decyl-carbamic acid ; decylamine salt | 1943-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: decyl-carbamic acid ; decylamine salt
• 英文别名: Decyl-carbamidsaeure; Decylamin-Salz；decylazanium;N-decylcarbamate
• CAS: 1943-10-8
• 化学式: C₁₀H₂₃N*C₁₁H₂₃NO₂
• 分子量: 358.608
• InChiKey: ZPJJRHNWZDMDHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  75.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decyl-carbamic acid ; decylamine salt 反应 0.17h， 生成 1-氨基癸烷
  参考文献：
  名称：

  通过与二氧化碳的可逆反应降低胺对亲核取代的反应性

  摘要：

  在这项工作中证明了二氧化碳 (CO2) 与伯胺形成烷基氨基甲酸铵的可逆反应，以降低胺对二苯甲酮和异氰酸苯酯的亲核取代反应的反应性。氨基甲酸酯的可逆形成最近已被用于许多独特的应用，包括可逆离子液体和表面活性剂的形成。对于这些应用，降低氨基甲酸酯的反应性势在必行，特别是对于反应和分离应用。在这项工作中，氨基甲酸酯的形成导致尿素合成产率降低 67%，亚胺合成产率降低 55%。此外，胺反应性可以在氨基甲酸酯反应逆转后恢复，证明了可逆性。胺的强亲核性质在双功能偶联反应期间通常需要保护/去保护方案。这通常需要三个独立的反应步骤来实现单一转化，这就是绿色化学原则 #8：减少衍生物背后的动机。基于降低的反应性，有可能采用可逆的氨基甲酸酯反应作为存在竞争反应的胺保护的替代方法。在这项工作的背景下，CO2 被设想为一种绿色保护剂，以抑制正苯基二苯甲酮亚胺和各种正苯基-正烷基脲的形成。这就是绿色化学原则 #8：

  DOI：

  10.3390/molecules21010024
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基癸烷 生成 decyl-carbamic acid ; decylamine salt
  参考文献：
  名称：

  TODA, TAKASHI;YOSHIDA, MASAAKI;YAGI, KAZUO, ASAXI GARASU GIDZYUTSU KOGE SEREHJKAJ KEHNKYU XOKOKU, 55,(1989) S. 317-32+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Leibnitz et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4>9, p. 217,223
  作者：Leibnitz et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chemically Reversible Organogels:  Aliphatic Amines as “Latent” Gelators with Carbon Dioxide
  作者：Mathew George、Richard G. Weiss

  DOI：10.1021/ja016819+

  日期：2001.10.1