N-[(1-methyl-1-phenyl-3-trimethylsilyl)propyl]aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[(1-methyl-1-phenyl-3-trimethylsilyl)propyl]aniline
• 英文别名: N-(2-phenyl-4-trimethylsilylbutan-2-yl)aniline
• 化学式: C₁₉H₂₇NSi
• 分子量: 297.516
• InChiKey: VGWFAWWWBGLYRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium acetate 、 C₇₄H₆₂Au₃P₆⁽³⁺⁾*3CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[(1-methyl-1-phenyl-3-trimethylsilyl)propyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Trinuclear Gold‐Catalyzed 1,2‐Difunctionalization of Alkenes

  摘要：

  摘要 活化烷基卤化物与 Ru- 和 Ir- 光催化剂生成烷基自由基以实现烯烃的 1,2-二官能化已经得到了广泛的探索，但未激活的烷基溴由于其强大的还原潜力，仍然是具有挑战性的底物。在此，我们报告了使用三核金催化剂 [Au3(tppm)2](OTf)3，对烯、未活化的溴化烷基和亲核物（如胺和吲哚）进行三组分 1,2-二官能化反应的方法，该方法可轻松实现 1,2-氨基烷基化和 1,2-烷基芳基化。该方案具有广泛的反应范围和出色的官能团兼容性（100 个实例，收率高达 96%）。它还提供了一种稳健的形式[2+2+1]环化策略，可在温和的反应条件下简便地构建吡咯烷骨架。机理研究支持通过内球单电子转移途径成功裂解惰性 C-Br 键。

  DOI：

  10.1002/anie.202305121

文献信息

• Conversion of Imines into C,N-Dimagnesiated Compounds and Trapping with Electrophiles. One-Pot Access to 1-Azaspirocyclic Framework
  作者：Vincent Gandon、Philippe Bertus、Jan Szymoniak

  DOI：10.1055/s-2002-31962

  日期：——

  Under selected conditions, the Zr-catalyzed reaction of EtMgCl with imines produces C,N-dimagnesiated compounds, which can be further trapped with electrophiles. The overall transformation provides a new route to bifunctional or cyclic nitrogen-containing compounds. Particularly, 1-azaspirocyclic γ-lactams, pyrrolidines and azetidines can be obtained in this way.

  在选定的条件下，Zr 催化 EtMgCl 与亚胺的反应可生成 C,N-二镁离子化合物，这些化合物可进一步与亲电体发生反应。整个转化过程为获得双官能团或环状含氮化合物提供了一条新途径。特别是可以通过这种方法获得 1-氮杂环δ-内酰胺、吡咯烷和氮杂环丁烷。
• Trinuclear Gold‐Catalyzed 1,2‐Difunctionalization of Alkenes
  作者：Qing‐Yun Fang、Jie Han、Mingzhe Qin、Weipeng Li、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202305121

  日期：2023.8.21

  Activated alkyl halides have been extensively explored to generate alkyl radicals with Ru‐ and Ir‐ photocatalysts for 1,2‐difunctionalization of alkenes, but unactivated alkyl bromides remain challenging substrates due to their strong reduction potential. Here we report a three‐component 1,2‐difunctionalization reaction of alkenes, unactivated alkyl bromides and nucleophiles (e.g., amines and indoles) using a trinuclear gold catalyst [Au₃(tppm)₂](OTf)₃. It can achieve the 1,2‐aminoalkylation and 1,2‐alkylarylation readily. This protocol has a broad reaction scope and excellent functional group compatibility (>100 examples with up to 96 % yield). It also affords a robust formal [2+2+1] cyclization strategy for the concise construction of pyrrolidine skeletons under mild reaction conditions. Mechanistic studies support an inner‐sphere single electron transfer pathway for the successful cleavage of inert C−Br bonds.

  摘要 活化烷基卤化物与 Ru- 和 Ir- 光催化剂生成烷基自由基以实现烯烃的 1,2-二官能化已经得到了广泛的探索，但未激活的烷基溴由于其强大的还原潜力，仍然是具有挑战性的底物。在此，我们报告了使用三核金催化剂 [Au3(tppm)2](OTf)3，对烯、未活化的溴化烷基和亲核物（如胺和吲哚）进行三组分 1,2-二官能化反应的方法，该方法可轻松实现 1,2-氨基烷基化和 1,2-烷基芳基化。该方案具有广泛的反应范围和出色的官能团兼容性（100 个实例，收率高达 96%）。它还提供了一种稳健的形式[2+2+1]环化策略，可在温和的反应条件下简便地构建吡咯烷骨架。机理研究支持通过内球单电子转移途径成功裂解惰性 C-Br 键。