(S)-(-)-3-<(4-Methylphenyl)sulphinyl>-4H-1-benzopyran-4-one | 108448-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-(-)-3-<(4-Methylphenyl)sulphinyl>-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: (S)-(-)-3-(p-tolylsulphinyl)chromone；(S)-(-)-3-[(4-Methylphenyl)sulphinyl]-4H-1-benzopyran-4-one；3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]chromen-4-one
• CAS: 108448-94-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃S
• 分子量: 284.335
• InChiKey: QGFVWOKWVNGFPV-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-<(4-Methylphenyl)sulphinyl>-4H-1-benzopyran-4-one 在 aluminium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性共轭加成3-（对甲苯基亚磺酰基）色酮：手性2-取代的chroman-4-ones的途径

  摘要：

  在3-（对甲苯基亚磺酰基）色酮（1）上共轭添加二甲基铜碳酸锂至少有90％的非对映选择性，并且（S）-（1）的产物可以转化为手性2-甲基苯并吡喃-4-酮（- ）-（16）。

  DOI：

  10.1039/c39860001592
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-<(3,4-Dimethoxyphenyl)methoxy>benzoate 在 sodium formate 、 trityl tetrafluoroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-(-)-3-<(4-Methylphenyl)sulphinyl>-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性共轭加成3-（对甲苯基亚磺酰基）色酮：手性2-取代的chroman-4-ones的途径

  摘要：

  在3-（对甲苯基亚磺酰基）色酮（1）上共轭添加二甲基铜碳酸锂至少有90％的非对映选择性，并且（S）-（1）的产物可以转化为手性2-甲基苯并吡喃-4-酮（- ）-（16）。

  DOI：

  10.1039/c39860001592

文献信息

• Conjugate addition to 3-(ptolylsulphinyl)chromone: a route to 2-substituted chromones and chiral substituted chroman-4-ones
  作者：Suthiweth T. Saengchantara、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96020-x

  日期：1990.1

  3-(p-Tolylsulphinyl)chromone 3a undergoes diastereoselective conjugate addition of lithium dimethylcuprate, producing a mixture of 2-methyl-3-(p-tolylsulphinyl)chroman-4-ones. Heating the mixture to 140°C gives 2-methylchromone in quantitative yield. Desulphurisation of the mixed products from (S)-3a gives (S)-2-methylchroman-4-one with 90% e.e. Chelation of the carbonyl and sulphoxide oxygens during

  3-（对甲苯磺酰基）苯并二氢吡喃酮3a经历非对映选择性共轭加成的二甲基二甲基碳酸锂，产生2-甲基-3-（对甲苯磺酰基）苯并二氢吡喃-4-酮的混合物。将混合物加热至140℃，以定量产率得到2-甲基色酮。来自（S）-3a的混合产物脱硫得到具有90％ee的（S）-2-甲基苯并-4-酮。在甲基添加过程中，羰基和亚砜氧的螯合导致了非对映异构。
• SAENGCHANTARA SUTHIWETH T.; WALLACE T. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 21, 1592-1595
  作者：SAENGCHANTARA SUTHIWETH T.、 WALLACE T. W.

  DOI：——

  日期：——