3-(mesitylamino)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(mesitylamino)butan-2-one
• 英文别名: 3-(2,4,6-Trimethylanilino)butan-2-one；3-(2,4,6-trimethylanilino)butan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: RDOMVGFKGKKPQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(mesitylamino)butan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有空间要求的取代基的 1,2-二芳基-和 1-芳基-2-烷基咪唑的合成

  摘要：

  1,2-二芳基咪唑是一类重要的化合物。它们经常用作光物理活性金属配合物的配体，并且还显示出生理活性。我们开发了一种新的、高产率的方法，用于合成 1,2-二芳基取代的咪唑，通过从市售的苯胺和苯甲酸开始，通过相应的酰氯，在相应的邻位具有空间要求的取代基。无金属方法可以获取苯环上 N-1 和 C-2 以及咪唑骨架 4,5-位的各种不同取代基。我们的新方法也适用于 1-芳基-2-烷基咪唑的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300688
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-丁酮 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到3-(mesitylamino)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑鎓盐作为醛类的有机催化剂

  摘要：

  恶唑鎓盐首次成功地用作苯偶姻，Stetter和氧化还原酯化反应的有机催化剂。一个Ñ -基恶唑鎓盐催化homobenzoin芳香族，杂芳香族，和脂族醛的反应以高收率递送α羟基酮。与常见的噻唑鎓盐和三唑鎓盐相比，这种新型催化剂对具有挑战性的底物，例如β-烷基-α，β-不饱和酮和富含电子的芳族醛的Stetter反应非常有效。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02636

文献信息

• Convenient, scalable and flexible method for the preparation of imidazolium salts with previously inaccessible substitution patterns
  作者：Alois Fürstner、Manuel Alcarazo、Vincent César、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1039/b604236h

  日期：——

  A high yielding and modular approach to N,N′-disubstituted imidazolium salts is described, providing access to substitution patterns that are beyond the reach of established methodology.

  本文描述了一种高产率且模块化的N,N′-二取代咪唑盐的合成方法，可以得到现有方法无法实现的取代模式。
• PREPARATION OF A NON-SYMMETRICAL IMIDAZOLIUM SALT: 1-ADAMANTYL-3-MESITYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOLIUM TETRAFLUOROBORATE
  作者：Fürstner, Alois、Alcarazo, Manuel、César, Vincent、Krause, Helga、Hopkins, Chad、Wipf, Peter

  DOI：10.15227/orgsyn.085.0034

  日期：——
• Oxazolium Salts as Organocatalysts for the Umpolung of Aldehydes
  作者：Venkata Krishna Rao Garapati、Michel Gravel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02636

  日期：2018.10.19

  and redox esterification reactions. An N-mesityl oxazolium salt catalyzed homobenzoin reaction of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes delivered α-hydroxy ketones in high yields. This new type of catalyst proved remarkably effective for the Stetter reaction of challenging substrates such as β-alkyl-α,β-unsaturated ketones and electron-rich aromatic aldehydes in comparison to common thiazolium

  恶唑鎓盐首次成功地用作苯偶姻，Stetter和氧化还原酯化反应的有机催化剂。一个Ñ -基恶唑鎓盐催化homobenzoin芳香族，杂芳香族，和脂族醛的反应以高收率递送α羟基酮。与常见的噻唑鎓盐和三唑鎓盐相比，这种新型催化剂对具有挑战性的底物，例如β-烷基-α，β-不饱和酮和富含电子的芳族醛的Stetter反应非常有效。
• Synthesis of 1,2-Diaryl- and 1-Aryl-2-alkylimidazoles with Sterically Demanding Substituents
  作者：Maik Micksch、Mario Tenne、Thomas Strassner

  DOI：10.1002/ejoc.201300688

  日期：2013.9

  developed a new, high-yielding procedure for the synthesis of 1,2-diaryl-substituted imidazoles with sterically demanding substituents at the respective ortho positions by starting from commercially available anilines and benzoic acids through the corresponding acid chlorides. The metal-free method provides access to a variety of different substituents on the phenyl rings at N-1 and C-2 as well as at

  1,2-二芳基咪唑是一类重要的化合物。它们经常用作光物理活性金属配合物的配体，并且还显示出生理活性。我们开发了一种新的、高产率的方法，用于合成 1,2-二芳基取代的咪唑，通过从市售的苯胺和苯甲酸开始，通过相应的酰氯，在相应的邻位具有空间要求的取代基。无金属方法可以获取苯环上 N-1 和 C-2 以及咪唑骨架 4,5-位的各种不同取代基。我们的新方法也适用于 1-芳基-2-烷基咪唑的制备。