(E)-1-(2′-hydroxy-4′,6′-dimethoxyphenyl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one | 76554-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-1-(2′-hydroxy-4′,6′-dimethoxyphenyl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2'-hydroxy-4',6'-dimethoxy-3-(3-pyridyl)-acrylophenone；2-Propen-1-one, 1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(3-pyridinyl)；(E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 76554-26-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: XQYZOWYLMCLFCI-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-1-(2′-hydroxy-4′,6′-dimethoxyphenyl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型的一氧化氮（NO）产生抑制剂的开发对慢性炎症具有潜在的治疗作用

  摘要：

  炎症是对刺激的复杂生物学反应。活化的巨噬细胞诱导过度释放促炎性细胞因子，而内源性自由基一氧化氮（NO）等介体在多种炎性疾病的进展中起重要作用。天然和合成查耳酮都具有广泛的生物活性。在这项工作中，基于生物活性卡瓦尔查耳酮，设计，合成了39个查耳酮和3种相关化合物，包括几种新化合物，并评估了它们对RAW 264.7细胞中NO产生的抑制作用。新型化合物（E）-1-（2'-羟基-4'，6'-二甲氧基苯基）-3-（3-甲氧基-4-（3-吗啉代丙氧基）苯基）丙-2-烯-1-酮（53）对10μM（IC的NO产生）表现出更好的抑制活性（84.0％）50  = 6.4μM）的细胞毒性（IC 50  > 80μM）在测试化合物中最低。此外，蛋白质印迹分析表明化合物53是诱导型一氧化氮合酶（iNOS）蛋白的有效下调剂。对接研究表明，化合物53也可以对接iNOS的活性位点。此外，在剂量为10 mg / kg /

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112216

文献信息

• Substituierte Acetophenone, diese enthaltende Präparate und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0013960A1

  公开（公告）日：1980-08-06

  Antiviral aktive Verbindungen der Formel worin RI Hydroxy oder Acyloxy, beispielsweise von einer aliphatischen Säure mit 2-18 C-Atomen abgeleitetes Acyloxy, R2 niederes Alkoxy, R3 Wasserstoff oder niederes Alkoxy, R4 einen, beispielsweise durch Alkoxy, substituierten Phenylrest, oder einen gegebenenfalls durch niederes Alkyl substituierten Pyridyl-, Furyl-, Thienyl- oder Pyrrolyl-Rest darstellen, z. B. 2'-Hydroxy-4,4',6'-trimethoxychalkon, werden erhalten durch Kondensation von o-Hydroxyacetophenonen mit Aldehyden oder durch Acylierung von Verbindungen der Formel I, worin R1 Hydroxy darstellt. Auf Basis dieser Verbindungen können pharmazeutische Präparate hergestellt werden. Die Figur zeigt, daß 2'-Hydroxy-4,4',6'-trimethoxychalkon die virale Replikation der Viren in Konzentrationen von 0,1-1,0µg/ml erheblich reduziert.

  式中的抗病毒活性化合物 其中 RI 代表羟基或酰氧基，例如从具有 2-18 个 C 原子的脂肪族酸中衍生的酰氧基，R2 代表低级烷氧基，R3 代表氢或低级烷氧基，R4 代表例如被烷氧基取代的苯基，或任选被低级烷基取代的吡啶基、呋喃基、噻吩基或吡咯基，例如：2'-羟基-4,4',6'-三甲氧基查尔酮。如 2'-羟基-4,4',6'-三甲氧基查尔酮，可通过邻羟基苯乙酮与醛缩合或通过式 I 化合物的酰化获得，其中 R1 代表羟基。以这些化合物为基础可以生产药物制剂。图中显示，在浓度为 0.1-1.0µg/ml 时，2'-羟基-4,4',6'-三甲氧基查尔酮可显著减少病毒复制。
• US4605674A
  申请人：——

  公开号：US4605674A

  公开（公告）日：1986-08-12