2-methyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one | 1600518-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
• 英文别名: 2-Methylisoindolo[2,3-a]indol-6-one
• CAS: 1600518-82-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: MKKAUWPREODXOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-methyl-1H-indole-1-carbonyl)benzoic acid 在 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 三甲基乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72 %的产率得到2-methyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化 2-(1H-吲哚-1-羰基)苯甲酸的脱羰分子内芳基化

  摘要：

  我们通过 2-(1 H-吲哚-1-羰基)苯甲酸的分子内芳基化开发了异吲哚并吲哚酮的氧化还原中性合成。该方案促进了各种取代异吲哚并吲哚酮的形成，产率范围为 17% 至 80%。我们的机理研究表明 NaI 的关键作用：碘化物阴离子促进所需异吲哚并吲哚酮的形成，钠阳离子抑制酰化副产物的形成，从而能够以可接受的产率选择性形成异吲哚并吲哚酮。

  DOI：

  10.1055/a-2278-5797

文献信息

• Rhodium-Catalyzed NH-Indole-Directed C–H Carbonylation with Carbon Monoxide: Synthesis of 6<i>H</i>-Isoindolo[2,1-<i>a</i>]indol-6-ones
  作者：Qiufeng Huang、Qingshuai Han、Shurong Fu、Zizhu Yao、Lv Su、Xiaofeng Zhang、Shen Lin、Shengchang Xiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01200

  日期：2016.12.16

  An efficient synthesis of 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones through rhodium-catalyzed NH-indole-directed C–H carbonylation of 2-arylindoles with carbon monoxide has been developed. Preliminary mechanistic studies revealed that this reaction proceeds via N–H bond cleavage and subsequent C–H bond cleavage. Reaction monitoring via ESI-MS was used to support the formation of five-membered rhodacycle species

  通过铑催化一氧化碳2-芳基吲哚的NH-吲哚定向的CH羰基化羰基反应，已开发出6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮的有效合成方法。初步的机理研究表明，该反应通过NH键断裂和随后的CH键断裂进行。通过ESI-MS进行的反应监测用于支持催化循环中五元罗丹环物种的形成。
• Facile approaches toward the synthesis of 6H-isoindolo[2,1-α]indol-6-ones via palladium-catalyzed carbonylation with carbon monoxide
  作者：Qingshuai Han、Shurong Fu、Xiaofeng Zhang、Shen Lin、Qiufeng Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.108

  日期：2016.9

  6H-isoindolo[2,1-α]indol-6-ones were developed. In the first protocol, 6H-isoindolo[2,1-α]indol-6-ones were prepared from 2-(2-iodophenyl)-1H-indoles via palladium-catalyzed intramolecular aminocarbonylation. The second involves intermolecular carbonylation of indoles with iodobenzenes followed by intramolecular cross-dehydrogenative-coupling.

  开发了两种简便的制备6 H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-的方法。在第一协议，6 ħ -isoindolo并[2,1-α]吲哚-6-酮从2-（2-碘苯基）-1制备ħ通过钯-催化的氨基羰基化的分子内-indoles。第二种涉及吲哚与碘苯的分子间羰基化，然后进行分子内的交叉脱氢偶联。
• One-Step Synthesis of Isoindolo[2,1-<i>a</i>]indol-6-ones via Tandem Pd-Catalyzed Aminocarbonylation and C–H Activation
  作者：Tomáš Čarný、Martin Markovič、Tibor Gracza、Peter Koóš

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02008

  日期：2019.10.4

  catalytic system for tandem Pd-catalyzed carbonylation and C-C cross-coupling via C-H activation was designed. The proposed cascade reaction allows a facile one-step construction of a tetracyclic isoindoloindole skeleton, in which three new C-C/C-N bonds are simultaneously formed. In detail, the carbonylation of aryl dibromides with indoles and C-H activation of in situ formed N-(2'-bromoaroyl)-indole provide

  设计了一个统一的催化体系，用于串联钯催化的羰基化和通过CH活化的CC交叉偶联。所提出的级联反应允许四环异吲哚并吲哚骨架的简便的一步构建，其中同时形成三个新的CC / CN键。详细地，芳基二溴化物与吲哚的羰基化和原位形成的N-（2'-溴芳酰基）-吲哚的CH活化从可商购的底物提供生物学上相关的6H-异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-。建议的串联反应中的氨基羰基化步骤利用乙醛酸一水合物作为环境友好的一氧化碳替代物。
• 一种合成6H-异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-酮衍生 物的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN107556320B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明属于化学合成技术领域，具体为一种合成6H‑异吲哚并[2,1‑a]吲哚‑6‑酮衍生物的方法。本发明方法，是在钯催化体系下，以2‑(1H‑吲哚‑2‑烯基)苯基对甲苯磺酸酯为原料，与一氧化碳发生羰基化反应，制备得到化合物6H‑异吲哚并[2,1‑a]吲哚‑6‑酮衍生物，其中R1是氢、卤素、烷基、烷氧基；R2是氢、烷基或苄基；R3是氢、烷基。本发明是一种操作简便、选择性高的合成单或多取代6H‑异吲哚并[2,1‑a]吲哚‑6‑酮衍生物的方法。
• 一种6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮衍生物的 合成方法
  申请人：福建师范大学

  公开号：CN104892614B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明公开了一种6H‑异吲哚并[2,1‑α]吲哚‑6‑酮衍生物的合成方法，包括如下步骤：在高压釜中将2‑(2‑碘苯基)‑吲哚、催化剂、配体、碱放入有机溶剂中，体系中充入一定压力的CO气体进行羰基化反应，反应完成后通过柱层析分离得到6H‑异吲哚并[2,1‑α]吲哚‑6‑酮衍生物。本发明采用一氧化碳作为碳源一步合成6H‑异吲哚并[2,1‑α]吲哚‑6‑酮衍生物，催化体系简单，操作简便。