3-(三丁基锡)呋喃 | 87453-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 中文名称: 3-(三丁基锡)呋喃
• 英文名称: tributyl(furan-3-yl)stannane
• 英文别名: 3-(tributylstannyl)furan；3-furyltributylstannane；(3-furanyl)-tributylstannane
• CAS: 87453-06-3
• 化学式: C₁₆H₃₀OSn
• 分子量: 357.124
• InChiKey: VTEKJMLRRQTTAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-111 °C(Press: 0.60 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三丁基锡)呋喃 以57%的产率得到3-(2-fluorophenyl)-6-(furan-3-yl)-5-(2-methyl-2H-1,2,4-triazol-3-ylmethoxy)-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Triazolo-pyridine derivatives as ligands for GABA receptors

  摘要：

  取代或6,7-环融合的1,2,3-三唑[4,5-b]吡啶衍生物是选择性的GABAA受体配体，可用于治疗中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US06479506B1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴呋喃 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到3-(三丁基锡)呋喃
  参考文献：
  名称：

  (+)-Ipomeamarone、(-)-Ngaione 及其立体异构体的新简明合成

  摘要：

  描述了 (+)-ipomeamarone (1)，一种众所周知的植物抗毒素的新的简洁和对映控制的全合成。关键步骤涉及从光学活性物质中构建四氢呋喃环...

  DOI：

  10.1246/cl.140811

文献信息

• Stille and Suzuki Cross-Coupling Reactions as Versatile Tools for Modifications at C-17 of Steroidal Skeletons - A Comprehensive Study
  作者：Vanessa Koch、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201601289

  日期：2017.3.6

  cross‐coupling study of steroidal vinyl (pseudo)halides with different boronic acids and tributyltin organyls. Furthermore, we have investigated the “inverse” case of those cross‐coupling reactions, i.e., the reaction of a steroidal vinylpinacolatoborane or a tributyltin steroid with various bromides. The development of both methods allows the introduction of different residues at C‐17 of steroid skeletons

  本文中，我们报告了甾体乙烯基（假）卤化物与不同的硼酸和三丁基锡有机基的Stille和Suzuki交叉偶联的比较研究。此外，我们研究了那些交叉偶联反应的“逆向”情况，即类固醇乙烯基松香烷硼烷或三丁基锡类固醇与各种溴化物的反应。两种方法的发展都允许在类固醇骨架的C-17处引入不同的残基，从而提供了广泛的类固醇类似物的途径，这对于生物学筛选或天然产物合成非常重要。
• Synthesis of isocoumarins via palladium catalyzed reactions of methyl 2-(2′, 2′-dibromovinyl)benzoates
  作者：Le Wang、Wang Shen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01690-6

  日期：1998.10

  3-Substituted isocoumarins are synthesized in good to excellent yields via palladium catalyzed coupling of 2-(2′,2′-dibromovinyl)benzoates and organostannanes. The process involves a Stille reaction, and a subsequent annulation reaction.

  通过钯催化的2-（2'，2'-二溴乙烯基）苯甲酸酯和有机锡烷的偶联，可以很好地合成3-取代的香豆素。该过程涉及Stille反应和随后的环化反应。
• The First Total Synthesis of (±)-Saudin
  作者：Jeffrey D. Winkler、Elizabeth M. Doherty

  DOI：10.1021/ja9916198

  日期：1999.8.1

  congested neopentyl ketone in 10 proved to be problematic. Reaction of the enol triflate 1111 with lithium dimethylcuprate led to reduction to the disubstituted alkene without incorporation of the requisite methyl group.12 The desired alkene 12 was ultimately obtained by reaction of 11 with trimethylaluminum under Pd catalysis.13 Successful alkenylation at this sterically hindered position using palladium-mediated

  从沙特阿拉伯有毒植物 Cluytia richardiana 的叶子中分离出的沙特 1，以其独特的重排拉丹碳骨架和有效的降血糖活性而著称。2 沙特的结构复杂，它包含七个立体中心和其 13 碳核心中有 6 个含氧碳，这激发了人们对其全合成的兴趣。3 它作为治疗开发先导的潜力使得类似物的可用性成为构效关系研究的一个重要目标。我们确定在 saudin 1 的空间拥挤的六环环系统中建立两个季碳（C-13 和 C-16）作为全合成的中心立体化学挑战。我们实验室的初步结果表明，分子内二恶烯酮光环加成反应 4 导致在缺乏 C-9 氧官能团的模型系统中建立相对立体化学关系。 5 我们在此报告将这些发现扩展到合成更高度功能化的光底物 4 导致第一次从现成的前体中分 15 个步骤全合成沙特。我们的逆合成分析在方案 1 中进行了概述。 1 的 C-1 缩酮的断开导致了半缩酮酮酸 2。在合成意义上，重要的是要注意可差向异构的
• Total Syntheses of Scaparvins B, C, and D Enabled by a Key C–H Functionalization
  作者：Qinda Ye、Pei Qu、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.7b06185

