4-cyano-1,2-naphthoquinone | 52749-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-cyano-1,2-naphthoquinone
• 英文别名: 3,4-dioxo-3,4-dihydro-[1]naphthonitrile；3,4-Dioxo-3,4-dihydro-[1]naphthonitril；3.4-Dioxo-3.4-dihydro-naphthoesaeure-(1)-nitril；4-Cyano-1,2-Naphthoquinon；4-Cyano-1,2-naphthochinon；1-Naphthalenecarbonitrile, 3,4-dihydro-3,4-dioxo-；3,4-dioxonaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 52749-62-9
• 化学式: C₁₁H₅NO₂
• 分子量: 183.166
• InChiKey: LDPYNSQRZQCIOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  345.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-1,2-naphthoquinone 在 sodium dithionite 、 乙醇 、 苯 作用下， 生成 3,4-dihydroxy-2-propionyl-[1]naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Reactions in Sunlight. XVII.¹ Experiments with 4-Cyano-1,2-naphthoquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01619a050
• 作为产物：
  描述：

  苏丹-1 在 chromium(VI) oxide 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 4-cyano-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  320.芳族化合物的Kationoid反应性。第二部分 氰化钾对1-亚硝基-2-萘酚和1-苯偶氮-2-萘酚的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340001484

文献信息

• The Photochemical Reaction of 1,2-Naphthoquinones with Aldehydes. II. The Photo-addition Reactions of Aliphatic Aldehydes to 1,2-Naphthoquinones
  作者：Akio Takuwa

  DOI：10.1246/bcsj.49.2790

  日期：1976.10

  3-Acyl-1,2-naphthalenediols and 1,2-naphthalenediol monoacyl esters were obtained from the photochemical reactions of 1,2-naphthoquinones with aliphatic aldehydes. 3-Halogeno-1,2-naphthoquinones gave the corresponding 1,2-naphthalenediol monoacyl esters, 3-acyl-1,2-naphthalenediols, which are the same products as those from the photochemical reactions of 1,2-naphthoquinone with those aldehydes and 3-halogeno-4-acyl-1

  3-酰基-1,2-萘二醇和1,2-萘二醇单酰基酯是通过1,2-萘醌与脂肪醛的光化学反应获得的。3-Halogeno-1,2-naphthoquinones 得到相应的 1,2-naphthalenediol 单酰基酯，3-acyl-1,2-naphthalenediol，它们与 1,2-naphthoquinone 与那些醛的光化学反应的产物相同和 3-halogeno-4-acyl-1,2-naphtoquinone 当它们在醛中照射时。然而，3-甲基-1,2-萘醌在乙醛中照射时得到相应的1,2-萘二醇单乙酸酯和3-甲基-4-乙酰基-1,2-萘醌。这些光化学反应适用于3-酰基-1,2-萘二醇和1,2-萘二醇单酰基酯的合成。
• The Photochemical Reaction of 1,2-Naphthoquinones with Aldehydes. III. The Reactions with Aromatic Aldehydes and α, β-Unsaturated Aliphatic Aldehydes
  作者：Akio Takuwa

  DOI：10.1246/bcsj.50.2973

  日期：1977.11

  monoaroyl esters, together with small amounts of other products. Unlike saturated aliphatic aldehydes, α, β-unsaturated aldehydes; i.e., propenal, 2-butenal, trans-2-hexenal, 1-cyclopentenecarbaldehyde, and 1-cyclo-hexenecarbaldehyde, behave similary to the aromatic aldehydes in the photochemical reaction, giving only 1,2-naphthalenediol monoesters. However, 10-undecenal, 3-phenylpropanal, cyclopentanecarbaldehyde

  已经研究了 1,2-萘醌及其取代衍生物与各种醛在液相中的光化学反应。与饱和脂肪醛反应得到 3-酰基-1,2-萘二醇和1,2-萘二醇单酰基酯的混合物。另一方面，1,2-萘醌衍生物和芳香醛的苯溶液的辐照通常产生1,2-萘二醇单芳酰基酯以及少量其他产物。与饱和脂肪醛不同，α，β-不饱和醛；即丙烯醛、2-丁烯醛、反式-2-己烯醛、1-环戊烯甲醛和1-环己烯甲醛在光化学反应中的行为与芳香醛相似，仅产生1,2-萘二醇单酯。然而，10-十一烯醛、3-苯丙醛、
• A CONVENIENT ALLYLATION OF<i>ORTHO</i>-QUINONES. AN EXTENSION ON THE UTILITY OF ALLYLTIN REAGENTS
  作者：Kazuhiro Maruyama、Akio Takuwa、Yoshinori Naruta、Kuniaki Satao、Osamu Soga

  DOI：10.1246/cl.1981.47

  日期：1981.1.5

  Lewis acid catalyzed allylation of 1,2-naphthoquinones and o-benzoquinones with allyltributyltins gave monoallylation products in reasonable to high yields.

  路易斯酸催化 1,2-萘醌和邻苯醌与烯丙基三丁基锡的烯丙基化反应以合理到高产率得到单烯丙基化产物。
• Solvent Effect on the Product Distributions in the Photocycloaddition of Electron-rich Olefins to 1,2-Naphthoquinone
  作者：Akio Takuwa、Miho Sumikawa

  DOI：10.1246/cl.1989.9

  日期：1989.1

  Irradiation of 1,2-naphthoquinone in the presence of electron rich olefins such as 2-methoxypropene, ethyl vinyl ether, or 2,3-dihydrofuran, afforded two isomers of cycloadducts, i.e., dihydrodioxins and dihydrofuran derivatives. The distributions of these two products strongly depended on the solvent polarities. In the reaction in benzene, dihydrodioxins were almost exclusively obtained, whereas in acetonitrile or methanol dihydrofuran derivatives were exclusively produced in high yields.

  对1,2-萘醌进行辐照，在富电子烯烃（如2-甲氧基丙烯、乙基乙烯醚或2,3-二氢呋喃）存在下，得到了两种环加成物异构体，即二氢二噁烷和二氢呋喃衍生物。这两种产物的分布强烈依赖于溶剂的极性。在苯中的反应中，几乎 Exclusively 生成了二氢二噁烷，而在乙腈或甲醇中，二氢呋喃衍生物则以高产率独占生成。
• One-Pot Preparation of 3-(2-Oxoalkyl)-1,2-naphthoquinones by Photochemical Reaction of 1,2-Naphthoquinones with Enol Ethers
  作者：Akio Takuwa、Hidetoshi Iwamoto、Yutaka Nishigaichi、Kiyoshi Yamanaka

  DOI：10.1055/s-1993-25856

  日期：——

  3-(2-Oxoalkyl)-1,2-naphthoquinones were synthesized facilely by photochemical reaction of 1,2-naphthoquinones with 2-methoxy-1-alkenes and subsequent oxidation of the photoadducts in one pot. Similarly, 3-phenacyl-, 3-formylmethyl- and 3-ethoxycarbonyl-methyl-1,2-naphthoquinones were obtained in excellent to good yields by reaction of 1,2-naphthoquinones with α-methoxystyrene, ethyl vinyl ether and 1,1-diethoxyethene, respectively.

  3-(2-氧烯基)-1,2-萘醌通过1,2-萘醌与2-甲氧基-1-烯烃的光化学反应，随后对光加成产物进行氧化，一锅法合成。类似地，通过1,2-萘醌与α-甲氧基苯乙烯、乙烯醚和1,1-二乙氧基乙烯的反应，分别获得了3-苯乙酰基、3-甲醛甲基和3-乙氧羰基甲基-1,2-萘醌，产率优良至良好。