(2-(苄氧基)萘-1-基)硼酸 | 219834-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (2-(苄氧基)萘-1-基)硼酸
• 英文名称: 2-(phenylmethoxy)-1-naphthaleneboronic acid
• 英文别名: 2-benzyloxy-1-naphthaleneboronic acid；(2-(benzyloxy)naphthalen-1-yl)boronic acid；2-(Benzyloxy)naphthalen-1-ylboronic acid；(2-phenylmethoxynaphthalen-1-yl)boronic acid
• CAS: 219834-96-5
• 化学式: C₁₇H₁₅BO₃
• 分子量: 278.115
• InChiKey: COGFIOKWQKNPLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133.0-135.0 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  517.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(苄氧基)萘-1-基)硼酸 在 2-(苄氧基)-1-溴萘 、 C₃₈H₅₂Cl₂N₈O₄Pd 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-萘酚苄基醚
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑鎓离子衍生的具有异常N-杂环卡宾配体的钯配合物及其在Suzuki偶联中的应用

  摘要：

  报道了带有异常的衍生自1,2,3-三唑的N-杂环卡宾配体的手性和非手性钳型钯配合物。两种配合物都可有效地用作非对称Suzuki偶联反应的催化剂，用于合成联苯衍生物。然而，通过手性络合物的不对称Suzuki偶联和在非手性钳形络合物的情况下的非不对称形式，两种络合物均不能催化联萘衍生物的形成。相反，芳基硼酸的脱硼非常有效地发生，而芳基溴化物保持完整。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.002
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)-1-溴萘 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(2-(苄氧基)萘-1-基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的suzuki-miyaura反应可高效合成手性1,1'-联萘：通过简单纯化萘基硼酸可显着提高合成效率。

  摘要：

  如文献报道制备的萘基硼酸被HCl污染。已经发现在将其用于铃木-宫浦联轴器之前非常简单的纯化是至关重要的，这使得文献中报道的某些反应有效或失败或收率极低。通过这种改进，在中等温度下可以使用母体硼酸代替酯，并且可以使用溴代衍生物代替碘代衍生物。通过使用硼酸，溴萘和二茂铁基膦配体，可以方便地获得手性空间位阻的双萘衍生物。得到的产物具有良好的收率（95-55％）和良好的对映选择性（90-50％）。较大的配体在受阻配偶的偶联中效率较低。

  DOI：

  10.1002/chem.200600616

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Diarylmethylidene Indanones
  作者：Prashant Kumar、Rajendra P. Shirke、Sonu Yadav、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01671

  日期：2021.6.18

  triflates to access axially chiral (Z)-diarylmethylidene indanones (DAIs). The chemical, physical, and biological properties of DAIs are unknown, despite their being structurally similar to arylidene indanones, primarily due to the lack of racemic or chiral methods. Through this work, we demonstrate a general and efficient protocol for the racemic as well as the atropselective synthesis of (Z)-DAIs. An unusual

  我们描述了 β-酮烯醇三氟甲磺酸酯的第一个 atropselective Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以获取轴向手性 ( Z )-二芳基亚甲基茚满酮 (DAI)。尽管 DAI 在结构上与亚芳基茚满酮相似，但其化学、物理和生物学特性尚不清楚，这主要是由于缺乏外消旋或手性方法。通过这项工作，我们展示了 ( Z )-DAI的外消旋和 atropselective 合成的通用和有效的协议。一个不寻常的分子内 Morita-Baylis-Hillman 反应被用于 β-酮烯醇三氟甲磺酸酯的 Z 选择性合成。
• Chiral linker-bridged bis-N-heterocyclic carbenes: design, synthesis, palladium complexes, and catalytic properties
  作者：Dao Zhang、Yu He、Junkai Tang

  DOI：10.1039/c6dt00984k

  日期：——

  2R)-diphenylethylene and (aR)-binaphthylene linkers have been designed and synthesized in 30–94% yield. Ten chiral bis(NHC) palladium complexes 20–28 have been synthesized and characterized by NMR, HRMS, elemental analysis and further confirmed by X-ray single crystal analysis. These bis(NHC)-Pd complexes showed obviously different catalytic properties in the asymmetric Suzuki–Miyaura coupling reactions. The