  日期：2017.12.27

  possesses an impressive range of bioactivities and high synthetic challenge due to their unique amalgamation of rings, stereocenters, and oxygenation. Herein, we disclose the first total syntheses of three members, scaparvins B, C, and D, through a route fueled by several chemoselective and carefully orchestrated steps. One such operation is a tailored late-stage C-H functionalization converting a carboxylic

  由于环、立体中心和氧合的独特融合，克莱罗丹二萜家族具有一系列令人印象深刻的生物活性和高合成挑战。在这里，我们公开了三个成员，scaparvins B、C 和 D 的第一次全合成，通过几个化学选择性和精心策划的步骤推动的路线。一种这样的操作是在最小化烯烃环氧化的条件下通过叔CH键的氧化将羧酸转化为内酯的定制后期CH官能化。这一步提供了完成目标的关键功能。此外，使用适当的手性催化剂与拉瓦尔二烯使序列具有对映选择性。
• 14.beta.-H-, 14-and 15-En-11.beta.-aryl-4-oestrenes
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05426102A1

  公开（公告）日：1995-06-20

  Novel compounds of the general formula I ##STR1## and the pharmacologically tolerable addition salts thereof with acids are described, in which either Ia) R.sup.11 represents a hydrogen atom in the .beta.-configuration and each of R.sup.12 and R.sup.13 represents a hydrogen atom, or Ib) R.sup.11 represents a hydrogen atom in the .beta.-configuration and R.sup.12 and R.sup.13 together represent a second bond, or Ic) R.sup.11 and R.sup.12 together represent a second bond and R.sup.13 represents a hydrogen atom, or Id) R.sup.11 represents a hydrogen atom in the .alpha.-configuration and R.sup.12 and R.sup.13 together represent a second bond, and in Ia), Ib), Ic) or Id) X represents an oxygen atom, the hydroxyimino grouping >N.about.OH or two hydrogen atoms, R.sup.1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R.sup.2 represents a hydroxy group, a C.sub.1 -C.sub.10 -alkoxy group or a C.sub.1 -C.sub.10 -acyloxy group, and R.sup.3 and R.sup.4 have the meanings customary for competitive progesterone antagonists specified in the description. The invention relates also to processes for the preparation of the novel compounds, to pharmaceutical compositions containing those compounds, to their use for the manufacture of medicaments, and to the novel intermediates required for the process. The novel compounds have a strong affinity for the gestagen receptor and exhibit pronounced antigestagenic and also antiglucocorticoid, antimineralocorticoid and antiandrogenic properties.

  描述了通式I ##STR1## 及其与酸的药理学可耐受的加合物盐，其中Ia）R.sup.11代表β-构型中的氢原子，R.sup.12和R.sup.13中的每一个代表氢原子，或Ib）R.sup.11代表β-构型中的氢原子，R.sup.12和R.sup.13共同代表第二键，或Ic）R.sup.11和R.sup.12共同代表第二键，R.sup.13代表氢原子，或Id）R.sup.11代表α-构型中的氢原子，R.sup.12和R.sup.13共同代表第二键，且在Ia）、Ib）、Ic）或Id）中X代表氧原子，羟基亚胺基团>N.about.OH或两个氢原子，R.sup.1代表氢原子或甲基基团，R.sup.2代表羟基、C.sub.1 -C.sub.10 -烷氧基或C.sub.1 -C.sub.10 -酰氧基，R.sup.3和R.sup.4具有描述中规定的竞争孕酮拮抗剂的习惯含义。本发明还涉及制备新化合物的方法、含有这些化合物的药物组合物、用于制造药品的用途，以及所需的新中间体的新化合物。这些新化合物对孕激素受体具有很强的亲和力，表现出明显的抗孕激素和抗糖皮质激素、抗矿皮质激素和抗雄激素特性。