3α-Hydroxy-5α-pregn-9(11)-en-20-one | 38393-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-Hydroxy-5α-pregn-9(11)-en-20-one
• 英文别名: 3alpha-Hydroxy-5alpha-pregn-9(11)-en-20-one；1-[(3R,5S,8S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 38393-03-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: FAFCMRWYAIRVDU-CSMRHZIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-Hydroxy-5α-pregn-9(11)-en-20-one 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 9β,11β-epoxy-3α-hydroxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Anaesthetic steroids of the androstance and pregnane series

  摘要：

  具有2.alpha.-氢或卤素或烷基；3.alpha.-羟基或酰氧基，3.beta.-氢或烷基；11.beta.-氢或羟基或环氧基，也与9位点连接；11.alpha.-氢或烷基或烯丙基；或11-酮基；16氢或卤素或甲基或二甲基基团；20-酮基或乙二氧基基团；和20-甲基或烷氧基团的雄甾烷和孕甾烷系列类固醇。这些化合物在1(2)、8(9)或9(11)位点可能不饱和。这些化合物具有麻醉特性。

  公开号：

  US03953429A1
• 作为产物：
  描述：

  5α-pregn-9(11)-ene-3,20-dione 在 Tris HCl buffer 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以25%的产率得到3α-Hydroxy-5α-pregn-9(11)-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  3种α-羟基类固醇的合成，代谢和药理活性，可增强大鼠大脑皮层突触小体中GABA受体介导的氯离子的吸收。

  摘要：

  最近已显示某些3α-羟基类固醇以高亲和力与γ-氨基丁酸（GABA）受体门控的氯离子通道结合，并在体外和体内测量时均能增强GABA的抑制作用。在本研究中，测试了一系列天然和合成的3α-羟基类固醇增强GABA受体介导的氯离子（Cl-）摄入大脑皮层突触神经小体的能力。天然代谢产物3α-羟基-5α-pregnan-20-one（allopregnanolone）和3 alpha，21-dihydroxy-5α-pregnan-20-one（allotetrahydroDOC）被发现在增加GABAA-中最活跃。受体介导的Cl摄取。具有5β-孕烷构型的相应异构体的药理活性降低，部分但不是全部降低，侧链的修饰。这些类固醇增强muscimol刺激的Cl吸收的能力由于在C3处乙酰化，在C9（11）处引入不饱和度，转化为3β-羟基异构体或在C17处构型转化而丧失。据报道，一种简便的方法可以合成未标记和tri标

  DOI：

  10.1021/jm00168a008

文献信息

• Nonenzymatic synthesis of corttcosteroids and related compounds. I. Synthesis of 9,11-unsaturated steroids based on tigogenin
  作者：R. G. Karpenko、G. S. Grinenko、M. G. Davitishvili、O. F. Malyutina

  DOI：10.1007/bf00757966

  日期：1987.12

  hydroxyl or a keto group at the ll-position of the steroid molecule.. The problem of the synthesis of corticosteroids from the commonly used steroid raw material with an unsubstituted ring C (diosgenin and soiasodin) has already been solved by microbiological llhydroxylation. The chemical methods of functionalization of the deactivated steroid ring C were found to be practically inapplicable [5], but the microbiological

  皮质类固醇结构的特征之一是在类固醇分子的ll-位存在羟基或酮基。 (diosgenin and soiasodin) 已经通过微生物 11 羟基化得到解决。发现失活的类固醇环 C 的化学功能化方法实际上不适用 [5]，但有机合成中的微生物过程相当费力，需要昂贵的设备和特殊条件。
• PURDY, ROBERT H.;MORROW, A. LESLIE;BLINN, JAMES R.;PAUL, STEVEN M., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1572-1581
  作者：PURDY, ROBERT H.、MORROW, A. LESLIE、BLINN, JAMES R.、PAUL, STEVEN M.

  DOI：——

  日期：——
• KARPENKO, R. G.;GRINENKO, G. S.;DAVITISHVILI, M. G.;MALYUTINA, O. F., XIM.-FARMATS. ZH., 21,(1987) N 12, 1466-1469
  作者：KARPENKO, R. G.、GRINENKO, G. S.、DAVITISHVILI, M. G.、MALYUTINA, O. F.

  DOI：——

  日期：——
• US4061661A
  申请人：——

  公开号：US4061661A

  公开（公告）日：1977-12-06