N⁴-benzoyl-3',5'-di-O-levulinyl-α-D-2'-deoxycytidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴-benzoyl-3',5'-di-O-levulinyl-α-D-2'-deoxycytidine
• 英文别名: [(2R,3S,5S)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-(4-oxopentanoyloxy)oxolan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃O₉
• 分子量: 527.531
• InChiKey: ROVLMJUQAVHRCM-VWPQPMDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-3',5'-di-O-levulinyl-α-D-2'-deoxycytidine 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 phosphate buffer 为溶剂， 以91%的产率得到N⁴-benzoyl-3'-O-levulinyl-α-D-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性酶促酰化或水解过程分离α/β-d-核苷端基混合物的新概念

  摘要：

  通过酶催化的区域选择性酰化/脱酰过程，已经开发出一种高效和高产率的合成和分离3'-和/或5'-保护的α-2'-脱氧核苷的方案。发现假单胞菌脂肪酶（PSL-C）对β-2'-脱氧核苷衍生物的3'-位具有高度的化学和区域选择性，而PSL-C对相应α对5'-位具有相反的选择性-异头物。通过从工业废水中方便地分离胸苷衍生物的α/β混合物，证明了该方案的成功应用。此外，该技术还用于分离2'-脱氧-2'-氟-α/β-阿拉伯糖核苷的异头混合物，这是反义构建体的有用组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo062033o
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 、 N-benzoyl-α-2'-deoxycytidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到N⁴-benzoyl-3',5'-di-O-levulinyl-α-D-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性酶促酰化或水解过程分离α/β-d-核苷端基混合物的新概念

  摘要：

  通过酶催化的区域选择性酰化/脱酰过程，已经开发出一种高效和高产率的合成和分离3'-和/或5'-保护的α-2'-脱氧核苷的方案。发现假单胞菌脂肪酶（PSL-C）对β-2'-脱氧核苷衍生物的3'-位具有高度的化学和区域选择性，而PSL-C对相应α对5'-位具有相反的选择性-异头物。通过从工业废水中方便地分离胸苷衍生物的α/β混合物，证明了该方案的成功应用。此外，该技术还用于分离2'-脱氧-2'-氟-α/β-阿拉伯糖核苷的异头混合物，这是反义构建体的有用组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo062033o

文献信息

• New Concept for the Separation of an Anomeric Mixture of α/β-<scp>d</scp>-Nucleosides through Regioselective Enzymatic Acylation or Hydrolysis Processes
  作者：Javier García、Alba Díaz-Rodríguez、Susana Fernández、Yogesh S. Sanghvi、Miguel Ferrero、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo062033o

  日期：2006.12.1

  An efficient and high yield protocol for the synthesis and separation of 3‘- and/or 5‘-protected α-2‘-deoxynucleosides has been developed through regioselective acylation/deacylation processes catalyzed by enzymes. Pseudomonas cepacia lipase (PSL-C) was found to be highly chemo- and regioselective toward the 3‘-position of the β-2‘-deoxynucleoside derivatives, whereas PSL-C displayed opposite selectivity

  通过酶催化的区域选择性酰化/脱酰过程，已经开发出一种高效和高产率的合成和分离3'-和/或5'-保护的α-2'-脱氧核苷的方案。发现假单胞菌脂肪酶（PSL-C）对β-2'-脱氧核苷衍生物的3'-位具有高度的化学和区域选择性，而PSL-C对相应α对5'-位具有相反的选择性-异头物。通过从工业废水中方便地分离胸苷衍生物的α/β混合物，证明了该方案的成功应用。此外，该技术还用于分离2'-脱氧-2'-氟-α/β-阿拉伯糖核苷的异头混合物，这是反义构建体的有用组成部分。