same.

  本发明涉及一种新型二氢嘧啶-2(1H)-酮化合物，可用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）抑制剂，包括这些化合物的药物组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• One-pot synthesis of useful heterocycles in medicinal chemistry using a cascade strategy
  作者：Guiyong Wu、Weiyu Yin、Hong C. Shen、Yong Huang

  DOI：10.1039/c2gc16457d

  日期：——

  To access useful heterocycles in medicinal chemistry such as pyridazinones, dihydropyrimidinones, and dihydropyrimidinthiones, a “green” mild and highly efficient one-pot triple cascade was developed involving a Claisen–decarboxylation, electrophilic reaction, and subsequent heterocyclization. In addition, indazoles and benzofurans could also be constructed via a double cascade. To develop the cascade process, a direct Claisen–decarboxylation reaction was firstly optimized. This reaction can then couple with electrophilic reactions including alkylation, Michael addition or aldol reaction to enable the preparation of various aryl ketones in a one-pot fashion.

  为了在药物化学中获得有用的杂环化合物，如吡嗪酮、二氢嘧啶酮和二氢嘧噻啶酮，开发了一种“绿色”的温和且高效的一锅三重级联反应，包括克莱森脱羧反应、电亲和反应以及随后的杂环化反应。此外，还可以通过双重级联反应构建吲哚并和苯并呋喃。为了开发这个级联过程，首先对直接的克莱森脱羧反应进行了优化。该反应随后可以与包括烷基化、米哈伊尔加成或醛醇反应在内的电亲和反应耦合，从而能够以一锅法制备各种芳基酮。
• 2-phenylpyran-4-one derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020045644A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  2-Phenylpyran-4-one derivatives of formula (I): 1 wherein: R 1 represents an alkyl or —NR 4 R 5 group, wherein R 4 and R 5 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group; R 2 represents an alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, pyridyl, thienyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl or indanyl group, or a phenyl group which may be unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms or alkyl, trifluoromethyl, hydroxy, alkoxy, methylthic, amino, mono- or dialkylamino, hydroxalkyl or hydroxycarbonyl groups; R 3 represents a methyl, hydroxymethyl, alkoxymethyl, C 3 -C 7 cycloalkoxymethyl, benzyloxymethyl, hydroxycarbonyl, nitrile, trifluoromethyl or difluoromethyl group or a CH 2 —R 6 group wherein R 6 represents an alkyl group; and X represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom or a methylene group; or pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their production and synthetic intermediates used in said processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in medical treatment.

  化合物公式（I）的2-苯基吡喃-4-酮衍生物：1其中：R1代表烷基或-NR4R5基团，其中R4和R5每个独立地代表氢原子或烷基基团；R2代表烷基，C3-C7环烷基，吡啶基，噻吩基，萘基，四氢萘基或茚基，或苯基，该苯基可以是未取代的或取代了一个或多个卤素原子或烷基，三氟甲基，羟基，烷氧基，甲基硫基，氨基，单烷基或二烷基氨基，羟基烷基或羟基羧基基团；R3代表甲基，羟甲基，烷氧甲基，C3-C7环烷氧甲基，苄氧甲基，羟基羧基，腈基，三氟甲基或二氟甲基基团或CH2-R6基团，其中R6代表烷基基团；X代表单键，氧原子，硫原子或亚甲基基团；或其药学上可接受的盐，用于生产的过程以及用于该过程中使用的合成中间体，包含它们的制药组合物以及它们在医学治疗中的使用。