  已设计和合成了一系列手性双（苯并咪唑鎓）盐10–19与（1 R，2 R）-环己烯，（1 R，2 R）-二苯基乙烯和（a R）-联萘连接基屈服。已经合成了十种手性双（NHC）钯配合物20-28，并通过NMR，HRMS，元素分析和表征，并通过X射线单晶分析进一步证实。这些双（NHC）-Pd配合物在不对称的Suzuki-Miyaura偶联反应中显示出明显不同的催化性能。（1 R，2 R）-环己烯桥联的bis（NHC）-Pd络合物，（R，R）-图23的化合物的最高收率达到90％，而具有联萘连接基的配合物（A R）-28显示出最佳的对映选择性为60ee％。这些配合物的结构分析表明，这种催化性能的差异与其在金属中心周围的配位环境密切相关。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Synthesis of 2-Aryl Cyclohex-2-enone Atropisomers: Platform Molecules for the Divergent Synthesis of Axially Chiral Biaryl Compounds
  作者：Chongqing Pan、Zixi Zhu、Mingkai Zhang、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/anie.201701467

  日期：2017.4.18

  The palladium‐catalyzed asymmetric synthesis of enone‐based atropisomers from 2‐iodo‐3‐methylcyclohex‐2‐enones and aryl boronic acid is reported. BoPhoz‐type phosphine–aminophosphine ligands showed superior enantioselectivity over other ligands. These cyclohexenone‐based atropisomers are useful compounds for further elaboration. The divergent synthesis of biaryl atropisomers with different ortho substituents

  据报道，钯催化从2-碘-3-甲基环己-2-烯酮和芳基硼酸不对称合成基于烯酮的阻转异构体。BoPhoz型膦-氨基膦配体表现出优于其他配体的对映选择性。这些基于环己烯酮的阻转异构体是用于进一步完善的有用化合物。证明了具有不同邻取代基的联芳基阻转异构体的发散合成。
• Theoretical Prediction of Selectivity in Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Catalyzed by Chiral DMAP Derivatives
  作者：Evgeny Larionov、Mohan Mahesh、Alan C. Spivey、Yin Wei、Hendrik Zipse

  DOI：10.1021/ja302420g

  日期：2012.6.6

  The mechanism of esterification of the secondary alcohol 1-(1-naphthyl)ethanol 9 by isobutyric anhydride catalyzed by 4-pyrrolidinopyridine (PPY, 11) and a series of single enantiomer atropisomeric 4-dialkylaminopyridines 8a-g has been studied computationally at the B3LYP/6-311+G(d,p)//B3LYP/6-31G(d) level. Comparison of the levels of enantioselectivity predicted computationally with the results obtained

  在 B3LYP 计算研究了由 4-吡咯烷吡啶 (PPY, 11) 和一系列单一对映异构体阻转异构体 4-二烷基氨基吡啶 8a-g 催化的异丁酸酐酯化仲醇 1-(1-萘基)乙醇 9 的机理/6-311+G(d,p)//B3LYP/6-31G(d) 级别。将计算预测的对映选择性水平与实验获得的结果进行比较，使该方法得到验证。该方法的价值由成功预测证明，即催化剂内芳基从苯基到 3,5-二甲基苯基的结构改性将导致此类动力学拆分 (KR) 反应的选择性水平提高，正如随后对该催化剂的合成和评价进行了验证（8d）。实验上，
• New atropisomeric biaryl derivatives of 4-aminopyridine—identification of an improved nucleophilic catalyst for asymmetric acylation of sec-alcohols
  作者：Alan C Spivey、David P Leese、Fujiang Zhu、Stephen G Davey、Richard L Jarvest

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.098

  日期：2004.5

  described. Screening of these enantiomerically pure catalysts, which differ only in the nature of the 4-dialkylamino substituent, for the kinetic resolution of 1-(1-naphthyl)ethanol reveals the importance of this group on the selectivity of catalysis. The di-n-butylamino derivative displays the most favourable catalytic profile. The utility of this catalyst for the kinetic resolution of a selection of sec-alcohols

  描述了一系列基于4-二烷基氨基吡啶的阻转异构联芳基的合成，CSP-HPLC拆分和绝对构型分配。对于1-（1-萘基）乙醇的动力学拆分，这些仅对4-二烷基氨基取代基的性质不同的对映体纯催化剂的筛选揭示了该基团对催化选择性的重要性。二正丁基氨基衍生物显示出最有利的催化特性。这种催化剂用于选择的动力学拆分的效用秒-醇，包括抗抑郁药氟西汀盐酸盐（百忧解的合成的前体®被报告）。讨论了二烷基氨基在手性转移中的可能作用。