Acetic acid (8S,8aS)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-cyano-8a-methyl-3-oxo-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl ester | 146205-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Acetic acid (8S,8aS)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-cyano-8a-methyl-3-oxo-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl ester
• CAS: 146205-77-8
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄Si
• 分子量: 377.556
• InChiKey: WABVTDRMFIXMRN-ZYJPSCNZSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (8S,8aS)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-cyano-8a-methyl-3-oxo-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl ester 在 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [(2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-cyano-2-methyl-2-(2-oxo-ethyl)-cyclohex-(Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective approach to ring a of taxol using the wieland-miescher ketone

  摘要：

  The selective protection of the S-(+)-enantiomer of the Wieland Miescher ketone (2) as the tertbutyldimethylsilyl-protected cyanohydrin 7 and the oxidative cleavage of an alpha-ketol 8 that was derived from 7 provided a model 10 for the A ring of the taxol (1) possessing the correct C-1 stereochemistry of taxol and functionality suitable for further elaboration.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60056-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3,4,8,8a-四氢-8a-甲基-1,6-(2H,7H)-萘醌 在 thallium(I) nitrate 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 Acetic acid (8S,8aS)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-cyano-8a-methyl-3-oxo-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective approach to ring a of taxol using the wieland-miescher ketone

  摘要：

  The selective protection of the S-(+)-enantiomer of the Wieland Miescher ketone (2) as the tertbutyldimethylsilyl-protected cyanohydrin 7 and the oxidative cleavage of an alpha-ketol 8 that was derived from 7 provided a model 10 for the A ring of the taxol (1) possessing the correct C-1 stereochemistry of taxol and functionality suitable for further elaboration.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60056-4