3-(5-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)propanoic acid | 885527-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(5-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(5-Chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 885527-36-6
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂S
• mdl: MFCD08271869
• 分子量: 241.698
• InChiKey: UMBLVHSXXWQLDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-吡啶基氧基)苯胺 、 3-(5-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)propanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以29%的产率得到3-(5-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)-N-(4-(pyridin-3-yloxy)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES

  摘要：

  该披露提供了化合物和这些化合物的药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。该披露中的某些化合物是一般式VIII的化合物和盐。该披露中的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗患者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。

  公开号：

  WO2014176258A1
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 2-氨基-4-氯苯硫醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以38%的产率得到3-(5-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  HDAC6锌指泛素结合域抑制剂的鉴定及其构效关系

  摘要：

  HDAC6在募集溶酶体降解的蛋白质聚集体中起着核心作用，并且是与蛋白酶体抑制剂联合治疗多发性骨髓瘤的有希望的靶标。从HDAC6的锌指遍在蛋白结合结构域（ZnF-UBD）药理学上取代遍在蛋白是催化抑制作用的未开发的替代方法。在这里，我们介绍了以HDAC6 ZnF-UBD为重点的化学系列的发现及其从虚拟筛选命中到低微摩尔抑制剂的发展。模仿泛素的C末端末端的羧酸盐以及与W1182和R1155堆叠在一起的扩展的芳香族系统对于活性是必需的。其中一种化合物诱导了结合位点的构象重塑，其中主要的结合口袋向可配体的次要口袋开放，可用于提高效力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00258

文献信息

• COMPOUNDS USEFUL AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US20160052890A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of the compounds useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds and salts of general Formula VIII Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a patient, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  本公开提供了化合物和药物组合物，这些化合物对治疗慢性和急性细菌感染有用。其中一些化合物是通式VIII的化合物和盐。本公开的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒性有用。本公开还提供了治疗患者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• Small Molecule Antagonists of the Interaction between the Histone Deacetylase 6 Zinc-Finger Domain and Ubiquitin
  作者：Rachel J. Harding、Renato Ferreira de Freitas、Patrick Collins、Ivan Franzoni、Mani Ravichandran、Hui Ouyang、Kevin A. Juarez-Ornelas、Mark Lautens、Matthieu Schapira、Frank von Delft、Vjayaratnam Santhakumar、Cheryl H. Arrowsmith

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00933

  日期：2017.11.9

  Inhibitors of HDAC6 have attractive potential in numerous cancers. HDAC6 inhibitors to date target the catalytic domains, but targeting the unique zinc-finger ubiquitin-binding domain (Zf-UBD) of HDAC6 may be an attractive alternative strategy. We developed X-ray crystallography and biophysical assays to identify and characterize small molecules capable of binding to the Zf-UBD and competing with ubiquitin binding. Our results revealed two adjacent ligand-able pockets of HDAC6 Zf-UBD and the first functional ligands for this domain.
• US9643933B2
  申请人：——

  公开号：US9643933B2

  公开（公告）日：2017-05-09