N-(6-氯-2-吡嗪)-N,N-二甲胺 | 61655-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(6-氯-2-吡嗪)-N,N-二甲胺
• 英文名称: 6-chloro-N,N-dimethylpyrazin-2-amine
• 英文别名: 2-chloro-6-(dimethylamino)pyrazine；6-(N,N-dimethylamino)-2-chloropyrazine
• CAS: 61655-72-9
• 化学式: C₆H₈ClN₃
• mdl: MFCD12024889
• 分子量: 157.603
• InChiKey: IEITVVMHFLZNPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-氯-2-吡嗪)-N,N-二甲胺 生成 2-(2-dimethylaminoethylamino)-6-dimethylaminopyrazine
  参考文献：
  名称：

  N-pyrimidinyl-N-dialkylaminoalkyl ureas

  摘要：

  基于尿素分子的有机化合物揭示了具有强效胃酸分泌抑制性能的化合物。尿素被取代为含有2个或3个杂原子的6元杂环取代基，并且还被取代为含有取代氨基烷基基团。进一步的取代也是可能的。这些化合物对胃肠道中胃酸分泌的抑制具有深远影响，并且还公开了用于此类用途的组合物。

  公开号：

  US04144338A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡嗪 在 氯化亚铜 二甲胺 作用下， 以 盐酸 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-(6-氯-2-吡嗪)-N,N-二甲胺
  参考文献：
  名称：

  N-pyrimidinyl-N-dialkylaminoalkyl ureas

  摘要：

  基于尿素分子的有机化合物揭示了具有强效胃酸分泌抑制性能的化合物。尿素被取代为含有2个或3个杂原子的6元杂环取代基，并且还被取代为含有取代氨基烷基基团。进一步的取代也是可能的。这些化合物对胃肠道中胃酸分泌的抑制具有深远影响，并且还公开了用于此类用途的组合物。

  公开号：

  US04144338A1

文献信息

• Visible-Light-Promoted Transition-Metal-Free Phosphinylation of Heteroaryl Halides in the Presence of Potassium <i>tert</i>-Butoxide
  作者：Jia Yuan、Wai-Pong To、Zi-Yang Zhang、Chang-Duo Yue、Sixuan Meng、Jian Chen、Yungen Liu、Guang-Ao Yu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03265

  日期：2018.12.21

  visible-light-promoted C–P bond formation reaction in the absence of both transition metal and photoredox catalysts is disclosed. By employing easily available and inexpensive heteroaryl chlorides/bromides as substrates, a variety of heteroaryl phosphine oxides were obtained in moderate to good yields. This strategy provides a simple and efficient route to heteroaryl phosphine oxides.

  公开了一种在不存在过渡金属和光氧化还原催化剂的情况下新型的可见光促进的C-P键形成反应。通过使用容易获得且便宜的杂芳基氯化物/溴化物作为底物，以中等至良好的产率获得了各种杂芳基氧化膦。该策略提供了简单且有效的制备杂芳基膦氧化物的途径。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：GRAUERT Matthias

  公开号：US20130184248A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R 1 , R 2 , R 3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• Small Molecule Proprotein Convertase Subtilisin/Kexin Type 9 (PCSK9) Inhibitors: Hit to Lead Optimization of Systemic Agents
  作者：Allyn T. Londregan、Liuqing Wei、Jun Xiao、Nathanael G. Lintner、Donna Petersen、Robert G. Dullea、Kim F. McClure、Michael W. Bolt、Joseph S. Warmus、Steven B. Coffey、Chris Limberakis、Julien Genovino、Benjamin A. Thuma、Kevin D. Hesp、Gary E. Aspnes、Benjamin Reidich、Christopher T. Salatto、Jeffrey R. Chabot、Jamie H. D. Cate、Spiros Liras、David W. Piotrowski

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00650

  日期：2018.7.12

  The optimization of a new class of small molecule PCSK9 mRNA translation inhibitors is described. The potency, physicochemical properties, and off-target pharmacology associated with the hit compound (1) were improved by changes to two regions of the molecule. The last step in the synthesis of the congested amide center was enabled by three different routes. Subtle structural changes yielded significant

  描述了新型小分子PCSK9 mRNA翻译抑制剂的优化。通过改变分子的两个区域，与命中化合物（1）相关的效力，理化性质和脱靶药理作用得到改善。拥挤的酰胺中心合成的最后一步是通过三种不同的途径实现的。细微的结构变化导致药理学和脱靶范围的显着变化。这些努力导致鉴定具有适合体内评估的总体概况的7l和7n。在一项为期14天的毒理学研究中，7l的安全性优于铅7f。我们假设改善的安全性与7l与非翻译核糖体的结合减少以及由于7l脱靶蛋白质的低强度导致的转录选择性的明显改善有关。
• Mild and Highly Selective Palladium-Catalyzed Monoarylation of Ammonia Enabled by the Use of Bulky Biarylphosphine Ligands and Palladacycle Precatalysts
  作者：Chi Wai Cheung、David S. Surry、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol401612c

  日期：2013.7.19

  A method for the Pd-catalyzed arylation of ammonia with a wide range of aryl and heteroaryl halides, including challenging five-membered heterocyclic substrates, is described. Excellent selectivity for monoarylation of ammonia to primary arylamines was achieved under mild conditions or at rt by the use of bulky biarylphosphine ligands (L6, L7, and L4) as well as their corresponding aminobiphenyl palladacycle

  描述了一种 Pd 催化的氨与多种芳基和杂芳基卤化物的芳基化方法，包括具有挑战性的五元杂环底物。通过使用庞大的联芳膦配体（L6、L7和L4）及其相应的氨基联苯钯环预催化剂（3a、3b和3c），在温和条件下或在室温下实现了将氨单芳基化成伯芳胺的出色选择性。由于该过程既不需要使用手套箱，也不需要高压氨，因此应广泛适用。
• Design of New Ligands for the Palladium-Catalyzed Arylation of α-Branched Secondary Amines
  作者：Nathaniel H. Park、Ekaterina V. Vinogradova、David S. Surry、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201502626

  日期：2015.7.6

  reactions, α‐branched secondary amines are difficult coupling partners and the desired products are often produced in low yields. In order to provide a robust method for accessing N‐aryl α‐branched tertiary amines, new catalysts have been designed to suppress undesired side reactions often encountered when these amine nucleophiles are used. These advances enabled the arylation of a wide array of sterically

  在Pd催化的CN交叉偶联反应中，α支链的仲胺是困难的偶联伙伴，所需的产物通常产率较低。为了提供一种获取N-芳基α-支化叔胺的可靠方法，已设计出新的催化剂来抑制使用这些胺亲核试剂时经常遇到的不良副反应。这些进展使大量空间受限的胺芳基化，突出了合理配体设计在促进具有挑战性的Pd催化的交叉偶联反应中的重要性。