(1'R,2'R,3'R,4'R)-2-[1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl]-1H-naphthimidazole | 1027103-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1'R,2'R,3'R,4'R)-2-[1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl]-1H-naphthimidazole
• CAS: 1027103-24-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 318.329
• InChiKey: KZIRCATWZIUHCJ-KBXIAJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  129.83
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 、 2,3-二氨基萘 在 air 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以96%的产率得到(1'R,2'R,3'R,4'R)-2-[1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl]-1H-naphthimidazole
  参考文献：
  名称：

  使用分子碘在醛与二胺的直接氧化缩合中：用于碳水化合物分析的醛-苯并咪唑和醛-萘并咪唑的改进合成

  摘要：

  已经开发了一种实用的方法，用于将未保护的和未修饰的醛糖转化为醛基-苯并咪唑和醛基-萘并咪唑。使用碘作为乙酸溶液中的氧化剂或助催化剂，在室温下，一系列单，双和三官能团（包括含有羧基和乙酰胺基的那些）与邻苯二胺或2,3-萘二胺发生氧化缩合反应以高收率得到醛-苯并咪唑和醛-萘并咪唑产物。在这种温和的反应条件下，没有发生糖苷键的切割。糖的组成分析通过荧光萘并咪唑衍生物的HPLC分析来实现。

  DOI：

  10.1021/jo800234x

文献信息

• Sesquiterpene Glycosides from <i>Cosmospora joca</i>
  作者：Tzong-Huei Lee、Chung-Kuang Lu、Guei-Jane Wang、Ya-Chih Chang、Wen-Bin Yang、Yu-Min Ju

  DOI：10.1021/np200056e

  日期：2011.7.22

  effects of 1–5 on the nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide (LPS)-activated murine macrophage RAW264.7 cells were evaluated; all except 3 inhibited NO production at 100 μM. 4 was the most potent, with an average maximum inhibition and a median inhibitory concentration value of 71.70 ± 1.23% and 65.98 ± 0.53 μM, respectively.

  五个新颖的倍半萜苷，即，cosmospoRAsides A-E（1 - 5），是从的发酵液的乙酸乙酯萃取物中分离CosmospoRA JOCA。的结构1 - 5分别鉴定光谱数据的分析，单糖组成分析，以及单糖手性分析的基础上。3 – 5的倍半萜烯部分的相对构型是通过基于J的构型分析确定的，并得到NOESY分配的支持。的抑制作用1 - 5评估脂多糖（LPS）激活的鼠巨噬细胞RAW264.7细胞中一氧化氮（NO）的产生；除3以外，所有其他都抑制了100μM的NO生成。4是最有效的，平均最大抑制浓度和中值抑制浓度分别为71.70±1.23％和65.98±0.53μM。